(完整版)有机合成路线设计练习
高三化学 有机合成路线的设计
热练(八)有机合成路线的设计1．已知：RCHO ＋CH 3CHO ――――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO ＋H 2O ，写出由甲苯和丙醛为原料三步制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→CH 3CH 2CHONaOH/H 2O 、△2．奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因M 的一种合成路线如图：已知：RX ――→a.Mg b.CO 2――→c.H ＋RCOOH 结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺()：________________________________________________。
答案――→Cl 2光照――→a.Mgb.CO 2――→c.H ＋―――――→浓硝酸浓硫酸，△――→Fe ，HCl――→催化剂3．设计由乙烯(CH 2==CH 2)和对二甲苯()制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。
答案4．已知：R—Cl ――→Mg乙醚RMgCl ―――――――→设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________________________________________________________________。
答案5．有机物H 是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H 的一种合成路线如图：已知：①――→△R—CH 2—COOH 。
②R—NH 2容易被氧化；羧基为间位定位基。
请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________。
高考要求有机合成路线设计 汇总练习
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式：1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理的应用（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）③芳香烃与X2的加成④芳香烃苯环上的卤代⑤芳香烃侧链上的卤代⑥醇与HX的取代⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成（4）羟基（-OH）的引入方法：①烯烃与水加成②卤代烃的碱性水解③醛的加氢还原④酮的加氢还原⑤酯的酸性或碱性水解⑥苯酚钠与酸反应⑦烯烃与HO-Cl的加成（5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法：①烯烃的催化氧化②烯烃的臭氧氧化分解③炔烃与水的加成④醇的催化氧化（6）羧基(-COOH)的引入方法：①丁烷的催化氧化制醋酸②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化③醛的催化氧化④酯的水解（7）酯基(-COO-)的引入方法：①酯化反应的发生②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇）（8）硝基(-NO2)的引入方法：①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）2.碳链的增减：（1）增长碳链的方法：①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）：②烷基化反应：1)C=O与格式试剂反应：2)通过聚合反应：3)羟醛缩合（即醛醛加成）：（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)：②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化：③烷烃（C8H18）的催化裂化：3.成环：（1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）：（2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化）4、官能团之间的衍变：5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OHCl6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3。
高考化学精品练习：有机合成路线的设计与实施
课后-3.5.2 有机合成路线的设计与实施－人教版2019选择性必修3学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、单选题1．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2-溴丙烷为主要原料 制取 1，2-丙二醇时，需要经过的反应是( )A ．消去—加成—取代B ．加成—消去—取代C ．取代—消去—加成D ．取代—加成—消去2．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是A ．+3H 2催化剂Δ−−−−−→B ．CH 2=CH 2+Br 2→ CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2CH 3+Cl 2光照−−−→CH 3CH 2CH 2Cl+HClD ．+Cu 210−−−→℃+NaBr3．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是a ．氧化 b ．还原 c ．取代 d ．加成 e ．消去 f ．中和 g ．加聚 h ．酯化A ．b 、d 、f 、g 、hB ．e 、d 、c 、a 、hC ．a 、e 、d 、c 、hD ．b 、a 、e 、c 、f4．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。
