选修5复习专题四 综合复习有机合成推断题专题训练

选修5复习专题四 综合复习有机合成推断题专题训练

1菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

――→△A ――→H 2(足量)催化剂B ――→HBr C ――→Mg

干醚

――→O 2

Cu ，△

――→KMnO 4

H

＋

D ――→E

浓H 2

SO 4

，△

已知：

RMgBr RCH 2CH 2OH ＋

(1)A 的结构简式为________________，A 中所含官能团的名称是________。

(2)由A 生成B 的反应类型是________________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例：CH 3CH 2Cl ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH

浓H 2

SO 4

，△

CH 3COOCH 2CH 3

2、3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→OH －

，△

CH 2==CHCHO ＋H 2O

(1)遇FeCl 3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有________种。B 中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C 可选用下列中的________(填字母)。 a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO 4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液

(3)是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶液共热的化学方

程式为_______________________________________________________

________________________________________________________________________。 (4)E 在一定条件下可以生成高聚物F ，F 的结构简式为_____________________。

3聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

(1)能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为__________________________。 (2)D 的结构简式为________________；①的反应类型为________________。

(3)为检验D 中的官能团，所用试剂包括NaOH 水溶液及________________________。 (4)由F 和G 生成H 的反应方程式为__________________________________________。

4化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为________。 (2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。 (4)G 的分子式为________。

(5)W 中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸

苄酯的合成路线_________________________________________________

_________________________________________________________________(无机试剂任选)。

5、合成P(一种抗氧剂)的路线如下：

A(C 4H 10O)――→浓H 2SO 4△B(C 4H 8)――→C (C 6H 6O )

催化剂

――→[Ag (NH 3)2]OH

△D ――→H

＋

E(C 15H 22O 3)――→F

浓H 2

SO 4

，△

P(C 19H 30O 3) 已知：①＋R 2C==CH 2――→

催化剂

(R 为烷基)；

②A 和F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。

(1)A ―→B 的反应类型为________。B 经催化加氢生成G(C 4H 10)，G 的化学名称是________。 (2)A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为______________。 (3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的________。 a.盐酸

b.FeCl 3溶液

c.NaHCO 3溶液

d.浓溴水

(4)P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为__________________________________ _____________________________________________________________________________ (有机物用结构简式表示)。

答案 (1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷)

6、美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

＋CH 2==CH —R ――→Pd

碱

(X 为卤原子，R 为取代基)

经由Heck 反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

回答下列问题：

(1)M 可发生的反应类型是________(填字母)。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应

d.加成反应

(2)C 与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是____________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式是__________________________。 (3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是______________________________。

(4)E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

7利用从冬青中提取的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品，合成路线如下：