茶叶活性成分的化学和药理作用
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CHINATEA 2018.11
化 合 物 ， 主 要 有 EGCG3″Me、 EGCG4″Me、 ECG3″Me、 ECG4″Me 等 ， 化学结构式如图 1 所 示。1982 年日本学者 Saijo 首次从红誉 （ Benihomare） 茶树 鲜 叶 中 分 离 出 EGCG3″Me； 随 后 ， Sano （1999 年） 等从台湾“冻顶乌龙茶”中分离 出 EGCG3″Me，并发现了 EGCG3″Me 比 EGCG 具 有更强的抗过敏作用；2005 年我国台湾学者研究 发现，EGCG3″Me 比 EGCG 更能有效抑制巨噬细 胞中氧化一氮的产生以及氧化一氮合成酶 （iNOS） 的表达，并指出红茶和普洱茶等发酵程度较高的 茶叶中不含有甲基化的儿茶素化合物。现有研究 表明，由于甲基化儿茶素含有甲基，整个甲基化 儿茶素分子呈脂溶性增加的状态，因此，人体对 它的消化吸收比正常的儿茶素要高，如 EGCG3″ Me 的口服吸收率要比 EGCG 高 9 倍；而且它在动 物血液中的稳定性明显高于 EGCG。因此，甲基 化儿茶素在抗过敏、消炎等方面表现出比 EGCG 更强的药理作用。最近还发现甲基化儿茶素 EGCG3″Me 和 EGCG4″Me 具有抗氧化、保护肝细 胞、降血压等功能[1,4]。
3. 表没食子儿茶素-3,5-双没食子酸酯 （Epigallocatechin-3,5-digallate，EGCGG）
表没 食 子 儿 茶 素 -3,5- 双 没 食 子 酸 酯 是 一 个 具有 2 个没食子酸酯的儿茶素，其化学结构如 图 2 所示。它只存在于某些茶树品种的鲜叶 中 ， 如 日 本 的 红 誉 （Benihomare）、印度的阿萨 姆 （Assam） 和我国广东栽培种、福建八仙茶中，
2. 甲基化儿茶素 （Methylted catechins） 甲基化儿茶素是近年新发现的一类儿茶素类
基金项目：中国农业科学院科技创新工程创新团队项目 （CAAS-ASTIP-2017-TRICAAS-05）、现代农业产业技术体系专项资 金资助 （CARS-19）。
作者简介：林智，男，研究员，博导，主要从事茶叶化学与加工方面的研究，E-mail：linz@。
的儿茶素，它是 2-连苯酚基苯并吡喃与没食子酸 形成的酯，具有酚类抗氧化剂的共性，同时因其 结构中有 6 个邻位酚羟基，而具有优于其他儿茶 素的许多性质。许多研究表明，EGCG 抗氧化活 性最强，具有清除自由基，抗自由基 DNA 损害， 抗辐射和紫外线，防止油脂过氧化，降低血清中 低密度胆固醇、超低密度胆固醇和甘油三酯的含 量，干扰癌细胞生存所需的信号传递，与肠道、 肝脏和肺中的酶或抗氧化物质共同阻止某些致癌 物质的活力，抵御污染、日晒和吸烟的影响，防 止皮肤老化和起皱等功效。目前发现 EGCG 对抗 肿瘤的作用机制主要有 5 个途径：（1） 抑制癌细 胞的增殖；（2） 诱导癌细胞的凋亡；（3） 抑制某 些与肿瘤有关的酶的活性；（4） 提高某些细胞的 细胞毒增敏作用；（5） 对某些促癌物质的抑制作 用 。 [1-3]
二、儿茶素聚合物类