已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→ +3FeCl 2+2H 2O ，产物苯胺还原性强，易被氧化；②-CH 3为邻、对位取代定位基，而-COOH 为间位取代定位基。
则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是A ．甲苯硝化→ X 氧化甲基−−−−−−→ Y 还原硝基−−−−−−→对氨基苯甲酸B ．甲苯氧化甲基−−−−−−→X 硝化→Y 还原硝基−−−−−−→对氨基苯甲酸C ．甲苯还原−−−→X 氧化甲基−−−−−−→Y 硝化→对氨基苯甲酸D ．甲苯硝化→X 还原硝基−−−−−−→Y 氧化甲基−−−−−−→对氨基苯甲酸5．已知：22C H =C H 反应①−−−−→ 2C l 反应②−−−→。
2020高考微专题---有机合成路线设计训练
有机合成路线设计1、以1-丙醇和NBS 为原料可以制备聚丙烯醇（，“口0H）。
请设计合成路线（其他 无机原料任选）已知：CH 3CH 2CH=CH 2 >CH 3CHBrCH=CH 2 2、写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。
3、己知参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备（>*心必的合成路线。
产CHjC CH 2；CHtCH （CH ；Br4、参照上述合成路线，以 八 的合成路线。
cm —匚一C%R <'H ('11('Il Cb6、设计一条以HO CH 为原料（其他无机试剂任选） 制备CH 3COOCH=CH 2的合成路线: ♦CH 】 CHS7、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成 为原料（无机试剂任选），设计制备5、写出由 分子合成甘油（丙 醇）的合成路线图：（已知：（巴 CH 3CH=CHCH 3 的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
RXHO巳知.i. RCH^Br - ----------- R—HC=CH—R"' * 一定条件8、由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物Qj,需要经历的反应类型有（填写编号）。
①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应。
I----- 1写出制备化合物的最后一步反应的化学方程式。
X ROH jU已知：~* /C、Q9、以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线10、以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。
已知：H-C*N”一而4R—COQH |.J n I V M I11、以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCOOH写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
12、有机物原料乙醛酸（OHC-COOH遢由乙二醛（OHC-CHO薜由硝酸在一定条件下氧化生成的。
题型三有机合成路线的设计(原卷版)
题型三有机合成路线的设计合成路线设计是近几年高考对及有机化学基础重要考查形式，且为必考的重点难点，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。
体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。
掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为一、有机物之间的转化1．直线型转化：(与同一物质反应)醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃烯烃 烷烃2．交叉型转化二、官能团的引入1．引入或转化为碳碳双键的三种方法醇的消去反应引入 CH 3CH 2OH C︒−−→−170浓硫酸CH 2==CH 2↑＋H 2O 卤代烃的消去反应引入 CH 3CH 2Br ＋NaOH ∆−−→−乙醇CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 炔烃与H 2、HX 、X 2的不完全加成反应CH≡CH ＋H 2∆−→−NiCH 2==CH 2，CH≡CH ＋Br 2CHBr==CHBrCH≡CH ＋HCl ∆−−→−催化剂CH 2==CHCl 2．引入碳卤键的三种方法烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应CH 3CH 3＋Cl 2−−→−光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)，不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应CH 2==CHCH 3＋Br 2CH 2Br—CHBrCH 3CH≡CH ＋HCl −−→−催化剂CH 2==CHClCH 2==CHCH 3＋HBr −−→−催化剂CH 3—CHBrCH 3醇与氢卤酸的取代反应 R—OH ＋HX −→−∆R—X ＋H 2O3．引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH 2==CH 2＋H 2O 加热、加压催化剂−−→−CH 3CH 2—OH 卤代烃的碱性水解成醇CH 3CH 2—Br ＋NaOH ∆−→−水CH 3CH 2—OH ＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇酯水解生成醇 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮)2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2∆−→−Cu2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O 卤代烃烯烃 醇 淀粉 葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基二肽酯醛CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH1．