(完整版)天然药物化学
(完整版)天然药物化学重点
天然药物化学习题和参考答案(1)1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。
2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。
3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D）A. 香豆素B.苯甲酸C.茜草索D.樟脑E.咖啡碱4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）A.皂甙B.氨基酸C.蒽醌D.黄铜E.鞣质5、属于亲脂性成分是：ABCDA.叶绿素B.树脂C.油脂D.挥发油E.蛋白质6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。
（错）7、有效部位：含有效成分的混合物。
8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
9、把下列符号中文名称填写出来：Et2O（乙醚） CHCl3（氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇）Me2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C6H6（苯）10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。
亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。
11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。
12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。
结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。
天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。
天然药物化学全部课件
包括天然药物的 提取、分离、鉴 定和结构分析
研究天然药物的 化学结构和生物 活性
旨在发现新的药 物和药物先导化 合物
天然药物化学的发展历程
古代：天然药物 的起源和发展， 如中药、藏药等
近代：天然药物 化学的兴起，如 植物化学、生物 碱等
现代：天然药物 化学的深入研究 ，如天然产物全 合成、结构修饰 等
食品添加剂：用于改善食 品口感、色泽、营养等， 如天然色素、天然香料等
环境友好型农药：用于替 代化学农药，如植物源农 药、微生物农药等
03
天然药物化学成分 的提取与分离
提取方法与原理
溶剂提取法：利用有机溶剂将天然药物中 的有效成分溶解出来
蒸馏法：通过加热使天然药物中的挥发性 成分挥发出来
升华法：利用天然药物中的某些成分在特 定温度下升华的特性进行提取
对人才培养的要求与建议
加强基础教育：注重化学、生物、药学等基础知识的学习 培养实践能力：加强实验操作、数据分析等实践技能的培养 拓宽视野：关注国内外天然药物化学的最新发展和趋势，拓宽知识面 提高创新能力：鼓励学生独立思考、勇于创新，提高解决问题的能力
感谢观看
汇报人：
结晶法：通过改变溶液浓度或温度，使目标成分 结晶析出
色谱法：利用不同成分在固定相和流动相中的 分配系数差异进行分离，包括薄层色谱、柱色 谱等
电泳法：利用电场对带电分子的定向移动进行分 离，包括纸电泳、凝胶电泳等
超临界流体色谱法：利用超临界流体的物理化 学性质进行分离，包括二氧化碳超临界流体色 谱等
提取与分离实例分析
色谱法：利用不同成分在色谱柱上的移动 速度不同进行分离
电泳法：利用电场使不同成分在电泳液中 移动速度不同进行分离
超临界流体萃取法：利用超临界流体的物 理性质进行提取和分离
（完整版）天然药物化学
（完整版）天然药物化学天然药物化学主观题1、名词解释题（每题4分，共16分）1.天然药物化学：2.一次代谢产物：3.木脂素：4.萜类化合物：1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？4、影响生物碱碱性强弱的因素？1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
完整版天然药物化学名词解释
天然药化1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。
3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。
5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。
6.原生苷：植物体内原存形式的苷。
次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。
11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。
12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。
常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。
13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。
14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。
19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。
天然药物化学完整ppt课件
正确理解成分的划分
生理活性成分并不一定真正代表有效成分
有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的 A. 不同类型成分，在不同天然药物中作用不同
B. 原来视为无效成分，可能成为有效成分
C. 过去视为有效成分，被修正、完善
麝香 抗炎成分 麝香酮————多肽
丹参 扩冠
丹参醌————丹参酚酸
D. 加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性成分
植物化学
Phytochemistry
天然产物化学 Chemistry of natural products .
2．天然药物化学的研究对象
研究对象：化学成分 chemical constituents 特别是生理活性成分或有效成分 active compound
成分的复杂性： 不同药物所含成分类型不同 每种类型成分的数目相当多 同种药物所含成分结构、性质各异
.
3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点一：色谱技术用于天然化合物的分离和纯化
1906，俄，Tsweet，碳酸钙为吸附剂，石油醚为洗脱剂， 1931，德，Kuhn and Lederer，氧化铝、碳酸钙为吸附剂， 1940，提出了液液色谱法，如逆流分配 1952，James and Martin，提出气液色谱理论 20世纪60年代，高效液相色谱出现
.
3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
.
