第十三章羧酸及其衍生物课后答案

第十三章 羧酸及其衍生物

一、 用系统命名法命名下列化合物：

1.CH 3(CH 2)4COOH

2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH

3.CH 3CHClCOOH

4.

COOH

5.

CH 2=CHCH 2COOH

6.

COOH

7.

CH 3

COOCH 3

8.

HOOC

COOH

9.

CH 2COOH

10(CH 3CO)2O

11O CO CH 3

12.

HCON(CH 3)2

13.

COOH

O 2N

O 2N

14.

CO NH

3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺

15.

CH 3CHCHCOOH CH 3

OH

16.

OH COOH

2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸

二、 写出下列化合物的构造式:

1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸

HOOCCOOH

C C H H COOH COOH

CH=CHCOOH

CH 3(CH 2)16COOH

5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺

己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸

2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸

对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸

乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺

CH 2=C CH 3

COOCH 3

CO O NHCOCH 3

O O OO NH

C O H 2NCOOC 2H 5

C C NH

O O

O

H 2N C

NH 2

NH

CO

O CO

n

CH 2

CH O C O

CH 3

[]n

三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

C

C H COOH

COOH

C

C H COOH

CH 3

HOOC

CH 3

HOOC CH=CHCH 2COOH

2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸

四、比较下列各组化合物的酸性强度：

1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸

CH 3COOH ,

HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,

,

OH ,

HCOOH

HOOCCOOH

HOOCCH 2COOH

HCOOH

OH

CH 3COOH

>

>

>

>

9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍

13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯

酸性强度顺序：

2.

C 6H 5OH ,CH 3COOH ,

F 3CCOOH ,

ClCH 2COOH ,C 2H 5OH

F 3CCOOH

ClCH 2

COOH CH 3

COOH C 6H 5OH

C 2H 5OH

>>

>>

3.

NO 2COOH

COOH

NO 2

COOH

OH

OH

NO 2

COOH

COOH

NO 2

COOH OH

OH

>

>

>

>

五、用化学方法区别下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸

乙醇

乙醛

乙酸

I 2,NaOH HCI 3 HCI 3 不变

Tollens 试剂 不变 银镜

2，甲酸，乙酸，丙二酸

甲酸 乙酸 丙二酸

Tollens 试剂 银镜 不变 不变

加热 不变 CO 2

3，草酸，马来酸，丁二酸

草酸

马来酸

丁二酸

酸性强度顺

序为：

酸性强度顺序为：

溴水

不变

褪色

不变

高锰酸钾 褪色 —— 不变

4,

COOH

COOH

CH 2OH

OH

2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇

2－羟基苯甲酸

苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液

——

溶解

不溶

5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

乙酰氯

乙酸酐

氯乙烷

硝酸银水溶液

立即生成氯化银沉淀 不反应

加热才有氯化银沉淀

六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：

1.

Br 2/P

CH 3

CH 3CHCOOH Br /P

CH 3CCOOH Br

CH 32.LiAlH 4/H 2O

CH 3CHCOOH CH 342O

CH 3

CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2

CH 3

CH 3CHCOOH

2

CH 3CH 3CHCOCl