通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应2．通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO3．通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH4．通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH5．通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠四、官能团的改变1．通过某些化学途径使一个官能团变成两个a．CH3CH2CH2==CH CH2XCH2CH2OHCH2OHb．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH22．利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH2OH R—CHO R—COOH3．通过某些手段改变官能团的位置如：CH3CHXCHXCH H2C==CHCH==CH CH2XCH2CH2CH2X五、官能团的保护与恢复1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH 3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚3．醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
有机合成路线设计题
[合成]
102、试设计TM102 的合成路线。
[合成]
103、
试为TM103 提出一条合成路线。
[合成]
104、许多不饱和化合物是直接从二羰基化合物制得的。你如何制备 TM104。
[合成]
105、试为 TM105 设计合理的合成路线。
106、由甲苯合成4–甲基-2-溴苯酚。
[分析]
[合成]
烯烃与卤素加成是反式加成
卤代烷的E2消除是反式消除
111、
合成 TM111 。
[合成] 使用(s)-2-苯基丙醛与乙基溴化镁反应，然后酸化即可得到TM111。
112、
合成 TM112 。
[分析]
85、
试设计 TM85 的合成路线。
[分析]
[合成] 在酸性介质中，丁酮经溴处理，主要得到我们所要的异构体。
86、
试设计 TM86 的合成路线。
[分析]
[合成]
87、
你如何合成 TM87
[分析]
[合成]
88、如何制备 TM88
[分析]
[合成]
89、
试设计 TM89 的合成路线。
[分析]
90、
试设计 TM90 的合成路线。
利用Michael反应对1，5–二羰基化合物的切断：
63、
合成 TM63
[分析] 两种切断中，只有一种能得到稳定的碳负离子，是可行的。
64、
合成 TM64
[分析]
。
65、合成 TM65
[分析]
[合成]
象这种由Michael反应和环化反应所组成的过程称为鲁宾孙成环反应(Robinson annelation)。
人教版高中化学高考总复习 练10 有机合成路线设计
练10 有机合成路线设计
1.(吉林长春模拟)花青醛()是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料,广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。
如图是用Michael 反应合成花青醛的合成路线。
已知:苯胺易被氧化。
巴豆醛是重要的有机合成中间体。
已知R′CHO+R″CH2CHO
,请以葡萄糖为原料(无机试剂任选),写出制备巴豆醛的合成路线:。
2.(广东汕头三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
已知:+CH≡CH,请设计合成路线以B()和C2H2为原料合成(无机试剂任选):。
3.(北京高三模拟)心得隆(Q)可用于防治血栓,其一种合成路线如图所示。
已知:ⅰ.++H2O
ⅱ.(互变异构)
苯丙醛()可用于配制香精。
以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。
4.(安徽高三模拟)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图:
已知:ⅰ.BnBr代表
ⅱ.
参照上述合成路线和信息,请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成
的路线:。
2021届高考化学二轮复习考点培优训练：有机合成路线的设计
有机合成路线的设计训练题1.已知:①RCl+NaCN R—CN+NaCl ②R—CN R—COOH设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯()的合成路线(无机试剂任选)。
2.已知:。
请设计由CH3CH2OH、CH3NH2等物质合成的合成路线,无机试剂自选。
3.已知:①—COOH—COCl;②。
设计由制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
4.已知:①—NO2—NH2;②苯环支链的定位规则:苯环上有烃基、羟基等取代基时,再引入的取代基一般在邻、对位;苯环上有硝基、羧基等取代基时,再引入的取代基一般在间位。
以苯和乙烯为原料,设计生成的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)5.已知:。
设计以环氧乙烷()为原料合成的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
6.已知:+。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)7.已知:①②R—MgX+请写出以乙烯为原料制备CH3CH CHCH3的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):8.已知+2RBr+2HBr,。
