有机化学：第十三章脂类
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• 烷基最好是直链的，称为线形烷基。 • 过去曾用过叉链的，但发现不能为微生物所降
解（大分子变为较小分子称降解），容易聚集 在下水中或飘在河流中，引起环境的污染，因 为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性， 它对直链的有机物可以作用，每次氧化降解两 个碳，而有叉链存在时破坏其作用，
• 故现在国际上系用线型的C12以上的烷基制洗 涤剂。
b) 阳离子洗涤剂
• 溶于水时其有效部分是阳离子。
C)非离子型洗涤剂
• 在水溶液中不离解，是中性化合物。 • 其中羟基和聚醚（OCH2CH2）n部分是亲水
基团，家用液态洗涤剂的主要成分也是非离 子洗涤剂。
三．磷脂
• 磷脂多为甘油脂，以脑磷脂及卵磷脂为最重要，
• α—脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） • α—卵磷脂（磷脂酰胆碱）
3
5 B7
4
6
A、B 反式
12
17
11
C 13 D
16
1
9
14
15
2 3
A 5 10 B
8 7
4
6
A、B 顺式
二、甾族化合物的分类和命名
1．命名
• 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来 源或生理作用有关的俗名。
2．分类
• 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
表示为三个侧链。
• 许多甾体化合物出这三个侧 链外，甾核上还有双键、羟 基和其他取代基。
一、甾族化合物的结构
• 四个环用A、B、C、D
20
编号，碳原子也按固定
12 19
17
顺序用阿拉伯数字编号。
2 3
11
＊
18 1
C 13 * D
* 14 *
9*
A
* 10
B
8
*
7
16
• 甾族化合物的立体化学 15 复杂。因仅就环上而言，
• 7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照
射下发生化学反应，转变为维生素D3：
H3C H3C
H3C
HH
HO 7 脱氢胆甾醇
CH3 CH3
日光
HO
H3C H3C
CH3 CH3
H 维生素 D3
维生素D3
• 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中 的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低， 会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的
• 生物细胞膜是由蛋白质和脂类（主要是磷 脂）构成的。磷脂的疏水部分相接而亲水 端朝向膜的内外两面。这样构成脂双层。
• 细胞膜对各类物质的渗透性不一样，可以 选择性地透过各种物质，在细胞内的吸收 和分泌代谢过程中其着重要的作用。
甾族化合物
［了解］
甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并 在动植物生命活动中起着重要的作用。
• 因此磷脂的结构与前面所讲的肥皂结构类似，如果将 磷脂放在水中，可以排成二列，它的极性基团指向水， 而疏水性基团，因对水的排斥而聚集再一起，尾尾相 连，与水隔开，形成脂双分子层。
食品添加剂：
• 在各种食品里添加磷脂，可以保持水份和盐份， 使外形美观。由于磷脂有乳化性，在制面包、 蛋糕、炸面饼，油酥糕的面粉中添加磷脂，能 添加这些食品的强性。延缓变硬过程。保持盐 分，还能使面包、蛋糕体积增加5%以上。
一、甾族化合物的结构
• 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的 四环碳骨架，环上一般带有三个侧链 。 R2 R3 R1
环戊烷多氢菲
一、甾族化合物的结构
• R1、R2一般为甲基，称为角
甲基，R3为其它含有不同碳R2 R3原子数的取代基。
R1
• 甾是个象形字，是根据这个 结构而来的，
• “田”表示四个环，ㄑㄑㄑ“ ”
• 磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪酸， 如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸（顺，顺－9，12 －十八二烯酸）等；磷酸中尚有一个羟基具有强的酸 性，可以与具有碱性的胺形成离子偶极键；
• 这样在分子中就分为两个部分，一部分是长链的非极 性的烃基，是疏水部分，另一部分是偶极离子，是亲 水部分，
• 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组 成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
• 人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引 起胆结石、动脉硬化等症。由于胆甾醇与脂 肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会 提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能 过多。
2）7-脱氢胆甾醇
• 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。
正常生成而产生软骨病。
3）麦角甾醇
• 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得
三、重要的甾族化合物
1．甾醇
1）胆甾醇（胆固醇）
• 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人
及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
H3C H3C
CH3 CH3
H3C H
HH
HO 胆甾醇
1）胆甾醇（胆固醇）
• 无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真 空度下可升华，微 溶于水，溶于乙醇、乙醚、 氯仿等有机溶剂。
二．肥皂和合成洗涤剂
1. 肥皂：
• 肥皂的制造：
二．肥皂和合成洗涤剂
2.合成洗涤剂
• a) 阴离子洗涤剂 • b) 阳离子洗涤剂 • C)非离子型洗涤剂
a) 阴离子洗涤剂
• 溶于水时其有效部分是阴离子。
• 现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺 酸钠盐，R表示C12----C18的烷基。
a) 阴离子洗涤剂
就有七个手性碳原子，
5
4
6
可能有的立体异构体数
目为27 = 128个。
一、甾族化合物的结构
• 天然产甾族化合物现知的只有两种构型， • 一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环
以顺式相并联。
• 而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。
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C 13 D
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A
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第十三章 脂类
一．油脂
• 油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中，
习惯上把室温下成固态的叫脂，成液态的叫 油。油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称。
• 组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子 的直链羧酸，其中有饱和的，也有不饱和的。 液态油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸 甘油酯。
1． 干性：
• 某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧 性的固态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性 （或称干化）。
• 油的干性强弱（即干结成膜的快慢）是和油
分子中所含双键数目和双键结构有关系的，
含双键数目多的，结膜快，数目少，结膜慢。 有共轭双键结构体系的比孤立双键体系的结 膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子聚合 物的结果。
2．碘值：
• 不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和 碘发生加成反应。
• 100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值 （又称碘价）。
解（大分子变为较小分子称降解），容易聚集 在下水中或飘在河流中，引起环境的污染，因 为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性， 它对直链的有机物可以作用，每次氧化降解两 个碳，而有叉链存在时破坏其作用，
