立体化学基础手性分子2
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在纸平面内旋转 180，构型不变
Fischer 投影式离开纸面翻转, 构型改变！
Fischer 式纸平面内旋转90(或270), 构型改变！
若固定Fischer式的一个基团不动，其余三个基团 按顺时针或逆时针方向旋转，构型保持不变。
COOH固定， H,CH3,OH顺时针旋转
第四节 外消旋体
(a)
(b)
(c)
(d)
象 (c) 这种构型的分子, 虽然有两个手性中心, 但作为分子整体来说是非手性的。 (c) 称为内消旋 化合物 (meso compound)。
内消旋化合物是纯净物，不具有旋光性。
有一个简单的方法可以辨认内消旋化合物 。就是它具有对称面。
内消旋酒石酸 分子中的对称面
对称面的上半部分是下半部分的镜像。因此 分子的上下两部分对偏振光的影响相互抵消，使 整个分子不表现旋光性。
表示含两个或两个以上手性碳原子的化合物时， Fischer投影式显示的立体结构全是重叠式构象！
重叠式构象
酒石酸
交叉式构象
同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立 体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：
Fischer投影式 立体结构式
锯架式 Newman投影式
每一种表示立体结构的方法，都各有千秋。
旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋
光度，以“”表示。
为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大 小，一般用比旋光度(specific rotation)来表示。
当物质溶液的浓度为1g·mL-1，盛液管的长 度为1dm时，所测物质的旋光度即为比旋光度。 若所测物质为纯液体，计算比旋光度时，只要把 公式中的c换成液体的密度d即可。
最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm。 所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此 在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例如， 右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为:
(乙醇，5%)
旋光仪 (polarimeter)
第二节 费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式(立体 结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
只在一个平面上振动的光，称为平面偏振 光，简称偏振光或偏光。
结论： 物质有两类：
（1）旋光性物质——能使偏振光振动面 旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物 质，叫做旋光性物质。
（2）非旋光性物质——不具有旋光性的 物质，叫做 非旋光性物质。
能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右 旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称 左旋体。
按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序 。
把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的 位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序 ，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文 Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方 向，则构型为S（Sinister,左的意思）。
例：
眼
( S)- 氟氯溴甲烷 几个简单的烷基的优先次序为:
注意：任何化合物都有镜像，但多数实物和 它的镜像都能重合。如果实物和它的镜像能 重合，它们就是同一物质，是非手性的，无 对映体。
仔细考察没有手性的丙酸分子和有手性的乳酸 分子，它们的差别在哪里？
丙酸
*
乳酸
乳酸分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团 (COOH,OH,CH3,H) 均不相同。凡是连有4个不同的 原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom), 也可称为手性中心(chiral center)。
问题：
(1) 用Fischer 投影式写出 2,3,4-三羟基丁醛所有 的光学异构体，并指出各异构体之间的关系（对 映体、非对映体或内消旋体？）
(2) 将 ()、(+) 和内消旋酒石酸三者等量的混合 物进行分步结晶，可得到两部分均无旋光性的结 晶。是哪两部分?
•第六节 构型标记法
D/L构型标记法 R/S构型标记法
0° 3.76
一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度、pKa, 两 者的比旋光度大小相等，方向相反。外消旋体的物理性
质与单一对映体有些不同，它不具有旋光性，熔点、密 度和溶解度等常有差异。但沸点与纯对映体相同。
邓健 制作 吕以仙 审校
第五节 非对映体和内消旋化合物
一、非对映体
含有n 个不相同手性碳原子的化合物,其光学异构 体的数目是 2n 个！如2,3-二氯丁醛有4个光学异构体。
(a) 2S,3R
(b) 2R,3S
(c) 2S,3S
(d) 2R,3R
(a)和(c)是彼此不成镜像关系的光学异构体, 叫作非 对映体(diastereomers); 同样, (a)和(d)之间也是非对映 体。彼此不成镜像关系的立体异构体叫非对映体。
(a)
(b)
(c)
(d)
非对映体具有不同的物理性质。如沸点、溶解 度、旋光性等都不相同。
问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2
2. CHCl3 3.CH3CHClCH2CH3
4.