以1,3丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸(),请你选用必要试剂,设计合成路线有机合成路线的设计训练题答案1.解析:逆推法:要合成苯乙酸苄酯,需要;要生成,根据题给反应可知,需要;要生成需要;苯甲醇和HCl反应即可生成。
由此可写出合成路线。
答案:2.解析:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl,最后与CH3CH2Cl、NH3作用得到目标物,合成路线流程图为CH3CH2OH CH2CH2。
答案:CH3CH2OH CH2CH23.解析:由信息①知,—COOH中—OH在PCl3的催化下被—Cl取代,由信息②知C —Cl键断裂,与苯环上邻位C相连。
则,再与CH3COOH发生酯化反应生成目标产物。
答案:4.解析:分析目标产物和原料、CH2CH2可知,需要在苯环上引入两个取代基:—NH2和—COOH,—NH2可以由—NO2还原而来,—COOH可以由烃基转化而来,又由信息②可知,需先引入烃基,再引入硝基,否则—NH2与—COOH就不能在对位了。
2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
高二化学有机合成路径练习题及答案
高二化学有机合成路径练习题及答案有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成路径对于学习有机化学及解决实际问题非常关键。
本文将为大家提供一系列高二化学有机合成路径练习题及答案，帮助大家进一步巩固知识。
练习题一：将甲醛（HCHO）转化为乙醇（C2H5OH）的合成路径如下：1. 甲醛经过还原反应得到乙醛（CH3CHO）；2. 乙醛经过加氢反应得到乙醇。
练习题二：将苯甲醛（C6H5CHO）转化为苯甲醇（C6H5CH2OH）的合成路径如下：1. 苯甲醛经过氢化反应得到苯甲醇。
练习题三：将丙烯（CH2=CHCH3）转化为2-溴丙烷（CH3CHBrCH2Br）的合成路径如下：1. 丙烯与溴气（Br2）在四溴化碳（CCl4）溶剂中发生加成反应，得到1,2-二溴丙烷（CH2BrCHBrCH3）；2. 1,2-二溴丙烷经过加溴反应得到2-溴丙烷。
练习题四：将苯（C6H6）转化为硝基苯（C6H5NO2）的合成路径如下：1. 苯在硝酸（HNO3）和浓硫酸（H2SO4）混合物中发生亲电取代反应，得到硝基苯。
练习题五：将乙烯（C2H4）转化为乙醛（CH3CHO）的合成路径如下：1. 乙烯经过氧化反应得到乙醛。
练习题六：将乙酸（CH3COOH）转化为甲醇（CH3OH）的合成路径如下：1. 乙酸经过还原反应得到甲醛；2. 甲醛经过加氢反应得到甲醇。
答案：练习题一答案：甲醛 -> 还原反应 -> 乙醛 -> 加氢反应 -> 乙醇练习题二答案：苯甲醛 -> 氢化反应 -> 苯甲醇练习题三答案：丙烯 -> 加成反应 -> 1,2-二溴丙烷 -> 加溴反应 -> 2-溴丙烷练习题四答案：苯 -> 亲电取代反应 -> 硝基苯练习题五答案：乙烯 -> 氧化反应 -> 乙醛练习题六答案：乙酸 -> 还原反应 -> 甲醛 -> 加氢反应 -> 甲醇通过以上练习题及答案，大家可以加深对有机合成路径的理解，并提升解题能力。
(完整版)有机合成路线设计练习
有机合成路线设计专题练习原料制备该化合物的合成路线流程图 〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液lhC=CFU -- CHrCH’Br ----------------- 酬 » CH.CH.OH--3/△J X1【答案】： 2. 2021 - 江苏卷〕敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:1. 〔2021 ・江苏卷〕化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:：0H 叫Yr*化合物OjJ 是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以O 和/\为Ct：XCH C"ll G 7% me IL 写出以苯酚和乙醇为原料制备 丐△的合成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如下:H/2=CH 3 〞曲■ CHjCHjBr 用二^液.匚%匚叫西CH.CHO ——► CH.COOH - * CICH 2COOH 催化剂.△ △OCHjCOOH1) 口也8UH J C H 陋OH 2)"HJ 彼班酸.43. 〔2021 •南通一模卷〕常见氨基酸中唯一不属于a —氨基酸的是脯氨酸.它的合成路线如下:：R —NO 2 Fe 、H C ； R —NH 2,写出以甲苯和乙醇为原料制备〔无机试剂任选〕.合成路线流程图例如如下：HBr NaOH 溶液CH 2=CH 2 ------------------- C H 3CH 2Br ------------ - -----△ 3【答案】：HOOCCH 2CH 2CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH KBH 4' H 2O I ---------------- --------- “NH 2 25 ℃①NH 2N H 脯氨酸COOH别离 ③ACOOH C 6(OH)Cl 5B4 CH 3CH 2OHK ;CU(KH/；II I2【答案】：CH 2CH 3N 的合成路线流程图'CH 2CH 34. 〔2021 •淮安三模卷〕慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:OH5. 〔2021 ・盐城二模卷〕盐酸利多卡因〔F 〕葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速.