《chapter烷烃》PPT课件

8
7
6
5
4
CH33 CH22CH2 CH1 CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
1
2
3
““dtir-i”-”TwTohrSeuebsStuib4tsuteinttusentCs H3 CH CH CH3
CH3
10
9 DimCeHt83hylbuta7ne
2,3-
6
5
CH43 CH2 C3H CH 2CH2 CH21CH2 CH2 CH CH3
选择含取代基多的最长碳链
7 6 5 4 3 21 CH3CH2CH CH CH CHCH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
最低系列原则
CH3
1 2 3 4 56
CH63C 5
CH 4
CH3 2
C2HC1H3
CH3 CH3
CH3
2,2,3,5-四甲基己烷
命名取代基
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2CH CH3
CH3CHCH2 CH3
CH3 CH3 C
CH3
仲丁基 s-Bu (sec-Butyl)
异丁基
i-Bu
(iso-Butyl)
叔丁基 t-Bu (tert-Butyl)
2.2 烷烃的命 一. 习惯名命名法 •根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷.....
“-”
例1:
1
CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3
(注意编号)
例2:
3-甲基-5-乙基辛烷 CH2CH2CH3
CH3CH2CH -CHCH2CH3
CH3-CH CHCH3 己烷 1
CH3 (注意主链)
2,5-二甲基-3,4-二乙基 CH3
1
2
3
4 CH2CH2CH3
CH3
CH2 CH2
取代基: 3-甲基
取代基: 2,5-二甲
基
a: 把在5-母乙链基上的位次作为取代基的前缀，2-甲基... b: 有不同取代基时，简单的放在前面，复3,杂4-的二放乙在基后面;
c: 相同的取代基可以合并，在基团名称前写明位次和数目，数
目
用二，三，四.....表示.
d: 位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线
名称 构造式的简写式
分子式
构造式
甲烷
CH4
CH4
乙烷 C2H6
CH3CH3
名称 分子式 构造式的简写式 丙烷 C3H8
丁烷 C4H10
戊烷 C5H12
构造式
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
(2)烷烃的通式
——直链烷烃分子中，一个
或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两
(2) 相对密 烷烃比度水轻
随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左 右.
— 作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的 距(3离) 相溶对解地度减少的缘故。
烷烃几乎不溶于水和极性溶剂，易溶于有机溶剂
易溶解于氯仿、乙醚、四氯化碳、苯的弱极性和 非极性溶剂。
“结构相似者相溶”
2.6 烷烃的化学性 质
H
H
H
H
CH3
HCH3
CH3
H
CH3
H3CCH3
H H
CHH3 H
H
H
HH
H H
对位交叉 部分重叠 部分交叉 全重叠
2.4.2丁烷的构象
CH3 CH3 60O
H
H
HH
1
全重叠式
CH3
H
CH3
H
H
H 2
邻位交叉式
CH3 H
60O
60O
H
H
CH3 H
3 部分重叠式
为H
CH3 H 60O
CH3
CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H
0
12.6
H
H
H
H
H
H
60
120 旋转角度 / ( °)
重叠式
12.6kJ/mol
重叠式
交叉式
交叉式
乙烷分子各种构象的能量曲线
交叉式
2.4.2丁烷的构象
由产C生2－的C构3 象σ：键旋转 固定C2原子，反时针 旋转C3原子，得到以 上正丁烷的极限构象
图 2.13 正丁烷构象的模型
CH3
CH3
CH3
If you can name this, you can name anything!
CH3
1
2
CH3
3
4
C5 H3 CH6 CH2 CH CH2 C CH3
7
CH3 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
8
9
2.3 烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性 碳原子在基态时的电子构型： C : 1s2 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱs2 2px1 2py1 2pz0
•它们是两种不同的化合物.物理性质一定的差异.
直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高. 如：正丁烷的沸点：- 0.5℃，熔点：- 138.3℃，
异丁烷的沸点：- 11.7℃，熔点：159.4℃，
(5)烷烃中碳原子的分类:
• 伯碳原子(第一碳原子),用“1º”表 示；
• 仲碳原子(第二碳原子),用“2º”表 示；
烷烃分子构型的表示：
H
C
H
H
H
H H
C
H
H
C H
H
甲烷分子的楔形式
乙烷分子的楔形
式
: 伸出纸平面之前
: 伸向纸平面之后
: 在纸平面之上
简言之: 楔前、虚后、实平面。
2.4 烷烃的构 构象象：由单键旋转产生的分子中原子或基团在空间的特定排列形式。
构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异构体。单键旋转会 产生无数个构象，它们互为构象异构体。
sp3杂化轨道(Hybrid orbitals) :
基态
激发态
sp3-杂化态
2p
电子 2p
跃迁
2s
2s
杂化 sp3
1s
1s
1s
图 2.1 sp3 杂化轨道形成过程示意图
•sp3杂化轨道 一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道
图 sp3杂化的碳原
子
图 甲烷的形 成
2.3.1 甲烷的结构和 sp3杂化轨道
——把构造式中连续的最长
碳链--作为母体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择
其中含较多支链的为主链.