• 故现在国际上系用线型的C12以上的烷基制洗 涤剂。
b) 阳离子洗涤剂
• 溶于水时其有效部分是阳离子。
C)非离子型洗涤剂
• 在水溶液中不离解，是中性化合物。 • 其中羟基和聚醚（OCH2CH2）n部分是亲水
基团，家用液态洗涤剂的主要成分也是非离 子洗涤剂。
三．磷脂
• 磷脂多为甘油脂，以脑磷脂及卵磷脂为最重要，
• α—脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） • α—卵磷脂（磷脂酰胆碱）
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5 B7
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A、B 反式
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C 13 D
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2 3
A 5 10 B
8 7
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A、B 顺式
二、甾族化合物的分类和命名
1．命名
• 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来 源或生理作用有关的俗名。
2．分类
• 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
表示为三个侧链。
• 许多甾体化合物出这三个侧 链外，甾核上还有双键、羟 基和其他取代基。
一、甾族化合物的结构
• 四个环用A、B、C、D
20
编号，碳原子也按固定
12 19
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顺序用阿拉伯数字编号。
2 3
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＊
18 1
C 13 * D
* 14 *
9*
A
* 10
B
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• 甾族化合物的立体化学 15 复杂。因仅就环上而言，
• 7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照
射下发生化学反应，转变为维生素D3：
H3C H3C
H3C
HH
HO 7 脱氢胆甾醇
CH3 CH3
日光
HO
H3C H3C
CH3 CH3
H 维生素 D3
维生素D3
• 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中 的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低， 会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的
• 生物细胞膜是由蛋白质和脂类（主要是磷 脂）构成的。磷脂的疏水部分相接而亲水 端朝向膜的内外两面。这样构成脂双层。
• 细胞膜对各类物质的渗透性不一样，可以 选择性地透过各种物质，在细胞内的吸收 和分泌代谢过程中其着重要的作用。
甾族化合物
［了解］
甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并 在动植物生命活动中起着重要的作用。
• 因此磷脂的结构与前面所讲的肥皂结构类似，如果将 磷脂放在水中，可以排成二列，它的极性基团指向水， 而疏水性基团，因对水的排斥而聚集再一起，尾尾相 连，与水隔开，形成脂双分子层。
食品添加剂：
• 在各种食品里添加磷脂，可以保持水份和盐份， 使外形美观。由于磷脂有乳化性，在制面包、 蛋糕、炸面饼，油酥糕的面粉中添加磷脂，能 添加这些食品的强性。延缓变硬过程。保持盐 分，还能使面包、蛋糕体积增加5%以上。
一、甾族化合物的结构
• 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的 四环碳骨架，环上一般带有三个侧链 。 R2 R3 R1
环戊烷多氢菲
一、甾族化合物的结构
• R1、R2一般为甲基，称为角
甲基，R3为其它含有不同碳R2 R3原子数的取代基。
R1
• 甾是个象形字，是根据这个 结构而来的，
• “田”表示四个环，ㄑㄑㄑ“ ”
• 磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪酸， 如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸（顺，顺－9，12 －十八二烯酸）等；磷酸中尚有一个羟基具有强的酸 性，可以与具有碱性的胺形成离子偶极键；
• 这样在分子中就分为两个部分，一部分是长链的非极 性的烃基，是疏水部分，另一部分是偶极离子，是亲 水部分，
• 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组 成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
• 人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引 起胆结石、动脉硬化等症。由于胆甾醇与脂 肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会 提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能 过多。
2）7-脱氢胆甾醇
• 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。
正常生成而产生软骨病。
3）麦角甾醇
• 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得
三、重要的甾族化合物
1．甾醇
1）胆甾醇（胆固醇）
• 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人
及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
H3C H3C
CH3 CH3
H3C H
HH
HO 胆甾醇
1）胆甾醇（胆固醇）
• 无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真 空度下可升华，微 溶于水，溶于乙醇、乙醚、 氯仿等有机溶剂。
二．肥皂和合成洗涤剂
1. 肥皂：
• 肥皂的制造：
二．肥皂和合成洗涤剂
2.合成洗涤剂
• a) 阴离子洗涤剂 • b) 阳离子洗涤剂 • C)非离子型洗涤剂
a) 阴离子洗涤剂
• 溶于水时其有效部分是阴离子。
• 现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺 酸钠盐，R表示C12----C18的烷基。
a) 阴离子洗涤剂
就有七个手性碳原子，
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可能有的立体异构体数
目为27 = 128个。
一、甾族化合物的结构
• 天然产甾族化合物现知的只有两种构型， • 一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环
以顺式相并联。
• 而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。
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C 13 D
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第十三章 脂类
一．油脂
• 油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中，
习惯上把室温下成固态的叫脂，成液态的叫 油。油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称。
• 组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子 的直链羧酸，其中有饱和的，也有不饱和的。 液态油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸 甘油酯。
1． 干性：
• 某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧 性的固态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性 （或称干化）。
• 油的干性强弱（即干结成膜的快慢）是和油
分子中所含双键数目和双键结构有关系的，
含双键数目多的，结膜快，数目少，结膜慢。 有共轭双键结构体系的比孤立双键体系的结 膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子聚合 物的结果。
2．碘值：
• 不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和 碘发生加成反应。
• 100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值 （又称碘价）。