合成路线如下：CH 3浓 HNO 3 浓H 2SO 4 △CH 3Fe 、HClNO 2CH 3NH 2CH 3CH 20H 氧化剂 “CH 3COOH CH 3cH 20H A CH 3COOCH 2CH 3 一浓 H 2SO 4 △CH 2cH 3 CH 2CH 3CH 3KBH 4、H 2OOHH 3cOCH 2CHCH 3、OCH 2COCH 3H 3cCH 3H 2SO 4 ,也NOH OCH 2CCH 3CH 3CH 3 慢心律乙烯在催化剂作用与氧气反响可以生成环氧乙烷〔OCH 2COOCH 2cH 3CH 3〕和乙醇为原料制备 的合成路线流程图〔无机试剂任用〕 .合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液H 2C=CH 2 ------------- ^CH 3CH 2Br ------------- CH 3cH 20HCH 3CH 20H浓H 2SO 4-----------------170 cH 2C=CH 2 - H2CV CHOCH 2CH 20HCH 3OCH 2CHOCHOCH 2COOCH 2CH 3CH 3〔说明：用 Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为 Cu, O 2, △；假设将醇在一定条件下直接氧化为竣酸不扣分.A H 2C —CHCH 3CH32、.’3H 3CCH 3NH 2 IOCH 2CHCH 3 HClNa z Cr z O ?CH 3-------------- >CH 2NOH - HCl ----------------- >>H3cC 2H 5OH3H 2C「CH 2 r 人旧什什 ,O 〕.写出以邻甲基苯酚ANa 2Cr 2O 7 H 2SO 4 ,工OCH 2COOH3CH 3CH 20H 浓H 2so 4, _现仅以有机物 CH 3CH=CHCH 3为原料,无机试剂任选,用反响流程图表示合成有机物 CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程.②由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:浓硫酸高温高压CH 3CH 20H 1700c ：・ CH 2 = CH 2 催化剂 ' 十 CH 2—CH 2方5【答案】：CH,CH^CHCH 3CHUCHOC 眠 8HBr 2/cci 4CH 3CH -CHCH 3 Br Br6. 〔2021 •扬州期末卷〕物质 F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:提示：①CH 2OOCCH 54 CHHjSOi CHCHjOOCCH；_^酱雌侬-海x 住©I 堂」 M/CC" & Ng%©.HOH〔5均〕加口 .q 比△inHH CCHNG J 理i 尸 HC1 *母.COOC2H5/\^CHO /以?丫、CH3CH20H和人为原料,合成HN V CH3CH3一HBr NaOH 溶液剂任用〕.合成流程图例如如下：CH2=CH2 ------------- »CH3CH2Br » CH3CH2OH△6【答案】：CH3CH2OHO2Cu 二CH3CHOCOOC2H5CH-CHCHO：CH3CHO + HCHOOCH3O ■一H3COOCCH 3NH21HN(C9H8.)2NaOHH2C= CHCHOACOOC2H5 ,写出合成流程图〔无机试CH3COOCH3CH3A B (C5H9NO2)7. 〔2021 ・宿迁三模卷〕由乙苯可以经过一系列反响制得有机高分子化合物E,制备流程如下:CH 2cH 3^^H ①浓HNO 3 ② Cl2_浓H2S3 △A光照’⑧一定条件下E -------------- H2N< ^)~CH 2COOH③ NaOH ④ HClB 乙醇△C H2O2NO 2FeHClNO 2＞工口可一生1- ci浓硫酸Br 2流程图本例如下： CH 3CH 20Hgv ・ CH 2 = CH 2Br —CH 2CH 2—Br17UNa①银氨溶液△1_|piCH 2=CHCH 2COOH ■HC -CICH 2CH 2CH 2COOH②酸化 22H 2O 22^H 2S 0^HOCH 2CH 2CH 2COOH H ^HOCH 2CH 2CH 2COONa-NO8. 〔2021 •徐州四模卷〕盐酸阿立必利是一种强效止吐药.HCOCH 3CH 30H浓 F SO ]OCH3 -COOHNH 2CH 3COC10CH 3COOCH 3成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HCOCH 3 浓HNOHCOCH 3O 2N浓 H 2s04/「0CH 3COOCH 3“「、OCH 3COOCH 3*…——盐酸阿立必利Fe :HClENH 2.请写出以、CH 3CH 2CH 2COC1为原料制备IC00HNHCOCH 2cH 2cH 3 CH 3的合COOCH 3HBr H 2C=CH 2 -------------- A CH 3CH 2Br NaOH 溶液-------- CH 3CH 2OH请参照流程图相关信息, 写出由CH 2=CHCH 2CHO 合成的合成路线图〔无机试剂任选〕.合成路线CH 2= CHCH 2CHO它的合成路线如下:NHCOCHCu , CH 30NaABrCOOH8【答案】：CH3 I 浓HNO37^H 2SO47 COOH侬HCOOHCH3CH3OHHCOCH 2CH2CH3CH3NH2C H3CH 3cH 2cH2COClOOCH3 COOCH3一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为默基.试写出由C的一种同分异构体制备〕的合成线路图.HBrCH2=CH2 » CH3CH2Br 合成流程图例如如下: NaOH溶液△» CH3CH2OH5 △c I.市CHO CHOK期〔?日冠xAsQ △"* QCH" CHOI H?A溟化剂O 0 -强-Q0 y- 0——r催化剂c」f-HOCH3-4J-CH3OH---------------------------------1。
高三化学微专题训练12 有机合成路线设计(含答案)
高三化学微专题训练12 有机合成路线设计1.(2018年全国I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
2.(2017年全国III)氟他胺G是一种用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：4－甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