5.
6.
7.
8.
三、对称面和非手性分子
对称面(planes of symmetry)是指能将分子 结构剖成互为镜像的两半的面。如通过圆球心的 面；将长方形盒子分成各一半的面都是对称面。
有对称面的分子 与它的镜像能重合， 因此没有对映异构现 象，称为非手性分子 (achiral molecule)。 对称面
由于内消旋体的存在，酒石酸只有三种立体异 构体, 其数目少于按照 2n 规则所预测的数目。
酒石酸立体异构体的物理性质
Байду номын сангаас
(—)-酒石酸 (＋)-酒石酸 内消旋酒石酸
(±)-酒石酸
熔点（℃） 170 170 140 206
溶解度 (g/100mLH2O)
139.0 139.0 125.0 20.0
-12 +12 0 0
左手的镜像是右手
右手的镜像是左手
左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)， 彼此又不能重合的现象称为手性。
问题：脚, 耳朵, 鼻子, 螺丝钉是否具有手性？
生活中的一些手性物体
二、手性分子和对映体
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。
所有基团 都重合
丙酸分子 没有手性
若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所 代表的两个分子为同一个分子。
一对对映体的等量混合物称为外消旋体(racemic mixture 或 racemate)。通常用(±) 或 dl 表示。外消 旋体是混合物。
名 称 熔点C
溶解度 pKa (g/100 mL H2O)
D-(+)-乳酸 26 +3.8° 3.76
L-(-)-乳酸 26 -3.8° 3.76
()-乳酸
18
但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分 子不能重合。
动画模拟:
乳酸与其镜像不能重合
不能与其镜像重 合的分子称为手性分 子(chiral molecule)。
它们是彼此成镜 像关系，又不能重合 的一对立体异构体， 互称为对映异构体 (enantiomer) 。镜像的 不重合性是产生对映 异构现象的充分必要 条件。
二、内消旋化合物
酒石酸分子中有2个相同手性碳。如果按照 2n 规则, 可有4 个立体异构体。但实际上酒石酸分子只有3个立体异构体。
2R
2S
2R
2S
3R
3S
3S
3R
(a)
(b)
(c)
(d)
(a) 和 (b) 是对映体 (a) 和 (c) 是非对映体 (b) 与 (c) 是非对映体
将 (d) 在纸平面上旋转180，就和 (c) 完全相同。
对映异构体的性质
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []15D = +3.82 pKa=3.79(25oC)
对平面偏振光 的作用不同
(R)-(-)-乳酸
mp 53oC
[]15D = -3.82 pKa=3.83(25oC)
一对对映体对平面偏振光的作用不同：
一个可使平面偏振光向右旋，称为 右旋体；另一个可使平面偏振光向左旋 ，称为左旋体。二者旋转角度相同。因 此对映异构也叫做旋光异构。
含两个以上C*化合物的构型或投影式，也 用同样方法对每一个C*进行R、S标记，然后注 明各标记的是哪一个手性碳原子。
基团次序
基团次序
相对构型 绝对构型
一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团位于 四面体的四个顶角，在空间具有2种不同的排列方式( 也称两种构型), 它们彼此构成一对对映体。
*
乳酸
有一个手性碳的化合物必定是手性化合 物，只有一对对映体。
一对对映体有相同的物理性质
除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同 两者还有十分重要的不同性质： 对偏振光的作用不同; 生理作用上有着显著的不同
(一) 三维模型
(二) 立体结构式
邓健 制作 吕以仙 审校
(三) 费歇尔投影式
(+)-乳 酸
写Fischer投影式的要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。
(2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 横前 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 竖后
Fischer投影式
D/L构型标记法
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它 化合物，如果与手性原子相连的键没有断裂， 则仍保持甘油醛的原有构型。如：
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
D-(-)-乳酸
R/S构型标记法
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型 的命名采用R/S法，这种命名法根据化合物的 实际构型或投影式就可命名。
第三节 旋光性
一、偏振光和旋光性 只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(plane-
polarized light)，简称偏振光。偏振光的振动平面习惯称 为偏振面。
化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋光 性(optical activity)。手性化合物都具有旋光性。
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有 与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透 过棱晶的光就只能在一个方向上振动。
