(完整版)有机合成路线设计练习

有机合成路线设计专题训练

1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

1【答案】：

2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

2【答案】：

3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：

HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2

C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH

NH 2N H COOH N H

COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O

脯氨酸25 ℃A B

C

D

①

N H

COOH ②

③

④

C

已知：R －NO Fe 、HCl

R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备

CH 3

N

CH 2CH 3CH 2CH 3

的合成路线流程图

（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

HBr

CH 3CH 2Br

NaOH 溶液

△

3CH 2OH

CH 2

CH

3【答案】：

2

CH3CH2OH CH33COOCH2

CH2CH3

CH2CH3

氧化剂

△

浓H2SO4

CH3CH2OH

4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

CH

H3C

OH

CH3

H3C

OCH2CHCH

3

OH

CH3

H3

C

OCH2COCH3

2 4

CH3

H3C

OCH2CCH3

NOH

25

3

3

2CHCH3

NH2

HCl

A B C

D慢心律

O

H2C CHCH3

已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（O

H2C CH2

）。写出以邻甲基苯酚(

OH

CH3

)和乙醇为原料制备

OCH2COOCH2CH3

CH3

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

3

CH2Br

H2C CH

3

CH2OH

4【答案】：

CH3CH2

OH2SO42C CH2O

2

C CH2

2

OH

3

OCH2CHO

CH3

Na2Cr2O7

2 4

,催化剂

2

OCH2COOH

CH3

OCH2COOCH2CH3

CH3

（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）

5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：

现仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。

提示：①

②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

5【答案】：

6．（2012·扬州期末卷）物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：

浓硫酸

170O C CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2—

[ ] n 高温高压

催化剂

(C 5H 9NO 2

)

H

H H

OCH 3

O

CH 3NH 2

H 3COOC

HN CH 3

CH CHCHO

N COOCH 3

N COOCH 3

N COOH

A

B C D

E

F

已知：CH 3CHO + HCHO

H 2C

CHCHO ，

以

CHO

、CH 3CH 2OH 和

CH 3

HN CH 3

COOC

2H 5

为原料，合成

N COOC 2H 5CH

3

H

，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH 2=CH 2CH 3CH 2Br

NaOH 溶液

△

CH 3CH 2OH HBr

6【答案】：

CH 3

HN

CH 3

COOC 2H 5

N

COOC 2H CH 3

CH 3CH 2OH

CH 3CHO

CH CHCHO

H 2

N COOC 2H 5CH 3

H

H

7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E ，制备流程如下：

⑤3①浓HNO 3

浓H 2SO 4△A ②Cl 2光照

B ③NaOH 乙醇△2Cl 22

Fe

HCl 2

COOH

H 2⑧一定条件下E