3.(2017年全国I)化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①；②(1)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
(2)(改编)写出用为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
4.(2016年全国I)秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线：。
5.莫沙朵林(F)是一种镇痛药，它的合成路线如下：已知：；；以和为原料合成，请设计合成路线(注明反应条件)：。
6.芳香族化合物A的分子式为C9H9OCl，A能发生银镜反应；D为含有八元环的芳香族化合物。
A 与其他物质之间的转化如图所示：已知：。
(1)设计由甲苯及其他必要物质合成B的路线：。
(2)设计由1－丙醇及其他必要物质合成2－甲基－2－烯戊醛的路线：。
7.以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成高分子树脂()，写出合成路线。
8.化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：尼铂金丙酯()用作食品、化妆品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1一丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线(其他试剂任用)。
9.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
有机合成路线设计专练含答案
有机合成路线设计专练1．化合物J的合成路线如图：已知：①①①+2CH3CH2OH→(5)写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图___(可参照题干流程，无机试剂任用)。
2．一种有机抗癌药物I的合成路线如图：已知：+RCOOCOR 3AlCl −−−→+RCOOH参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)___。
3．已知：(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线_______(无机试剂任选)4．已知： +−−−−−→325CH COOHC H OH+H 2O根据题中信息，以2-丁烯和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
5．以对氯苯乙烯为原料，设计合成 的路线(用流程图表示，无机试剂、有机试剂任选)_______。
6．已知：①+3AlCl一定条件−−−−−−→①+RCl 3AlCl一定条件−−−−−−→①RCl −−−−−→+①NaCN ②H RCOOH 2SOClDMF −−−→设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
___________。
7．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
8．化合物G 是一种药物合成中间体，其合成如下：请回答下列问题：(6)设计以(丙酸苯酚酯)为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。
9．已知：+323H O NaNH/NH(l)②①Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。
Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
10．设计以和为原料制备X()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
11． DMF 即N ，N—二甲基甲酰胺，是常用的有机溶剂，结构为。
新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计学生版
例1：聚合物F 的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH 2CHO→2-H O−−−−−→(1)A 中官能团名称是_______，B+D→E 的反应类型是_______。
(2)如何检验C 中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；①苯环上有三个取代基 (4)分别写出下列化学方程式： ①A→B_________________________。
①C→D_______________________。
(5)已知-CHO 比苯环更易与氢气反应。
以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。
(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)优选例题有机物合成路线的设计大题优练9（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有（3）(三个取代基可以位置异构)（4）+2Cu(OH)2+NaOH ――→△+Cu 2O↓+3H 2O ，+H +→+2NaOH ――→水△+2NaBr（5）―————―→H 2/催化剂△−−−→溴水―————―→NaOH△【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A ： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F 可以得出E 为：，根据B 和D 发生酯化反应生成E 可得出D 为：则C 为：，反推可以得出C 3H 6为丙烯。
(1)由分析可知A 为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E 为酯化反应或者是取代反应。
(2)C 为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有。