1. 茶黄素类 （Theaflavins，TFs） 茶黄素类是红茶中的主要成分，它最早是在 1957 年由 Roberts 发现的，是茶叶中多酚类物质氧 化形成的一类能溶于乙酸乙酯，具有苯并卓酚酮 结构的儿茶素聚合物的总称。茶黄素含量一般占 红茶干物质的 1%～5%，对红茶的色、香、味及 品质起着决定性作用，是红茶汤色“亮”的主要 成分，也是红茶滋味强度和鲜度的重要成分，同 时还是形成红茶茶汤“金圈”的主要物质。目前 对茶黄素的化学结构、组成和形成机理等已基本 清楚。研究表明，茶黄素是由成对儿茶素经氧化
图 2 表没食子儿茶素-3,5-双没食子酸酯 （EGCGG） 化学结构式
在 广 东 栽 培 种 中 的 含 量 范 围 为 0.33% ～6.62% 。 EGCGG 的药理作用主要是对胰脂酶有很强的抑制 效应，IC50 （半抑制浓度） 为 0.098 µmol，抑制效 果优于 EGCG，因此，该成分具有较好的减肥作 用 。 [2-3]
R4：OCH3
图 1 甲基化儿素的化学结构式
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CHINATEA 2018.11
聚合形成的二聚体构成，至今已鉴定出的茶黄素 单 体 有 13 种 ， 其 中 最 主 要 的 是 4 种 ： 茶 黄 素 （TF）、 茶 黄 素 -3- 没 食 子 酸 酯 （TF-3-G）、 茶 黄 素-3'-没食子酸酯 （TF-3'-G） 和茶黄素双没食子酸 酯 （TF-3,3'-DG）。茶黄素具有抗氧化等多种生理 活性作用的结构基础在于其前体儿茶素 A 环上的 2 个酚羟基，苯并卓酚酮结构 B 环上的 3 个羟基，以 及没食子酸酯所带的酚羟基，这些羟基保证了它 同样具有很强的提供质子的能力，随着茶黄素与 没食子酸酯化度的提高，其生理活性得到明显增 强。关于茶黄素的药理作用研究报道很多，归纳 起来主要有：抗氧化、抗癌、抗炎，预防心血管 疾病、肥胖及代谢综合征、神经退行性疾病如帕 金森综合征和阿尔兹海默症等[1,5]。
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CHINATEA 2018.11
饮茶与健康科学解读专题
茶叶活性成分的化学和药理作用
林智 1，吕海鹏 1，张盛 2
1. 中国农业科学院茶叶研究所，310008；2. 长兴茶乾坤食品有限公司院士工作站，313100
摘要： 介绍了近年来人们普遍关注的茶叶活性成分及其药理作用，主要包括儿茶素、甲基化儿茶素、表没食子儿茶 素-3,5-双没食子酸酯、茶黄素、茶红素、聚酯型儿茶素、乌龙茶聚合多酚、茶褐素、茶氨酸、γ-氨基丁酸、咖啡碱、黄酮醇 及其糖苷、原花色素和花青素等。
一、儿茶素类
1. 儿茶素 （Catechins） 儿茶素是绿茶、白茶、黄茶、乌龙茶等不发 酵茶或发酵程度较轻的茶叶中最主要的活性成 分，含量一般占茶叶干重的 12%～24%。目前已 发 现 的 儿 茶 素 有 20 多 种 ， 其 中 含 量 最 高 的 是 EGCG （表没食子儿茶素没食子酸酯），其次是 EGC （表没食子儿茶素）、 EC （表儿茶素） 和 ECG （表儿茶素没食子酸酯）。EGCG 是茶叶特有
关键词：儿茶素；儿茶素聚合物；氨基酸；生物碱；黄酮醇糖苷；花青素
茶叶作为药用在中国已有几千年的历史，但 过去受科学技术水平的限制，人们对茶叶保健功 能的认识在很大程度上还是属于经验性质的。进 入 21 世纪，随着分析技术手段的不断提高，以及 细胞生物学、基因组学、代谢组学等研究手段的 不断发展，茶叶活性成分的化学及其药理作用的 研究得到不断深入，本文着重介绍近年来引起人 们普遍关注的茶叶活性成分及其药理作用。
