天然药物化学：天然药化练习题

B
吸
附
作 苷元
用
A
苷元B
C C D
PC
聚酰胺层析
芦丁R
槲皮素Q
芦ຫໍສະໝຸດ BaiduR
槲皮素Q
醇性展开剂
RfR>RfQ
分配原理
HAc:H2O(85:15)
RfR>RfQ
吸附原理
第十章 思 考 题(补充) 举出你熟悉的含有挥发油的五种药材名称。
第十一章 思 考 题 (补充)：
药典有关人参药材的理化鉴别方法是：吸附剂为 硅胶G，展开剂为氯仿：甲醇：水（65：35：10） 4~10℃饱和12小时，分取下层，并以人参皂苷Rb1、 Rg1、Re作为对照，试问： (1)三种对照品皂苷在薄层层析上的相对Rf值大小如 何？
C．C-6和 C-7；
D．C-10和 C-1 。
6. 1-OH蒽醌的IR光谱中，νC=0峰的特征是
_________ A．1675 cm-1处有一强峰;
√ B．1675～1647 cm-1和1637~1621 cm-1。范围有两 个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1;
C．678～1661cm-1和1626～1616cm-1范围有两个 吸收峰，两峰相距40～57 cm-1;
(
)
(
)
(
)
4%NaOH
(
)
7, 4’-二羟基 > 7, 或4’羟基 > 一般酚羟基>5-羟基 5% NaHCO3、 5% Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH萃取
5.某一中草药的浸膏,经处理后得总黄酮,经层析鉴定
含有山茶酸-3-单-L鼠李糖甙(I)和桷(jue)皮素-3-单-L-鼠 李糖甙(Ⅱ)。曾用重结晶、硅胶、聚酰胺、纤维粉
柱层析进行分离,均未获得满意结果,试设计别的可能
达到的分离方法。
OH
HO
O
O OH
OH
O O
O
CH3
HO
O
(I)
OH
OH
OH HO O
O O
O
CH3
+ 2+
Sr
OH
HO
O
O Sr O
( II )
OH HO O
第一相展开采用醇性展开剂
如: BAW n-BuOH: HOAc:H2O=4:1:5上层
A
TBA t-BuOH: HOAc: H2O=3:1:1
(2)展开剂为什么在低温下饱和？
(3)展开剂下层的主要成分是什么？
RO
HO
20
H
H
17
13
ginsenoside
14
10 H 8
Ra1
2
glc glc O
Ra2
H
Rb1
Rb2
Rc
20(s)-protopanaxadiol
Rd
Rg1
R
-glc-6-ara(p)-4-xyl -glc-6-ara(f)-2-xyl -glc-6-glc -glc-6-ara(p) -glc-6-ara(f) -glc -H(20R)
液中,并可按下列程度分出,试问各自应在何部位提
取物中出现?为什么?
COOH
RO
O
OH O
A 白 杨 素 R=H B 白 杨 素 甲 醚 R=CH3
H3CO
CH CH
OH D 松香酸甲醚
C 松香酸
乙醚液
依次用 5% NaHCO3、5%Na2CO3 、 0.2%NaOH 、4%NaOH 萃取
55%%NNa2aCHOC3 O3 55%%NNaHaC2COO3 3 0.2%NaOH
A
B
O OH
O
OH
HO
O
O
C
D
？
OH
D> A > C > B
第九章 思考题：
1.黄酮类化合物的结构类型有哪些？分类 依据是什么？
2.黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些？
3.鉴别下列化合物
(1) glc
HO
O
OH
HO
O
OH
OH O A
Oglc OH O
B
(2)
HO
O
OH HO
O
OH
OH O A
分
水饱和n-BuOH
配
层析行为:
作
Rf值: 苷元>单糖苷>双糖苷 一般:苷元在0.70以上，而苷则小于0.7。
用
D
第二相展开采用水性展开剂 如：2~6% HOAc水溶液 3% NaCl 水溶液 HOAc:浓HCl:H2O= 30: 3 : 10
层析行为: 连接糖链越长, Rf 越大(>0.5); 苷元Rf较小，有的留在原点。
★★边缘效应 展开剂的蒸气饱和程度影响样品的色谱 行为，尤其在使用混合溶剂时更为突出。在展开过程中 极性较弱的沸点较低的溶剂在薄层板边缘容易挥发，致 使边缘部分的展开剂中极性溶剂的比例增大，使Rf值相 对变大。同一物质在同一薄层板上出现中间部分的Rf值 比边缘的Rf值小，这种现象称为边缘效应。
（D）
（E）
（F）
A>F>B>D>E
OH O OH
R1
R2
O
A大黄酚 R1=H R2= CH3 B大黄酸 R1=H R2=COOH
C大黄酚苷
A>F>B>D>E 甲(C) 乙(A) 丙(F) 丁(B) 己(E) 戊(D)
1.酸性 例：试比较下列化合物的酸性强弱
OH O OH
O OH
O
OH O
第一章 思考题
1. 什么叫化学成分，生理活性成分，有效成分／无 效成分，有效部位？
2. 简述天然药物与中药既有联系又有区别？ 3. 天然药物化学与日常生活有哪些联系？
第二章 一次代谢产物与二次代谢产物区别与联系 ？
第四章 思考题(补充)
1. 化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题？ 2. 进行结构鉴定常用哪些方法？ 3. 这些方法可以解决结构式中的什么问题？
第八章 练 习 题
(一)单选题
1．醌类化合物结构中只具有对醌形式的是_________
A．苯醌 B．萘醌
√ C．蒽醌 D．菲醌
2．醌类化合物都具有的性质是_________
A．酸性
B．水溶性
C．升华性 √ D．有色性
3．醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是_________
A．β-OH>α-OH>-COOH √B．-COOH>β-OH>α-OH
C．α-OH>β-OH>-COOH D．-COOH>α-OH>β-OH
4．可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是_________
√ A．Molish反应 B．加碱反应
C．醋酸镁反应 D．对亚硝基二甲苯胺反应
5．番泻苷A中二个蒽酮连接位置为
A√ ．C-10和C-10；
B．C-1和 C-3；
D．1675 cm-1和1625 cm-1处各有一个吸收峰，两 峰相距50cm-1。
(二) 问答题
中药萱草根中存在下列化合物，经下述流程分离后，各出
现在何部位?简述理由。
OH O OH
(A) 大黄酸 (B) 大黄酚 (C) 大黄酚葡萄糖苷
R1
R2
O
大黄酚 R1=H R2= CH3 大黄酸 R1=H R2=COOH
HO
O
OH
OH
OH O C
Oglc O B
(3)
HO
O
Oglc OH O
A
glcO
O
OH O
C
OH
OH OH
HO
O
OH OH
Oglc OH O
B
(4)
HO
O
Oglc OH O
A
O
O C
四氢硼钠反应 与二氢黄酮类化合物产生红-紫色
OH
HO
O
OH
O B
OH
4.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取