4 糖类的结构与功能

4 糖类的结构与功能

1．书写α-D -吡喃葡萄糖，L - (-)葡萄糖，β-D - (+)吡喃葡萄糖的结构式，并说明D 、 L ；+、-；α、β各符号代表的意义。

解答：书写单糖的结构常用D 、L ；d 或(+)、l 或(-)；α、β表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型。是以D-、L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准, 羟基在左面的为L 构型, 羟基在右的为D 构型。单糖由于具有不对称碳原子,可使平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转，这种性质称为旋光性。其旋转角度称为旋光度,偏振面向左旋转称为左旋,向右则称为右旋。d 或(+)表示单糖的右旋光性,l 或(-)表示单糖的左旋光性。 2．写出下列糖的结构式：α-D -葡萄糖-1-磷酸，2-脱氧-β-D -呋喃核糖，α-D -呋喃果糖，D -甘油醛-3-磷酸，蔗糖，葡萄糖醛酸。 解答：略。

3．已知某双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu 2+氧化成Cu 2O 的砖红色沉淀,用β-葡糖糖苷酶可将其水解为两分子β-D -吡喃葡糖糖,将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖糖,试写出此双糖的名称和结构式。

解答：蔗糖双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu 2+氧化成Cu 2O 的砖红色沉淀,说明该双糖具还原性，含有半缩醛羟基。用β―葡糖苷酶可将其水解为两分子β-D -吡喃葡糖, 说明该双糖是由β-糖苷键构成的。将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D -吡喃葡糖, 糖基上只有自由羟基才能被甲基化，说明β-葡糖(1→4)葡糖构成的为纤维二糖。

4．根据下列单糖和单糖衍生物的结构：

CH 2OH C C

C OH

OH H H

H O C HO 2OH C C

C OH

OH OH H H

H HO CHO 2OH H

C C

C OH

H

H HO CHO

2OH

H NHCOCH 3HO H

C C

C OH H H HO

CHO

2OH HO H H

OH (A) (B) (C) (D)

(1)写出其构型(D 或L)和名称；(2)指出它们能否还原本尼地试剂；(3) 指出哪些能发生成苷反应。

解答：(1) 构型是以D-,L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准, 羟基在左面的为L 构型, 羟基在右的为D 构型。A 、B 、C 为D 构型，D 为L 构型。

(2) B 、C 、D 均有醛基具还原性，可还原本尼地试剂。A 为酮糖，无还原性。 (3) 单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛结构称为糖苷, B,C,D

均能发生成苷反应。

5．透明质酸是细胞基质的主要成分，是一种黏性的多糖,分子量可达100 000，由两单糖衍生物的重复单位构成,请指出该重复单位中两组分的结构名称和糖苷键的结构类型。

解答：透明质酸的两个重复单位是由β―D―葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1,3糖苷键连接而成。

6．纤维素和淀粉都是由1→4糖苷键连接的D―葡萄糖聚合物，相对分子质量也相当，但它们在物理性质上有很大的不同，请问是什么结构特点造成它们在物理性质上的如此差别? 解释它们各自性质的生物学优点。

解答：淀粉是葡萄糖聚合物，既有α→1，4 糖苷键，也有α→1，6糖苷键，为多分支结构。直链淀粉分子的空间构象是卷曲成螺旋形的,每一回转为6个葡萄糖基,淀粉在水溶

液中混悬时就形成这种螺旋圈。支链淀粉分子中除有α-(1,4)糖苷键的糖链外,还有α

-(1,6)糖苷键连接的分支处,每一分支平均约含20～30个葡萄糖基,各分支也都是卷曲成螺旋。螺旋构象是碘显色反应的必要条件。碘分子进入淀粉螺旋圈内，糖游离羟基成为电子

供体，碘分子成为电子受体，形成淀粉碘络合物，呈现颜色。其颜色与糖链的长度有关。

当链长小于6个葡萄糖基时,不能形成一个螺旋圈,因而不能呈色。当平均长度为20个葡萄糖基时呈红色,红糊精、无色糊精也因而得名。大于60个葡萄糖基的直链淀粉呈蓝色。支

链淀粉相对分子质量虽大，但分支单位的长度只有 20～30个葡萄糖基,故与碘反应呈紫红色。纤维素虽然也是由D-吡喃葡萄糖基构成，但它是以β-(1,4)糖苷键连接的一种没有分支的线性分子，它不卷曲成螺旋。纤维素分子的链与链间，能以众多氢键像麻绳样拧在一起，构成坚硬的不溶于水的纤维状高分子（也称纤维素微晶束），构成植物的细胞壁。人

和哺乳动物体内没有纤维素酶(cellulase),因此不能将纤维素水解成葡萄糖。虽然纤维素

不能作为人类的营养物,但人类食品中必须含纤维素。因为它可以促进胃肠蠕动、促进消化和排便。

7．说明下列糖所含单糖的种类、糖苷键的类型及有无还原性?

（1）纤维二糖（2）麦芽糖

（3）龙胆二糖（4）海藻糖

（5）蔗糖（6）乳糖

解答：（1）纤维二糖含葡萄糖，β→1，4 糖苷键，有还原性。

（2）麦芽糖含葡萄糖，α→1，4 糖苷键，有还原性。

（3）龙 胆二糖含葡萄糖，β→1，6 糖苷键，有还原性。 （4）海藻糖含葡萄糖，α→1，1 糖苷键， 无还原性。 （5）蔗糖含葡萄糖和果糖，α→1，2糖苷键，无还原性。 （6）乳糖含葡萄糖和半乳糖，α→1，4糖苷键，有还原性。

8．人的红细胞质膜上结合着一个寡糖链,对细胞的识别起重要作用。被称为抗原决定基团。根据不同的抗原组合,人的血型主要分为A 型、B 型、AB 型和O 型4类。不同血型的血液互相混合将发生凝血,危及生命。

1,4

1,2

Ac Glc

Gal

Fuc

1,3N βαα------红细胞

已知4种血型的差异仅在X 位组成成分的不同。请指出不同血型（A 型、B 型、AB 型、O 型）X 位的糖基名称。

解答：A 型X 位是N -乙酰氨基-α-D-半乳糖；

B 型X 位是α-D-半乳糖； AB 型X 位蒹有A 型和B 型的糖； O 型X 位是空的。

9．请写出下列结构式：

(1) α―L ―岩藻糖 (2)α―D ―半乳糖

(3) N ―乙酰氨基―α―D ―葡萄糖 (4) N ―乙酰氨基―α―D ―半乳糖胺 解答：略。

10．随着分子生物学的飞速发展，生命的奥秘正在逐渐被揭示。大量的研究已表明，各种错综复杂的生命现象的产生和疾病的形成过程均与糖蛋白的糖链有关。请阅读相关资料，列举你感兴趣的糖的生物学功能

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