若固定Fischer式的一个基团不动，其余三个基团 按顺时针或逆时针方向旋转，构型保持不变。
Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两 两交换偶数次，其构型不变。
Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两 两交换奇数次，其构型改变为其对映体。
基团互换
Fischer式的平移或纸平面内旋转或180的 整数倍 ，其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转或沿 纸面旋转90 (或270)。
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3
快速判断Fischer投影式构型的方法：
1°当最小基团位于横线时，若其余三个基团 由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构 型为S，反之为R。
2°当最小基团位于竖线时，若其余三个基团 由大→中→小为反时针方向，则此投影式的构 型为R，反之为S。
存在对称面的分子
四、判断对映体的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模 型。如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映 异构现象；如果两者不能重合，则为手性分子，有 对映异构 现象，存在对映体。
2. 考察分子有无对称面。如果分子有对称面， 则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。
3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心) 来判断分子是否有手性。
立体化学基础手性分子2
2020年4月30日星期四
本章内容：
• 对映体、非对映体、外消旋体及内消旋 体的结构、命名、性质
碳链异构
位置异构
异 构造异构 官能团异构
构
互变异构
现
顺反异构
象
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
第一节 手性分子和对映体
一、手 性（Chirality）
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
使用 Fischer 投影式时应注意：
Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两 两交换偶数次，其构型不变；交换奇数次，构型发 生改变，变为其对映体。
Fischer式的平移或纸平面内旋转或180的 整数倍 ，其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转或沿 纸面旋转90 (或270)。
朝向后方的键
朝向前方的键 乳酸对映体的费歇尔投影式
课堂练习：试根据模型写出Fischer投影式。
(+)-甘油醛
在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。
一般将主碳链放在竖直线上，把命名时 编号最小的碳原子放在上端 ( 主链下行) 。
√
按此方式得到的投影式为最严格的Fischer 投 影式, 用D/L法命名时必须用这种Fischer式。
Fischer 投影式离开纸面翻转, 构型改变！
Fischer 式纸平面内旋转90(或270), 构型改变！
若固定Fischer式的一个基团不动，其余三个基团 按顺时针或逆时针方向旋转，构型保持不变。
COOH固定， H,CH3,OH顺时针旋转
第四节 外消旋体
(a)
(b)
(c)
(d)
象 (c) 这种构型的分子, 虽然有两个手性中心, 但作为分子整体来说是非手性的。 (c) 称为内消旋 化合物 (meso compound)。
内消旋化合物是纯净物，不具有旋光性。
有一个简单的方法可以辨认内消旋化合物 。就是它具有对称面。
内消旋酒石酸 分子中的对称面
对称面的上半部分是下半部分的镜像。因此 分子的上下两部分对偏振光的影响相互抵消，使 整个分子不表现旋光性。
表示含两个或两个以上手性碳原子的化合物时， Fischer投影式显示的立体结构全是重叠式构象！
重叠式构象
酒石酸
交叉式构象
同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立 体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：
Fischer投影式 立体结构式
锯架式 Newman投影式
每一种表示立体结构的方法，都各有千秋。
旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋
光度，以“”表示。
为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大 小，一般用比旋光度(specific rotation)来表示。
当物质溶液的浓度为1g·mL-1，盛液管的长 度为1dm时，所测物质的旋光度即为比旋光度。 若所测物质为纯液体，计算比旋光度时，只要把 公式中的c换成液体的密度d即可。
最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm。 所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此 在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例如， 右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为:
(乙醇，5%)
旋光仪 (polarimeter)