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
天然化合物的分离向高效、快速、微量发展
2024天然药物化学ppt课件完整版
01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
天然药物化学(DOC)
1 天然药物化学第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊ 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊ 一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中； ·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性； ·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中； ·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
三、中草药有效成分的分离与精制 (一) 根据物质溶解度不同进行分离 1. 原理: 相似相溶2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法 (二) 根据物质分配系数的不同进行分离K = CU / CL （CU ：上相，CL ：下相），K 值与萃取次数成反比，即K 值越大，萃取次数越少，反之越多。
2024年天然药物化学课件(含多场景)
天然药物化学课件(含多场景)天然药物化学课件一、引言天然药物化学是研究天然药物中化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定、生物活性及其应用的一门学科。
在我国，天然药物化学的研究已有数千年的历史，其研究成果广泛应用于中医药、民族医药等领域。
随着科学技术的不断发展，天然药物化学在药物研发、疾病治疗等方面发挥着越来越重要的作用。
本课件旨在介绍天然药物化学的基本概念、研究方法、进展及其在医药领域的应用。
二、天然药物化学的基本概念1.天然药物：指来源于植物、动物、微生物等自然界生物体的药物，包括中药材、民族药材等。
2.化学成分：指天然药物中的有效成分和辅助成分，具有生物活性和药理作用。
3.提取：指从天然药物中分离出化学成分的过程，包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、超临界流体提取等。
4.分离：指将提取液中的化学成分进行分离纯化的过程，包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
5.鉴定：指确定化学成分的结构和性质的过程，包括质谱、核磁共振、红外光谱等。
6.生物活性：指化学成分在生物体内的药理作用，包括抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
三、天然药物化学的研究方法1.提取与分离：根据化学成分的溶解性、极性等性质，选择合适的溶剂和方法进行提取与分离。
2.结构鉴定：通过质谱、核磁共振、红外光谱等方法确定化学成分的结构。
3.生物活性评价：采用体外细胞实验、体内动物实验等方法评价化学成分的生物活性。
4.作用机制研究：通过分子生物学、细胞生物学等技术探讨化学成分的作用机制。
5.药代动力学研究：研究化学成分在生物体内的吸收、分布、代谢、排泄等过程。
四、天然药物化学的进展1.新型提取与分离技术：超临界流体提取、超声波提取、微波辅助提取等技术在天然药物化学研究中的应用。
2.高效液相色谱-质谱联用技术：提高了化学成分的分离鉴定速度和准确性。
3.系统生物学技术在天然药物化学研究中的应用：基因组学、蛋白质组学、代谢组学等技术在天然药物化学研究中的应用。
4.计算机辅助药物设计：基于化学成分的结构和生物活性，利用计算机技术进行药物设计。
(完整版)天然药物化学名词解释(2)
1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。
（完整word版）天然药物化学汇总,推荐文档
（完整word版）天然药物化学汇总,推荐⽂档天然药物化学第⼀章总论1、天然药物化学：天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离⽅法、结构鉴定、结构改造及⽣物合成途径。
2、有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性、能代表天然药物临床疗效的单⼀化合物。
3、按溶剂极性⼤⼩顺序分为：⽔，亲⽔性有机溶剂，亲脂性有机溶剂常见溶剂极性强弱顺序如下：环⼰烷＜⽯油醚＜苯＜⼆氯甲烷＜⼄醚＜氯仿＜⼄酸⼄酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇＜⼄醇（亲⽔性）＜甲醇（亲⽔性）＜⼄腈＜⽔＜吡啶＜⼄酸⼄醇：⽆毒廉价⽤最多的试剂4、冷提-----适⽤于受热不稳定的成分热提-----受热稳定的成分①浸渍法：优点：⽤⽔或有机溶剂，不加热。
缺点：出膏率低，⽤⽔做溶剂时易发霉，需加防腐剂。
②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液缺点：消耗溶剂量⼤，费时长，操作⿇烦。
③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜⽤。
④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜⽤，溶剂消耗量⼤，操作⿇烦。
⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率⾼。
缺点：对热不稳定成分不宜⽤，时间长⑥CO2超临界流体萃取技术：常⽤的临界流体有CO25、活性炭的主要作⽤是：脱⾊7、习题①⽤含⽔15%硅胶柱分离化合物A, B, C，并⽤⼄酸⼄酯作为流动相，试⽐较化合物的出柱顺序。
答案:A > B > C②换成RP-18 柱⾊谱，甲醇-⽔（30: 70）进⾏洗脱，试说明化合物A, B, C的出柱顺序。
答案: B > C > A第⼆章糖和苷1、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合⽽成的直链或者⽀链聚糖蔗糖是⼆糖或双糖2、多糖：纤维素、树胶、黏液质⼦3、苦杏仁的⽔解产物：氢氰酸4、⽤于糖和苷的检测反应：Molisch反应；此反应的试剂是：浓硫酸和α-萘酚（结构鉴别⼤题会⽤到）5、按苷键原⼦的不同，酸⽔解易难程度为：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷6、苷化位移：糖和苷元结合成⽢后，⽢元的α-C,β-C以及糖的端基碳的化学位移均都发⽣了改变，此改变被称为苷化位移。
