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例:一个苯环上连接一个烃基(-R)和3个-X基的有机物, 结构式共有( )种。
一种一种的来;个数多的那种先考虑。
⑧常见同分异构:
烯烃/环烷烃;
炔烃/二烯烃/环烯;
苯的同系物/多烯烃; 醇/醚/(酚);
醛/酮/(烯醇); 酸/酯/羟基醛;
果糖/葡萄糖;蔗糖/麦芽糖;氨基酸/硝基化合物 例:分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构):B A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
④双键不能旋转→顺反异构 当R1≠R2且R3≠R4时才有顺反异构;无提示时不考虑。 3.化学性质 ①燃烧:火焰明亮、黑烟
②氧化反应(得氧去氢):
Ag可催化生成环氧乙烷
思考:实验室里制备的乙烯中常含有 SO2,试设计一实验,检验SO2的存在 并验证乙烯的还原性。 ③加成: Br2(无需催化剂)/X2/H2/HX/H2O;
④热分解(了解):CH₄→C+2H₂ 隔绝空气并加热至1000℃
4.制备(了解):
三、烷烃
1.概念: 单键、链状(锯齿形)、可支链、饱和 环烷烃不是烷烃。
2.物理性质:
通式:CnH2n+2
①C↑:熔沸点↑,密度↑
②C相同,支链↑,熔沸点↓,密度↓
③直链:≤4气体,5-16液体(新戊烷:气体)
3.化学性质:
该有机物的分子式为:
C3H8O
五、有机化合物分子式、结构式的确定
2.确定分子式的规律
(1)最简式(实验式)规律
CH:乙炔和苯
CH2:烯烃和环烷烃
CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
(2)常见相对分子质量相同的物质
①同分异构体 ②其他常见的:
28:C2H4、N2、CO 30:C2H6、NO、HCHO 44:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O 46:C2H5OH、HCOOH、NO2 (3)“商余法” 例:写出相对分子质量为128的烃的分子式。
或官能团,从而确定有机物结构。
五、有机化合物分子式、结构式的确定
(2)核磁共振氢谱 根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学
环境下氢原子的种数及个数比,从而确定有机物结构。 (3)有机物的化学性质
例:某有机化合物A经元素分析法测得其中含碳为72.0%、 含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合 物的相对分子质量和分子结构。 方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其 面积之比为l:2:2:2:3,如下图A所示。 方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B 所示。
含:—CO— 、 —CO—O— 、—CO—NH—等基团时, 是缩聚 反应的产物。 (2)、若是加聚生成的,就把链节主链上的单、双键互换。互 换后从超过四个键的碳原子处断开,并使断后各碳原子满足四个 键,则所得的小分子即为单体。
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
CH2=CH2
(3)、若是缩聚生成产物 断开链节中的酰胺键或酯基,羰基碳上连接—OH; 在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子。
③烷烃:
1-3/1;4/2;5/3;6/5;7/9;8/18;9/35;10/75 ④1、2、5、8空间对称(一卤代物一种)
⑤一元取代物(等效氢);二元取代物(定一移二)
⑥互补关系:有机物CxHy,a+b=y;则 例:已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体,则其八 氯代物的同分异构体共有( )种。
⑦多种取代基的同分异构
2.组成元素: 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。 3.特点: 溶解性、可燃性、多为分子晶体、副反应多(→)
种类多(4键多型/链、环/同分异构) 4.有机化合物的分类
二、甲烷
1.结构: 分子式、结构式、电子式、非极性、正四面体、SP3杂化 (甲烷、硅烷、四氯化碳、铵根;白磷、C、Si)
2.物理性质与存在: 无色无味;密度;极难溶;易溶于有机溶剂; 存在:沼气、天然气、瓦斯、坑道气
例:除去CH4中的C2H4,最好依次通过( C ) A.澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C.Br2水、浓硫酸 D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液 ④加聚:(区别:聚合/加聚/缩聚)
⑤共轭二烯: A.丁二烯与2-丁烯的区别 B.等物质的量加成时:1,4加成和1,2加成
⑥高聚物、单体、链节、聚合度;单体的判断方法