第二节 费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式(立体 结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
只在一个平面上振动的光，称为平面偏振 光，简称偏振光或偏光。
结论： 物质有两类：
（1）旋光性物质——能使偏振光振动面 旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物 质，叫做旋光性物质。
（2）非旋光性物质——不具有旋光性的 物质，叫做 非旋光性物质。
能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右 旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称 左旋体。
按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序 。
把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的 位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序 ，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文 Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方 向，则构型为S（Sinister,左的意思）。
例：
眼
( S)- 氟氯溴甲烷 几个简单的烷基的优先次序为:
注意：任何化合物都有镜像，但多数实物和 它的镜像都能重合。如果实物和它的镜像能 重合，它们就是同一物质，是非手性的，无 对映体。
仔细考察没有手性的丙酸分子和有手性的乳酸 分子，它们的差别在哪里？
丙酸
*
乳酸
乳酸分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团 (COOH,OH,CH3,H) 均不相同。凡是连有4个不同的 原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom), 也可称为手性中心(chiral center)。
问题：
(1) 用Fischer 投影式写出 2,3,4-三羟基丁醛所有 的光学异构体，并指出各异构体之间的关系（对 映体、非对映体或内消旋体？）
(2) 将 ()、(+) 和内消旋酒石酸三者等量的混合 物进行分步结晶，可得到两部分均无旋光性的结 晶。是哪两部分?
•第六节 构型标记法
D/L构型标记法 R/S构型标记法
0° 3.76
一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度、pKa, 两 者的比旋光度大小相等，方向相反。外消旋体的物理性
质与单一对映体有些不同，它不具有旋光性，熔点、密 度和溶解度等常有差异。但沸点与纯对映体相同。
邓健 制作 吕以仙 审校
第五节 非对映体和内消旋化合物
一、非对映体
含有n 个不相同手性碳原子的化合物,其光学异构 体的数目是 2n 个！如2,3-二氯丁醛有4个光学异构体。
(a) 2S,3R
(b) 2R,3S
(c) 2S,3S
(d) 2R,3R
(a)和(c)是彼此不成镜像关系的光学异构体, 叫作非 对映体(diastereomers); 同样, (a)和(d)之间也是非对映 体。彼此不成镜像关系的立体异构体叫非对映体。
(a)
(b)
(c)
(d)
非对映体具有不同的物理性质。如沸点、溶解 度、旋光性等都不相同。
问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2
2. CHCl3 3.CH3CHClCH2CH3
4.
5.
6.
7.
8.
三、对称面和非手性分子
对称面(planes of symmetry)是指能将分子 结构剖成互为镜像的两半的面。如通过圆球心的 面；将长方形盒子分成各一半的面都是对称面。
有对称面的分子 与它的镜像能重合， 因此没有对映异构现 象，称为非手性分子 (achiral molecule)。 对称面
由于内消旋体的存在，酒石酸只有三种立体异 构体, 其数目少于按照 2n 规则所预测的数目。
酒石酸立体异构体的物理性质
Байду номын сангаас
(—)-酒石酸 (＋)-酒石酸 内消旋酒石酸
(±)-酒石酸
熔点（℃） 170 170 140 206
溶解度 (g/100mLH2O)
139.0 139.0 125.0 20.0
-12 +12 0 0
左手的镜像是右手
右手的镜像是左手
左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)， 彼此又不能重合的现象称为手性。
问题：脚, 耳朵, 鼻子, 螺丝钉是否具有手性？
生活中的一些手性物体
二、手性分子和对映体
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。
所有基团 都重合
丙酸分子 没有手性
若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所 代表的两个分子为同一个分子。
一对对映体的等量混合物称为外消旋体(racemic mixture 或 racemate)。通常用(±) 或 dl 表示。外消 旋体是混合物。
名 称 熔点C
溶解度 pKa (g/100 mL H2O)
D-(+)-乳酸 26 +3.8° 3.76
L-(-)-乳酸 26 -3.8° 3.76
()-乳酸
18
但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分 子不能重合。
动画模拟:
乳酸与其镜像不能重合
不能与其镜像重 合的分子称为手性分 子(chiral molecule)。
