有机化学 第四版 高鸿宾版答案

第二章饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234

5

6

7(2)

1

234

5

3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3)

1

2

3

4

5

6

(4) 101

2

3

4

5

6

7

8

9

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

(5) (6)

1

2

3

4

乙基环丙烷2-环丙基丁烷

(7)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

(8)

1

2

3

4

5

6

7

89

CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷

(9)

1

234

5

6

7

(10) (CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基

(11)

H3C (12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH3C CHCH3

CH3CH3

CH2CH3CH2CH2CHCH2C CH3

CH3

CH3

CH3

C2H5

CH3CCH2CH

C(CH3)3

CH3

CHCH3

CH3

2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

( I )( II )

( III )

CH 3

CH 3

3

H

CH 3

H CH 3

CH 3

3

C H

H 3CH 3CH 33

CH 3

H

(最稳定构象)

( IV )(最不稳定构象)

( III )

( II )

H CH 3

33

H H 3C H CH 3

CH 3

H

C CH 3H 3CH 3CH 3CH 3

CH 3

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

3H 3C 3

3

H 3C

CH 3

3CH 3

3

C CH 33(最稳定构象)

( I )( II )

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)

3

H

CH 3

Cl CH 3H H 3C Cl

H

(2)

H

CH 3

CH

H

Cl

CH 3

CH 3

H

(3)

3Cl H

CH

Cl Cl H 3

C

H

H

H 3C

(4)

Br

Br CH 3H

H

CH 3

Br H

C Br

CH 3

H 3

(5)

Br

H

CH 3

H Br 3

H

Br

3

CH 3

(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：

H H

H

F

Cl Cl H H

H

Cl

F Cl H H

H

Cl

Cl F

它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象!

从下列Newman 投影式可以看出：

H Cl

F H F Cl

H Cl

(I)

(II)

(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

(1)

CH 3CCl 3CH CH 33 (2)

CH 3

3)2

H

H

(3)

3

CH CH CH 3

(4)

CH 3

H CH 3H 3C Cl

CH 3

(5)

H H

H

H CCl(CH 3)2

CH 3

(6)

3

CH 33

CH 3

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？

解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：