高考化学易错题练习：有机合成路线设计
精品基础教育教学资料，仅供参考，需要可下载使用！有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即。
第80讲-有机合成路线设计的基本方法(练习)
第80讲-有机合成路线设计基本方法1．请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
2．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。
请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯()。
已知：①R—Br ＋NaCN―→R—CN ＋NaBr ； ②R—CN――→H 3O＋R—COOH 。
3．染料中间体DSD 酸的结构可表示为。
请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD 酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：①――――――――→H 2SO 4·SO 3发烟硫酸△；②――――――→Fe 、HCl 、H 2O (弱碱性，苯胺易氧化) ；③――→NaClO4．以CH 2=CHCH 2OH 为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH 2==CHCOOH 的合成路线流程图(已知CH 2==CH 2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： 。
5．化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如下：参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成线路(其他试剂任选)。
6．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH 4还原为醇； ②。
参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。
8．化合物H 是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：已知：①―――――――→酸性KMnO 4溶液△―――――→浓HNO 3浓H 2SO 4，△；②苯胺()易被氧化。
(完整版)有机合成路线设计练习
有机合成路线设计专题训练原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下:ILC = CH. - cH.CH n Br a CH.CHnOH1【答案】： 2. (2011 •江苏卷）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下: □CHC -Nc56呎是合成抗癌药物美发伦的中间体, 1.（ 2012 •江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:已知:为ct已知：I I. ._____ I ,.,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下:地■Nd 辔橄■匚峙匚叫①｛2【答案】：CXH艸备 CH3C H O孟才时OOH 恰 5C00H常见氨基酸中唯一不属于a-氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下:（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：HBr NaOH 溶液CH 2=CH 2CH 3CH 2Br△ -3【答案】：oji(JNaOCHjCOOH1) UCH J COUH.A CH ^CH 2OH 2) ~H J 浓蔬戢.△HOOCCH 2CH 2CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH K B H 4'H2° ------ ► 25 °C NH 2 HD③NH 2 ① 分离④氨水N COOH H脯氨酸已知: R - NO 2Fe 、HClR - NH 2,N COOHHC写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 2CH 3N[ 的合成路线流程图 'CH 2CH 33. （2012 •南通一模卷） 4 CH 3CH 2OHK ;CU(KH/；ll |Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为 Cu , O 2, △； 若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。
5.（ 2012 •盐城二模卷）盐酸利多卡因（F ）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速。
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有机合成路线设计专题训练
1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：
1【答案】：
2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：
2【答案】：
3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下：
HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2
C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH
NH 2N H COOH N H
COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O
脯氨酸25 ℃A B
C
D
①
N H
COOH ②
③
④
C
已知：R －NO Fe 、HCl