(完整版)天然药物化学(2016简答题)(2)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。
2*如何理解有效成分和无效成分？答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。
天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。
一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。
3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。
②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。
③升华法：利用某些化合物具有升华的性。
4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：石油醚＞苯＞氯仿＞乙醚＞乙酸乙酯＞正丁醇（与水互不相容）＞丙酮＞乙醇＞甲醇＞水（与水相混溶）5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液-液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
6*色谱法的基本原理是什么？答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。
7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位〉对位〉邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。
8*简述苷的分类。
答：据苷键的构型不同分为a -苷、B -苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。
天然药物化学(全部课件)
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗，如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展，人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入，发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展，天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善，为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用，可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步，新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中，提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中，通过基因工程和 发酵工程等技术手段，提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究，提高其疗效和安全性评价水平，推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制，可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物，为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究，可以为药物改 造提供理论依据，通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造，提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战
(完整版)《天然药物化学》复习题
天然药物化学复习题一、名词讲解1.有效成分在天然药物中具必然的生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。
2.有效部位当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时，该一类或几类成分的混杂体即被认为是有效部位。
3.苷化位移糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β -C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，称为苷化位移。
苷化位移与苷元结构有关，与糖的种类关系不大。
4.天然药物化学及其研究内容运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容主要包括天然药物的化学成分〔主若是生理活性成分或药效成分〕的结构特点、理化性质、提取分别方法、结构判断等。
5.黄酮类化合物根本母核为 2-苯基色原酮类化合物，现在泛指两个拥有酚羟基的苯环经过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
6.红外光谱利用分子中价键的伸缩及波折振动在 4000-625cm-1红外处域引起的吸取，而测得的吸取图谱。
7.香豆素和木脂素香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。
木脂素被定义为拥有苯丙烷骨架的两个结构经过其中，’或 8,8 ’-相连而成的一类天然产物。
8.三萜皂苷和甾体皂苷三萜苷类多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷，在植物界中广泛分布。
9.反相色谱：固定相极性小于流动相的色谱。
10.正相色谱：固定相极性大于流动相的色谱。
11.强心苷：存在于植物中拥有强心作用的甾体苷类化合物12.甾体化合物：天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但结构中都拥有环戊烷骈多氢菲的甾核。
13、醌类化合物：指分子内拥有不饱和环二酮结构或简单转变成这样结构的天然有机化合物。
二、简答题1、聚酰胺层析分别黄酮类化合物的体系是什么？有哪些规律？原理：聚酰胺分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
（完整版）药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案
（完整版）药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案天然药物化学各章习题及答案第⼀章（⼀）⼀、名词解释1、⾼速逆流⾊谱技术2、超临界流体萃取技术3、超声波提取技术4、⼆次代谢过程答案1、它是依靠⾼速⾏星式旋转产⽣的离⼼⼒使⽆载体⽀持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不⼀样，从⽽实现样品的⼀种分离⽅法。