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CHINATEA 2018.11
化 合 物 ， 主 要 有 EGCG3″Me、 EGCG4″Me、 ECG3″Me、 ECG4″Me 等 ， 化学结构式如图 1 所 示。1982 年日本学者 Saijo 首次从红誉 （ Benihomare） 茶树 鲜 叶 中 分 离 出 EGCG3″Me； 随 后 ， Sano （1999 年） 等从台湾“冻顶乌龙茶”中分离 出 EGCG3″Me，并发现了 EGCG3″Me 比 EGCG 具 有更强的抗过敏作用；2005 年我国台湾学者研究 发现，EGCG3″Me 比 EGCG 更能有效抑制巨噬细 胞中氧化一氮的产生以及氧化一氮合成酶 （iNOS） 的表达，并指出红茶和普洱茶等发酵程度较高的 茶叶中不含有甲基化的儿茶素化合物。现有研究 表明，由于甲基化儿茶素含有甲基，整个甲基化 儿茶素分子呈脂溶性增加的状态，因此，人体对 它的消化吸收比正常的儿茶素要高，如 EGCG3″ Me 的口服吸收率要比 EGCG 高 9 倍；而且它在动 物血液中的稳定性明显高于 EGCG。因此，甲基 化儿茶素在抗过敏、消炎等方面表现出比 EGCG 更强的药理作用。最近还发现甲基化儿茶素 EGCG3″Me 和 EGCG4″Me 具有抗氧化、保护肝细 胞、降血压等功能[1,4]。
3. 表没食子儿茶素-3,5-双没食子酸酯 （Epigallocatechin-3,5-digallate，EGCGG）
表没 食 子 儿 茶 素 -3,5- 双 没 食 子 酸 酯 是 一 个 具有 2 个没食子酸酯的儿茶素，其化学结构如 图 2 所示。它只存在于某些茶树品种的鲜叶 中 ， 如 日 本 的 红 誉 （Benihomare）、印度的阿萨 姆 （Assam） 和我国广东栽培种、福建八仙茶中，
2. 甲基化儿茶素 （Methylted catechins） 甲基化儿茶素是近年新发现的一类儿茶素类
基金项目：中国农业科学院科技创新工程创新团队项目 （CAAS-ASTIP-2017-TRICAAS-05）、现代农业产业技术体系专项资 金资助 （CARS-19）。
作者简介：林智，男，研究员，博导，主要从事茶叶化学与加工方面的研究，E-mail：linz@。
的儿茶素，它是 2-连苯酚基苯并吡喃与没食子酸 形成的酯，具有酚类抗氧化剂的共性，同时因其 结构中有 6 个邻位酚羟基，而具有优于其他儿茶 素的许多性质。许多研究表明，EGCG 抗氧化活 性最强，具有清除自由基，抗自由基 DNA 损害， 抗辐射和紫外线，防止油脂过氧化，降低血清中 低密度胆固醇、超低密度胆固醇和甘油三酯的含 量，干扰癌细胞生存所需的信号传递，与肠道、 肝脏和肺中的酶或抗氧化物质共同阻止某些致癌 物质的活力，抵御污染、日晒和吸烟的影响，防 止皮肤老化和起皱等功效。目前发现 EGCG 对抗 肿瘤的作用机制主要有 5 个途径：（1） 抑制癌细 胞的增殖；（2） 诱导癌细胞的凋亡；（3） 抑制某 些与肿瘤有关的酶的活性；（4） 提高某些细胞的 细胞毒增敏作用；（5） 对某些促癌物质的抑制作 用 。 [1-3]
二、儿茶素聚合物类
