氨基酸及其重要衍生物

N-乙酰谷氨酸
N-乙酰-γ谷氨酰磷酸 N-乙酰谷氨酸-γ-半醛
乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶
N-乙酰谷氨酸-γ-半醛 N-乙酰鸟氨酸 L-鸟氨酸 瓜氨酸
瓜氨酸 精氨酰琥珀酸 精氨酸
L-谷氨酸γ半醛
Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸
哺乳动物大部分组织中存在此转氨酶 当蛋白生物合成中Arg不足时逆反应生成鸟氨酸 ——Pro合成中的支路
天冬氨酸- β-半醛
脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
L-高丝氨酸
高丝氨酸激酶
O-磷酰高丝氨酸
L-高丝氨酸
苏氨酸合酶
苏氨酸 O-磷酰高丝氨酸
（二）
6、异亮氨酸的生物合成
苏氨酸脱氨酶
α-酮-丁酸
丙酮酸 α –酮-丁酸
乙酰乳酸合酶
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸
α-乙酰-α-羟丁酸
α-乙酰-乳酸Байду номын сангаас
吲哚-3-甘油磷酸 吲哚
吲哚-3-甘油磷酸
吲哚
3-磷酸-甘油
（六） 组氨酸的合成
N1-（5`-磷酸核糖）-ATP
N1-5`-磷酸核糖-ATP
N1-5`-磷酸核糖-AMP
N1-5`-磷酸核糖-AMP N1-5`-磷酸核糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸
N1-5`-磷酸核酮糖 亚氨甲基-5-氨基咪 唑-4-羧酰胺核苷酸
组氨酸和精氨酸
植物和部分微生物可以 葡萄糖 合成所有类型氨基酸
色氨酸
苯丙氨酸 酪氨酸
葡糖-6-磷酸
CO2+H2 O
戊糖磷 酸途径 核糖-5-磷酸
丝氨酸
半胱氨酸 甘氨酸
3磷酸-甘油酸
酵解
丙酮酸
亮氨酸
异亮氨酸 缬氨酸
天冬氨酸 天冬酰胺 甲硫氨酸 苏氨酸
草酰乙酸 三羧酸循环 乙醛酸循环
丙氨酸
谷氨酸 谷氨酰胺 赖氨酸
异构酶
α-异丙基苹果酸 β -异丙基苹果酸
脱氢酶
β -异丙基苹果酸
α-酮-异己酸
α-酮-异己酸 亮氨酸
（四）丝氨酸族氨基酸的合成
磷酸甘油酸脱氢酶
3-磷酸-甘油酸 3-磷酸-羟基-丙酮酸
磷酸丝氨酸转氨酶
3-磷酸-羟基-丙酮酸
3-磷酸-丝氨酸
3-磷酸-丝氨酸 丝氨酸
丝氨酸 甘氨酸
半胱氨酸的合成
α-酮戊二酸
精氨酸 脯氨酸
组氨酸
（一）谷氨酸族氨基酸的生物合成 1、由α- 酮戊二酸形成Glu
浓度很高时发生
谷氨酸脱氢酶 glutamate dehydrogenase
2、由α- 酮戊二酸形成Gln
α-
酮 转氨酶
戊
二 AA
α-酮酸
酸
NH4+浓度低时可发生
谷氨酰胺合成酶
Gln
Pi
NH3
γ谷氨酰磷酸
第31章
氨基酸及其重要 衍生物的合成代谢
氨基酸由糖代谢中间产物转化而来
动物
非必需氨基酸
糖
蛋白质
氨基酸 (10种)
必需氨基酸 (10种)
酮体
必需——分解不可逆，缺乏碳骨架供给
➢ 必需氨基酸：机体不能合成、必需从食物中摄取：
赖、缬、异亮、苯丙、蛋、亮、 色、苏氨酸 ➢ 半必需氨基酸：婴幼儿时期合成量不能满足需要
2-酮-3-脱氧-阿拉伯 庚酮糖酸-7-磷酸
3-脱氢-奎尼酸
3-脱氢-奎尼酸 3-脱氢-莽草酸
3-脱氢-莽草酸 莽草酸
莽草酸 莽草酸-5-磷酸
莽草酸-5-磷酸 3-烯醇丙酮酰莽草酸-5-磷酸
3-烯醇丙酮酰莽草酸-5-磷酸 分支酸
2、酪氨酸和 苯丙氨酸
4-羟基-苯丙酮酸
变位酶
分支酸 预苯酸
乙酰乳酸变位酶
还原
α，β –二羟- β –甲基-戊酸
α，β –二羟-异戊酸
α，β –二羟- β –甲基-丁酸
α，β –二羟-异戊酸
二羟酸脱水酶
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
异亮氨酸
缬氨酸
（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成
α-酮- 异戊酸
α-异丙基苹果酸
N-琥珀酰-L，L-2-氨基 -6-酮-庚二酸合酶
Δ1-哌啶2，6-二羧酸
N-琥珀酰-L，L 2-氨基-6-酮-庚二酸
氨基转移酶
N-琥珀酰-L，L 2，6-二氨基庚二酸