单体
链节数n 链节
单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物。 链节:重复结构单元称作链节。 链节数(或聚合度):链节的数目n称为链节数。
加聚反应单体必须含双键、叁键等不饱和键。 缩合聚合反应单体:一般具有双官能团-OH 、 -COOH 、
-NH2
由高聚物判断单体
(1)判断聚合类型 若主链节上都是碳原子,一般是加聚反应的产物。 若
五、有机化合物分子式、结构式的确定
(1)A的分子式为C9H10O2。 (2)A的分子中含一个甲基的依据是:bc
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为 C6H5COOCH2CH。3等(共3种)
(4)A的芳香类同分异构体有多种,其中符合下列条件:
①稳定性好 ②取代 ③高温分解: 石油裂化/裂解
④可燃性: A.系数
B.水为气态:△V↑=y/4-1 水为液态:△V↓=y/4+1
C.等质量时氢质量分数越大,耗氧量越大
三、烷烃
4.命名(烷烃及其它):习惯/系统 选主链 含官能团→碳数最多→支链最多 编序号 (官能团、支链)近→简→小(位置之和) 写名称 简单取代基→复杂取代基→主链;合并;格式
①分子结构中只含一个官能团;②分子结构中含有一个甲基;
③苯环上只有一个取代基。则A的同分异构体有_5_种(不含A)。
六、乙烯(烯烃)
1.物理性质: 无色、稍有味、溶解性、密度
M为28:C2H4、CO、N2 2.结构:
催熟剂、化工原料/标志
①6原子共面 ②120°键角,sp2杂化
③C=C键能<2C-C
3.化学性质: ①稳定性 与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不与酸性高锰酸钾、 溴的四氯化碳溶液、浓硫酸反应。 ②氧化(燃烧) 验纯、淡蓝色(CO/H2/H2S/S+空气)
二、甲烷
③取代(与氯气): A.散射/漫射/Mg,均可 B.产物一定是混合物 C.一氯气态;二氯/三氯/四氯液态
D.三氯甲烷即氯仿:麻醉剂 E.现象:量筒内气体的黄绿色逐渐消失;内壁出现 油状液滴;水面上升;有NaCl析出。 F.nHCl=nCH3Cl+2nCH2Cl2+3nCHCl3+4nCCl4 G.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其 他原子或原子团所替代的反应。(单键取代)
五、有机化合物分子式、结构式的确定
(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式 ①含氢量最高的烃:甲烷 ②通常情况,含氧衍生物为气态:甲醛 ③烃类平均碳数<2,必有甲烷。 ④水为气体,烃燃烧前后气体体积不变,则氢为4个。 ⑤气态烃,碳≤4。
3.有机物结构的确定
(1)红外光谱 根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键
5.同系物 ①定义: 结构相似(官能团种类/数目) N个CH2 ②特点: 同一通式;同类物质;结构相似; 物性异,化性同(似)
三、烷烃
6.同分异构 ①顺序:碳骨架-官能团位置-官能团类型。顺反(给提示才 考虑),手性碳原子 ②两种丙基、四种丁基
例:化学式C5H10O的醛应有( )种。 例:用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个 氢原子,所得化合物可能有( )种。
例:下列有机物命名正确的是:
B
五、有机化合物分子式、结构式的确定
1.分子式的确定 ①质谱法(质荷比最大MS)
பைடு நூலகம்
②李比希法(燃烧)
例:有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3gA与4.48L 氧气(标况)在密闭容器中燃烧,燃烧后生成二氧化碳、一氧
化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依
次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重3.6g,碱石灰增重4.4g。
4.乙烯的制备:
产物为烯烃和烷烃
(1)石蜡油分解
烯烃以乙烯为主。
(2)乙醇分子内脱水
①装置:
②迅速升至170℃
③乙醇和浓硫酸按体积比1:3混合
④乙醇中加入浓硫酸
⑤浓硫酸作脱水剂和催化剂
⑥温度计位置与量程
⑦沸石/碎瓷片
⑧排水收集,先撤管后撤灯
⑨烧瓶现象:
产物:C/SO2/CO2/CO/H2O等,除杂:先浓NaOH后浓 硫酸
甲烷、乙烯、苯、煤、石油、天然气的 综合利用
………三年12考 高考指数:★★★★ 1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反 应类型。 2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。 3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。
一、认识有机物
1.定义: 含碳的化合物,除碳酸盐、碳酸氢盐、碳化钙、 碳的氧化物、CN-、SCN-、SeCN-、CS2等。