2、是指在临界温度和临界压⼒以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利⽤其在超临界状态下兼有液体和⽓体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某⼀组分溶解，然后通过控制温度和压⼒，使临界流体变成普通⽓体，被溶物会析出，从⽽从混合物中得以分离地技术。
3、是指以超声波辐射压强产⽣的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的⼀种新型的利⽤外场介⼊的溶剂强化提取⽅法。
4、植物体在特定的条件下，以⼀些重要的⼀次代谢产物如⼄酰辅酶A 、丙⼆酸单酰辅酶A、莽草酸及⼀些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，⽣成⽣物碱、萜类等化合物的过程称为⼆次代谢过程。
⼆、以下每⼀道考题下⾯有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择⼀个最佳答案。
1、D；2、C；3、A；4、A；5、B1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（）A. 纤维素B. 展开剂中极性较⼩的溶液C. 展开剂中极性较⼤的溶液D. ⽔2、硅胶⾊谱⼀般不适合于分离（）Ａ、⾹⾖素类化合物Ｂ、⽣物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物3、⽐⽔重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3B. 苯C. Et2 OD. ⽯油醚4、利⽤溶剂较少提取有效成分较完全的⽅法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法5、由甲戊⼆羟酸演变⽽成的化合物类型是A. 糖类B. 萜类C. 黄酮类D. ⽊脂素类6、C；7、A；8、B；9、C6、调节溶液的pH改变分⼦的存在状态影响溶解度⽽实现分离的⽅法有A．醇提⽔沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法7、与⽔不分层的有机溶剂有：A. CHCl3B. 丙酮C. Et2 OD. 正丁醇8、聚酰胺层析原理是A物理吸附B氢键吸附C分⼦筛效应D、化学吸附9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A. 杂质B. ⼩分⼦化合物C. ⼤分⼦化合物D. 两者同时下来三、判断对错1、×2、√3、√4、√5、×6、√7、√；8、×；9×；10√；1、某结晶物质经硅胶薄层层析，⽤⼀种展开剂展开，呈单⼀斑点，所以该晶体为⼀单体。
天然药物化学实验完整版
天然药物化学实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】实验一天然产物化学成分系统预试验天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。
这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。
或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。
一、实验目的与要求掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。
二、基本原理利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。
由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。
三、实验内容：利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。
1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。
糖鉴定（1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。
①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。
溶液II：硫酸。
取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。
（2）斐林试剂检查还原糖。
溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。
溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。
取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。
如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。
天然药物化学课件(全)ppt课件
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
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天然药物化学主观题
1、名词解释题（每题4分，共16分）
1.天然药物化学：
2.一次代谢产物：
3.木脂素：
4.萜类化合物：
1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中
4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）
1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？
2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？
3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？
4、影响生物碱碱性强弱的因素？
1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？
①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）
2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？
提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
利用金属盐配位化合能力不同进行分离。