N-琥珀酰-L，L 2-氨基-6酮-庚二酸
N-琥珀酰-L，L 2,6二氨基-庚二酸
∽脱琥珀酸酶
L，L-α，ε 二氨基--庚二酸
L-高丝氨酸
酰基转移酶
L-高丝氨酸 O-琥珀酰高丝氨酸
胱硫醚γ合酶
O-琥珀酰高丝氨酸
直接与H2S作用 生成高半胱氨酸
L，L-胱硫醚
β -胱硫醚酶
L，L-胱硫醚 丙酮酸
L-高半胱氨酸
L-高半胱氨酸
转移酶
L-甲硫氨酸
5、苏氨酸的生物合成
激 酶
天冬酰- β-磷酸
天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β-半醛脱氢酶
3、细菌和植物Lys的生物合成
羧基的活化
天冬氨酸激酶
天冬氨酰- β-磷酸
还原 天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β-半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
丙酮酸
二氢吡啶甲酸合酶
天冬氨酸- β-半醛
二氢吡啶甲酸合酶 受Lys抑制
二氢吡啶甲酸
二氢吡啶甲酸
Δ1-哌啶-2,6二羧酸脱氢酶
Δ1-哌啶-2,6-二羧酸
（二）天冬氨酸族氨基酸的生物合成 1、Asp的合成
GOT（谷草转氨酶） AST（天冬氨酸氨基转移酶）
2、Asn的合成
哺乳动物中
Asn合成酶
天冬氨酸 + 谷氨酰胺 + ATP
天冬酰胺 + 谷氨酸+ AMP+PPi +H+
细菌中 天冬氨酸+ NH4+ + ATP 天冬酰胺 + AMP+PPi
Asn合成酶
丝氨酸 O-乙酰丝氨酸
O-乙酰-L-丝氨酸 半胱氨酸
腺苷-5’-磷酸硫酸 3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸
3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸
高半胱氨酸
α –酮-丁酸
丝氨酸
动物体内
L，L-胱硫醚
半胱氨酸
（五）芳香族氨基酸的合成
1、分支酸的形成
磷酸烯醇式丙酮酸 4-磷酸-赤藓糖
2-酮-3-脱氧-阿拉伯 庚酮糖酸-7-磷酸
N1-5`-磷酸核糖亚氨 甲基-5-氨基咪唑-4羧酰胺核苷酸
嘌呤核苷酸的合成 咪唑甘油磷酸
咪唑甘油磷酸 咪唑丙酮酸磷酸
咪唑丙酮酸磷酸
L-组氨醇磷酸
L-组氨醇磷酸
L-组氨醇
L-组氨醇
L-组氨酸
氨基酸及其代谢衍生物
1、氧化氮（NO）的形成
——脊椎动物体内重要的信息分子
氧化氮合酶
氧化氮合酶
2、谷胱甘肽
原卟啉
原卟啉原
血红素降解——胆红素
苯丙酮酸
酪氨酸
苯丙氨酸
3、色氨酸
氨基苯甲酸合酶
分支酸 邻-氨基-苯甲酸
邻-氨基-苯甲酸
N-（5`磷酸核糖） -氨基-苯甲酸
N-（5`磷酸核糖） -氨基-苯甲酸
烯醇式-（O-羧基苯 氨基）-1-脱氧-核 酮糖-5-磷酸
烯醇式-（O-羧基苯氨 基）-1-脱氧-核酮糖5-磷酸
吲哚-3-甘油磷酸
吲哚-3-甘油磷酸 色氨酸
二氨基-庚二酸消旋酶
L，L-α，ε 二氨基--庚二酸
消旋-α，ε 二氨基--庚二酸
二氨基-庚二酸脱羧酶
消旋-α，ε 二氨基--庚二酸
赖氨酸
4、甲硫氨酸的生物合成
羧基的活化
天冬氨酸激酶
天冬氨酰- β-磷酸
还原 天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β-半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
大肠杆菌谷氨酰胺合成酶 （12个相同的亚基）
不同物种氢供者各异
L-
α-
酮 戊 二 酸
+
谷 氨 酰 胺
谷氨酸合酶
谷 2氨
酸
3、由α- 酮戊二酸形成Pro
谷氨酸激酶 谷氨酸脱氢酶
γ谷氨酰磷酸 L-谷氨酸γ半醛
自发 还原酶
L-谷氨酸γ半醛 Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸
4、Arg的生物合成
乙酰谷氨酸合成酶
（glutathion）
3、肌酸的生物合成
胍基乙酸
4、卟啉、血红素的生物合成
（1）自Gly生成δ- 氨基乙酰丙酸
α- 氨基-β-酮己二酸
（2）自δ- 氨基乙酰丙酸生成胆色素原
胆色素原
α- 氨基-β-酮己二酸
δ- 氨基乙酰丙酸
3、胆色素原是吡咯化合物的母体
胆色素原
尿卟啉原Ⅲ 原卟啉原