卤代烷的亲核取代反应机理

SN1
SN1
SN2
有k You！
The End
课堂总结 练习
外消旋化
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
知识拓展
已知SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化，
最后得到的产物一定会是外消旋体？
课后训练——请以小论文的形式，对上述问题进行解释。
(参考书：《March 高等有机化学》)
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
有机化学
Organic Chemistry
卤代烷 亲核取代反应机理
Ingold（1893-1970）
英国化学家
有机化学
Hughes（1896-1978）
英国化学家
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
双分子亲核取代 (SN2反应)
反应速率= k [CH3Br][OH-]
单分子亲核取代 (SN1反应)
瓦尔登(Walden)转化
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
知识拓展
？ 在SN2反应中手性中心碳的构型一定会改变
(R-构型)
(R-构型)
Walden 转化 构型翻转
中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
SN1的立体化学
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学
练习
SN反应特点 总结
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
亲核取代反应
SN1
(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；
反 应
(2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比；
机 理
(3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化。
SN2
(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；
反 应
(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；
机 理
(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
练习
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练 习
课堂练习
问：卤代烷在NaCN的乙醇溶液中进行反应， 根据现象分别指出它们属于那种SN机理？
SN2
(CH3)3C+
(CH3)3CBr
反应分两步进行； 经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。
(CH3)3COH
有机化学
反应进程
简介 SN2立体化学
SN1立体化学
课堂总结
练习
SN2的立体化学
有机化学
SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
？ HO-从卤素原子的背面进攻中心碳
手性的中心碳构型改变
反应速率= k [(CH3)3CBr]
有机化学
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
E Ea
反应一步完成； 只经过一个过渡态； 反应中无中间体形成。
CH3Br + OH-
CH3OH + Br-
反应进程
有机化学
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
Ts(1)
Ts(2)
E
Ea1 Ea2