高考化学 专题16(合成与推断)

专题16：有机物的推断和合成
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【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。

理解有机物分子中各基团间的相互影响。

关注外界条件对有机反应的影响。

掌握重要有机物间的相互转变关系。

【经典题型】
题型1：根据反应物官能团的进行推导
【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
（l）反应类型；a 、b 、P
（2）结构简式；F 、H
（3）化学方程式：D→E
E＋K→J
【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F 为1，4加成产物。

【规律总结】
（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：
a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；
b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；
c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

（4）应具备的基本知识：
①官能团的引入：
引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）
②碳链的改变：
增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；
减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）
③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）
题型2：有机合成
【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【解析】
（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。

（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。

题型3：根据题目提供信息，进行推断。

【例3】请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

A____________________B_________________C_______________D______________
【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。

由于氨基容易被氧化，所以C应该发生3反应，然后还原。

【规律总结】
【巩固练习】
1、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏
产品A（下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得：
试回答：
（1）α—松油醇的分子式
（2）α—松油醇所属的有机物类别是（多选扣分）
（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇
（3）α—松油醇能发生的反应类型是（多选扣分）
（a）加成（b）水解（c）氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。

（5
）写结简式：β—松油醇 ，γ—松油醇 2、化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A 可发生如下所示的反应。

试写出：
⑴化合物的结构简式：A ，B ，D 。

⑵化学方程式：A →E ，
A →F 。

⑶反应类型：A →E ，A →F 。

【随堂作业】
1．工业上可用乙基蒽醌（A ）制备H 2O 2，其工艺流程可简单表示如下：
（1）A 的分子式为______，B 的分子式为_______。

（2）涉及氧化反应的反应式可写成：_______________。

涉及还原反应的反应式可写成：____________。

（3）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。

在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如，则制备
浓硫酸
B C 2H 5OH 浓硫酸 A
C 3H 6O 3
CH 3COOH 浓硫酸 D E 能使溴水褪色 浓硫酸 加热 加热 F(六原子环化合物)C 6H 8O 4
学工艺”中，理想状态原子利用就为100％，试问该法生产H 2O 2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由。

2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CH CH O O H O 22162172218
=、、
、为主要原料合成CH C O O CH
CH O C O CH 31822183-------||||。

写出有关的化学方程式。

_______________________________________________。

3、写出以CH ClCH CH CH OH 2222为原料制备CH CH CH O C O
2
22
=的各步反应方程式。

（必要的无机试剂自选）_______________________________________________________。

4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。

如： 请观察下列化合物A ～H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
（1）写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：C________、G________、H_______。

（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。

5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件A是_________
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是______________________
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

此反应的化学方程式是___________________________________________。

6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：
⑴写出A、B、C、D的结构简式A ,B , C ,D 。

⑵写出A和E的水解反应的化学方程式：
A水解: ；
E水解: 。

7、下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平).
③→④③→⑥
C
H
2
CH
2
O
O
O
O
Br
2A
E
水解氧化氧化
脱水
⑧→⑦
8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

（1）心舒宁的分子式为 。

（2）中间体（I ）的结构简式是 。

（3）反应①～⑤中属于加成反应的是 （填反应代号）。

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。

9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：
C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li CuI C 2H 5Cl
−→−−→−−−→−−−（）—， 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：。