1. 茶黄素类 （Theaflavins，TFs） 茶黄素类是红茶中的主要成分，它最早是在 1957 年由 Roberts 发现的，是茶叶中多酚类物质氧 化形成的一类能溶于乙酸乙酯，具有苯并卓酚酮 结构的儿茶素聚合物的总称。茶黄素含量一般占 红茶干物质的 1%～5%，对红茶的色、香、味及 品质起着决定性作用，是红茶汤色“亮”的主要 成分，也是红茶滋味强度和鲜度的重要成分，同 时还是形成红茶茶汤“金圈”的主要物质。目前 对茶黄素的化学结构、组成和形成机理等已基本 清楚。研究表明，茶黄素是由成对儿茶素经氧化
图 2 表没食子儿茶素-3,5-双没食子酸酯 （EGCGG） 化学结构式
在 广 东 栽 培 种 中 的 含 量 范 围 为 0.33% ～6.62% 。 EGCGG 的药理作用主要是对胰脂酶有很强的抑制 效应，IC50 （半抑制浓度） 为 0.098 µmol，抑制效 果优于 EGCG，因此，该成分具有较好的减肥作 用 。 [2-3]
R4：OCH3
图 1 甲基化儿素的化学结构式
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聚合形成的二聚体构成，至今已鉴定出的茶黄素 单 体 有 13 种 ， 其 中 最 主 要 的 是 4 种 ： 茶 黄 素 （TF）、 茶 黄 素 -3- 没 食 子 酸 酯 （TF-3-G）、 茶 黄 素-3'-没食子酸酯 （TF-3'-G） 和茶黄素双没食子酸 酯 （TF-3,3'-DG）。茶黄素具有抗氧化等多种生理 活性作用的结构基础在于其前体儿茶素 A 环上的 2 个酚羟基，苯并卓酚酮结构 B 环上的 3 个羟基，以 及没食子酸酯所带的酚羟基，这些羟基保证了它 同样具有很强的提供质子的能力，随着茶黄素与 没食子酸酯化度的提高，其生理活性得到明显增 强。关于茶黄素的药理作用研究报道很多，归纳 起来主要有：抗氧化、抗癌、抗炎，预防心血管 疾病、肥胖及代谢综合征、神经退行性疾病如帕 金森综合征和阿尔兹海默症等[1,5]。
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饮茶与健康科学解读专题
茶叶活性成分的化学和药理作用
林智 1，吕海鹏 1，张盛 2
1. 中国农业科学院茶叶研究所，310008；2. 长兴茶乾坤食品有限公司院士工作站，313100
摘要： 介绍了近年来人们普遍关注的茶叶活性成分及其药理作用，主要包括儿茶素、甲基化儿茶素、表没食子儿茶 素-3,5-双没食子酸酯、茶黄素、茶红素、聚酯型儿茶素、乌龙茶聚合多酚、茶褐素、茶氨酸、γ-氨基丁酸、咖啡碱、黄酮醇 及其糖苷、原花色素和花青素等。
一、儿茶素类
1. 儿茶素 （Catechins） 儿茶素是绿茶、白茶、黄茶、乌龙茶等不发 酵茶或发酵程度较轻的茶叶中最主要的活性成 分，含量一般占茶叶干重的 12%～24%。目前已 发 现 的 儿 茶 素 有 20 多 种 ， 其 中 含 量 最 高 的 是 EGCG （表没食子儿茶素没食子酸酯），其次是 EGC （表没食子儿茶素）、 EC （表儿茶素） 和 ECG （表儿茶素没食子酸酯）。EGCG 是茶叶特有
关键词：儿茶素；儿茶素聚合物；氨基酸；生物碱；黄酮醇糖苷；花青素
茶叶作为药用在中国已有几千年的历史，但 过去受科学技术水平的限制，人们对茶叶保健功 能的认识在很大程度上还是属于经验性质的。进 入 21 世纪，随着分析技术手段的不断提高，以及 细胞生物学、基因组学、代谢组学等研究手段的 不断发展，茶叶活性成分的化学及其药理作用的 研究得到不断深入，本文着重介绍近年来引起人 们普遍关注的茶叶活性成分及其药理作用。