3、皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？
提取通法：常用醇类溶剂提取，若皂苷含有羟基，羧基等极性基团较多，亲水性强，用稀醇提取效果较好。
提取液减压浓缩后，加适量水，必要时先用石油醚等
亲脂性溶剂萃取，除去亲脂性杂质，然后用正丁醇萃取，减压蒸干，得粗制总皂苷。
分离纯化方法：（1）衍生物制备法（2）硅胶柱色谱与反相硅胶柱色谱（3）凝胶色谱法（4）打孔吸附树脂法（5）高效液相色谱法
、影响生物碱碱性强弱的因素4．
（1）杂化方式生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强弱随杂化度升高而增强。
（2）电子效应
①氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强。
②氮原子附近若有吸电基团存在，则使氮原子电子密度降低，因此碱性减弱。
③氮原子孤电子对处于p-π共轭体系时，一般情况下碱性减弱。
④诱导-场效应使生物碱的碱性减弱。
（3）立体因素尽管质子的体积较小，但生物碱氮原子质子化时，仍受到立体效应的影响，使其碱性增强或减弱。
（4）分子内氢键若形成稳定的分子内氢键，则使碱性增强。
（5）分子内互变异构有些生物碱可异构化成季铵型，而季铵碱离子化程度大，使氮原子具有似金属性，所以表现出强碱性。
3、名词解释题（每题4分，共16分）
1.简述PH梯度萃取法的原理？
2.写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
3.简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
4.生物碱提取与分离的方法有哪些？
1、
七叶内酯：简单香豆素类，具抗炎抗菌活性。
2、
芦荟大黄素：蒽醌类，抗肿瘤、抗菌和免疫抑制、泻下作用、3．OHOOOHHOOOOHOOH
黄酮木脂素类，用于肝中毒，肝功能障碍的治疗，抗辐射及降血脂作水飞蓟素: 用。
、4CHOH2
维生素A 单环二萜类，用于治疗寻常痤疮、银屑病、鱼鳞病、扁平苔癣、毛发红糠疹、毛囊角化病、鳞状细胞癌及黑色素瘤等疾病
4、简答题（每小题4分，共12分）
1、简述PH梯度萃取法的原理？
2、写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
3、简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
1、简述PH梯度萃取法的原理？
pH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。
其原理是由于溶剂系统pH变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。
如混合黄酮苷元，由于结构中酚羟基的数目和位置不同，各自所呈酸性强弱不同，可使溶于有机相（如乙醚），依次用5％碳酸氢钠，5％碳酸钠、0．2％氢氧化钠、4％氢氧化钠的水溶液萃取而达分离的目的。
分离碱性强弱不同的游离生物碱，可用pH由高至低的酸性缓冲溶液顺次萃取，使碱性由强到弱的生物碱分别萃取出来
2、写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
(1)黄酮类: 呈灰黄至黄色。
(2)二氢黄酮类：不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。
(3)花色素类：因pH的不同而变，一般呈红（pH<7）、紫（7<8.5）、蓝（PH>8.5）等颜色。
查耳酮类：黄色至橙黄色。
(4)．
3、简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
（1）肝损伤的保护作用甘草酸，齐墩果酸具有抗肝损伤，抗肝纤维化的作用
（2）抗炎活性甘珀酸纳常用抗溃疡药
（3）抗肿瘤活性人参抗肿瘤成分Rh2可抑制B16黑色素瘤细胞的增长。
（4）免疫调节作用人参皂苷，绞股蓝皂苷和黄芪皂苷可增强人体免疫功能，明显提高巨噬细胞的吞噬功能，增加T细胞数量，提高血清补体水平同时具有免疫双向调节作用。
（5）对心血管系统的作用人参皂苷可增加心肌收缩力，减慢心率，增加心血输出量和冠脉心血量。
甘草酸可降低胆固醇。
（6）抗菌和抗病毒活性齐墩果酸具有较强的抗真菌活性。
常春藤皂苷抗致病霉菌，酵母，皮肤真菌活性较强。
（7）抗生育作用齐墩果酸具有一定的抗生育作用。
5、简答题（每小题4分，共8分）
1.苷键具有什么性质？常用的苷键裂解方法有哪些？有何规律？
2.皂苷具溶血作用的原因。
1、苷键具有什么性质？常用的苷键裂解方法有哪些？有何规律？
性质：具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。
常用裂解方法：①有酸催化水解法，a、苷类酸水解的易难顺序是：N-苷键>O-
苷键>S-苷键>C-苷键。
②碱催化水解法③乙酰解酶催化水解法④氧化开裂法等。
裂解反应规律：a.按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
b.呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解c.酮糖苷较醛糖苷易于水解d.羟基糖较氨基糖易于水解
2、皂苷具溶血作用的原因。
皂苷能溶血是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。
当皂苷水溶液与红细胞接触时，红细胞壁上的胆甾醇与皂苷结合，生成不溶于水的复合物沉淀，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象。
6、论述题（12分）
1. 试述常见的柱色谱材料（硅胶、氧化铝、葡聚糖凝胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂）分离化学成分的机理，各适用于哪类成分。
1. 试述常见的柱色谱材料（硅胶、氧化铝、葡聚糖凝胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂）分离化学成分的机理，各适用于哪类成分。
答：①硅胶氧化铝：均为利用混合物中的各组分对固体吸附剂（也就是硅胶）的吸附能力不同而达到分离的层析方法，硅胶广泛用于萜类、甾体、强心苷、苯丙素、黄酮、醌类、生物碱等类化合物的分离，氧化铝主要用于一些对弱碱稳定的亲脂性成分特别是生物碱的分离和天然药物成分中杂质的脱除及精制，②葡聚糖凝胶以被分离物质的分子量差异为基础，适用于蛋白质等大分子物质的分离③聚酰胺氢健吸附，广泛应用于黄酮类、醌类、酚酸类、木脂素类、生物碱类、萜类、甾体类、糖类以及氨基酸类等各种极性、非极性化合物的分离，，④大孔吸附树脂吸附性与分子筛性原理结合，主要应用于多糖，黄酮三萜类化合物的分离，⑤离子交换柱利用分子的可解离性、离子的静电荷、表面电荷分布的电性差异进行选择分离，主要用于生化制品、蛋白质、多肽等物质。