R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
CH 3
N
CH 2CH 3CH 2CH 3
的合成路线流程图
（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
HBr
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
3CH 2OH
CH 2
CH
3【答案】：
2
CH3CH2OH CH33COOCH2
CH2CH3
CH2CH3
氧化剂
△
浓H2SO4
CH3CH2OH
4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
CH
H3C
OH
CH3
H3C
OCH2CHCH
3
OH
CH3
H3
C
OCH2COCH3
2 4
CH3
H3C
OCH2CCH3
NOH
25
3
3
2CHCH3
NH2
HCl
A B C
D慢心律
O
H2C CHCH3
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（O
H2C CH2
）。
写出以邻甲基苯酚(
OH
CH3
)和乙醇为原料制备
OCH2COOCH2CH3
CH3
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
3
CH2Br
H2C CH
3
CH2OH
4【答案】：
CH3CH2
OH2SO42C CH2O
2
C CH2
2
OH
3
OCH2CHO
CH3
Na2Cr2O7
2 4
,催化剂
2
OCH2COOH
CH3
OCH2COOCH2CH3
CH3
（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。
）
5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。
合成路线如下：
现仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
5【答案】：
6．（2012·扬州期末卷）物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：
浓硫酸
170O C CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2—
[ ] n 高温高压
催化剂
(C 5H 9NO 2
)
H
H H
OCH 3
O
CH 3NH 2
H 3COOC
HN CH 3
CH CHCHO
N COOCH 3
N COOCH 3
N COOH
A
B C D
E
F
已知：CH 3CHO + HCHO
H 2C
CHCHO ，
以
CHO
、CH 3CH 2OH 和
CH 3
HN CH 3
COOC
2H 5
为原料，合成
N COOC 2H 5CH
3
H
，写出合成流程图（无机试剂任用）。
合成流程图示例如下：CH 2=CH 2CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
CH 3CH 2OH HBr
6【答案】：
CH 3
HN
CH 3
COOC 2H 5
N
COOC 2H CH 3
CH 3CH 2OH
CH 3CHO
CH CHCHO
H 2
N COOC 2H 5CH 3
H
H
7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E ，制备流程如下：
⑤3①浓HNO 3
浓H 2SO 4△A ②Cl 2光照
B ③NaOH 乙醇△2Cl 22
Fe
HCl 2
COOH
H 2⑧一定条件下E
请参照流程图相关信息，写出由CH 2＝CHCH 2CHO 合成O O
的合成路线图(无机试剂任选)。
合成路线
流程图示例如下：CH 3CH 2OH 浓硫酸
170℃
CH 2＝CH 2
Br 2
Na
Br －CH 2CH 2－Br
7【答案】：
①银氨溶液NaOH
CH 2＝CHCH 2CHO
△
②酸化CH 2＝CHCH 2COOH HCl H 2O 2ClCH 2CH 2CH 2COOH
水△
HOCH 2CH 2CH 2COONa
H +
O
O HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4
△
8．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。
它的合成路线如下：
CH 3NHCOCH 3
Br A COOH NHCOCH 3
Br COOH NHCOCH 3
OCH 3
COOCH 3NH 2
OCH 3
KMnO 4/H +
Cu , CH 3ONa
CH 3OH B
C
D
CH 3COCl
COOCH 3
NHCOCH 3
OCH 3
E
浓HNO 3浓H 2SO 4/
COOCH 3
NHCOCH 3
OCH 3
F
O 2N
…
…
盐酸阿立必利
浓H 2SO 4 /
已知：
NO 2
Fe HCl
NH 2。
请写出以、CH 3CH 2CH 2COCl 为原料制备
CH 3COOCH 3
NHCOCH 2CH 2CH 3
的合
成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
3CH 2Br
NaOH 溶液
H 2C
CH CH 3CH 2OH
8【答案】：
CH3 COOH
CH3
COOH
NO2
CH3
COOH
NH2
CH3
COOCH3
NHCOCH2CH2CH3
浓HNO
3
浓H
2SO4 /
Fe
HCl
CH3CH2CH2COCl
CH3
COOCH3
NH2
CH3OH
浓H2SO4 /
9．（2012·金陵中学四模卷）有机物A(
N
Cl CH3
)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合
物B( )通过以下线路合成：
已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。
试写出由C的一种同分异构体制备H （）的合成线路图。
合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2Br
NaOH溶液
△
CH3CH2OH HBr
9【答案】：。