例1：
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
例2：
六个碳的主链上有四个取代基 六个碳的主链上有两个取代基
带有支链的烷烃编号: 按最接近取带基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯 数字1,2,3...编号. (使取代基的位次最小)
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子 可以相对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下 烷烃（液态）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
烷烃分子的模型和表示方法
① 键线表示法： 楔形式 ：
②
H
H
HC CH HH
己烷 乙烷
2-甲基戊烷
（3)模型： Kekkule(凯库勒)模型：球和棍棒，表示原子和键； stuart（斯陶特)模型：原子半径和键长的比例；
Stuart模型
图 甲烷的球棍模型
2.3.2 其它烷烃的结构 •乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
乙烷的凯库勒模型
斯
陶特模型
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排 布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳 原子的四面体结沟所决定的。如丁烷的结构：
精品课程 Organic Chemistry
第二章 烷 烃
有机化学教研室 温州大学化学与材料工程学院
第二章 烷烃 (Alkane )
(一) 烃的定义
• 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
(二) 烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等 (2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类.
CH4 + Cl2
如甲烷的氯代
hv
CH3Cl ＋ HCl
2.4.1 乙烷的构 象
(1) 球棒模型
乙烷的交叉式构象
重叠式构象
(2)透视式表示乙烷的构象
重叠式构象
交
(3)纽曼投影式 叉式构象
重叠式构象
交
叉式构象
纽曼(Newman)投影式：
120°
120°
乙烷不同构象的能量曲线图
能量 (kJ.mol-1)
HH
H H
H H
乙烷分子极限构象: 交叉式与重叠式
序不同). 又叫构造异构体。
• 乙烷可看成甲烷的一个氢原子被甲基-CH3取代； • 丙烷可看成乙烷上的一个H被甲基-CH3取代; • 丁烷可看成丙烷的一个H被甲基 -CH3 取代：
•戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
同分异构体
个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H
•同系物—在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质
相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互
称同系物. （表10-1）
•系差—同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差.
2.5.1 自由基取代反应 取代反应——饱和烃分子中的氢原子被其它原子或基团所 取代的反应。
R H +X X R X+H X
通过自由基取代H原子的反应－自由基取代反应。 (1) 卤化反应(Halogenation)：反应条件为加热或光照
R H + X2 h 或 △ R X + HX
(2) 卤化反应的机理
甲烷的四个C-H 键
• 键
—— 凡 是 成 键 电 子 云 对 键 轴 呈 圆 柱
形对称的键均称为 键.以 键相连的两个原子可
以相对旋转而不影响电子云的分布.
甲烷的四个C-H 键
H
H
键长：0.110nm
109.5
键角：10928’
-键 杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的
CH H
甲烷的正四面体结构
甲烷的球棒模型
主要内容
2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构 2.2 烷烃的命 2.3 烷名烃的结构 2.4 烷烃的构象 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质
2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构
(1)烷烃
—又叫饱和烃,分子中的碳原子以单
键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物.
“饱和”:分子中的碳原子达到了与其它原子结合的 最大限度。
H
H
CH3
CH3-C-CH3
CH3-C-CH2CH3
CH3-C-CH3
CH3 三.CH3 系统命异名丁法烷(IUPAC)
CH3 异戊烷
(新1)戊直烷链烷烃按碳原子数命名
• 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 (gui) .
• 10以上：用中文数字:十一....烷.
(2)带有支链的烷烃
•选择主链
Name Methane（甲烷） Ethane（乙烷） Propane（丙烷） Butane（丁烷） Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane
Condensed Structure
CH4 CH3CH3
CH3CH2CH3
•直链烷烃— 随着烷烃相对分子量的增加，分子间
的作用力也增加，其沸点也相应增高。(表2-4)
•同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则 沸点越低。
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 H3C C CH3
CH3
沸点(℃) 36.1
27. 9
9.5
分子间接触面积大，分子间的距离近， 分子间的作用力就大，沸点就高。
CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3
(4)同分异构体
——由于分子式相
同,但它们的构造不同(分子中各原子相连的方式和次
CH3CH2
CH3CH2CH2 H CH3CH2CH2
名称
甲基 (Methyl) 乙基 (Ethyl) 正丙基 (Propyl)
缩写
Me Et Pr
CH3 CH CH3
异丙基
i-Pr
(Isopropyl)
RH
R
名称 缩写
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 正丁基
Bu
(Butyl)
CH
CH
5
C6H2
C7 H2
CH2
8
CH3
9
课
CH CH3
堂
CH3
练
5-丙基-4-异丙基壬烷
习
9
8
76
54
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH22CH1 3 CH3
3,7-二甲基-4-乙基壬烷
4
3
2
1 CH3 CH2 CH CH3
CH3
2-CMHet3hylbutane
• 叔碳原子(第三碳原子),用“3º”表 与伯,示仲；,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原
• 季碳原子(第四碳原子),用“4º”表 如：示。
(6)烷基
——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-， 或(CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示.
RH
CH3 H
R
CH3
CH3CH2 H
H
60O
主H
H CH3
4
CHH3
HH
5
H
H
H
6
对位交叉式
部分重叠式
邻位交叉式
稳定性： 对位交叉 > 部分交叉 > 部分重叠 > 全重叠
丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化
2.5 烷烃的物理性质
(1)沸点（直链烷烃）
状态：室温下，碳原子数：1--4 气态；5--17 液态；18以上固态。