它们是彼此成镜 像关系，又不能重合 的一对立体异构体， 互称为对映异构体 (enantiomer) 。镜像的 不重合性是产生对映 异构现象的充分必要 条件。
二、内消旋化合物
酒石酸分子中有2个相同手性碳。如果按照 2n 规则, 可有4 个立体异构体。但实际上酒石酸分子只有3个立体异构体。
2R
2S
2R
2S
3R
3S
3S
3R
(a)
(b)
(c)
(d)
(a) 和 (b) 是对映体 (a) 和 (c) 是非对映体 (b) 与 (c) 是非对映体
将 (d) 在纸平面上旋转180，就和 (c) 完全相同。
对映异构体的性质
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []15D = +3.82 pKa=3.79(25oC)
对平面偏振光 的作用不同
(R)-(-)-乳酸
mp 53oC
[]15D = -3.82 pKa=3.83(25oC)
一对对映体对平面偏振光的作用不同：
一个可使平面偏振光向右旋，称为 右旋体；另一个可使平面偏振光向左旋 ，称为左旋体。二者旋转角度相同。因 此对映异构也叫做旋光异构。
含两个以上C*化合物的构型或投影式，也 用同样方法对每一个C*进行R、S标记，然后注 明各标记的是哪一个手性碳原子。
基团次序
基团次序
相对构型 绝对构型
一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团位于 四面体的四个顶角，在空间具有2种不同的排列方式( 也称两种构型), 它们彼此构成一对对映体。
*
乳酸
有一个手性碳的化合物必定是手性化合 物，只有一对对映体。
一对对映体有相同的物理性质
除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同 两者还有十分重要的不同性质： 对偏振光的作用不同; 生理作用上有着显著的不同
(一) 三维模型
(二) 立体结构式
邓健 制作 吕以仙 审校
(三) 费歇尔投影式
(+)-乳 酸
写Fischer投影式的要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。
(2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 横前 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 竖后
Fischer投影式
D/L构型标记法
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它 化合物，如果与手性原子相连的键没有断裂， 则仍保持甘油醛的原有构型。如：
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
D-(-)-乳酸
R/S构型标记法
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型 的命名采用R/S法，这种命名法根据化合物的 实际构型或投影式就可命名。
第三节 旋光性
一、偏振光和旋光性 只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(plane-
polarized light)，简称偏振光。偏振光的振动平面习惯称 为偏振面。
化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋光 性(optical activity)。手性化合物都具有旋光性。
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有 与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透 过棱晶的光就只能在一个方向上振动。
若固定Fischer式的一个基团不动，其余三个基团 按顺时针或逆时针方向旋转，构型保持不变。
Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两 两交换偶数次，其构型不变。
Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两 两交换奇数次，其构型改变为其对映体。
基团互换
Fischer式的平移或纸平面内旋转或180的 整数倍 ，其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转或沿 纸面旋转90 (或270)。
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3
快速判断Fischer投影式构型的方法：
1°当最小基团位于横线时，若其余三个基团 由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构 型为S，反之为R。
2°当最小基团位于竖线时，若其余三个基团 由大→中→小为反时针方向，则此投影式的构 型为R，反之为S。
存在对称面的分子
四、判断对映体的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模 型。如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映 异构现象；如果两者不能重合，则为手性分子，有 对映异构 现象，存在对映体。
2. 考察分子有无对称面。如果分子有对称面， 则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。
3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心) 来判断分子是否有手性。
立体化学基础手性分子2
2020年4月30日星期四
本章内容：
• 对映体、非对映体、外消旋体及内消旋 体的结构、命名、性质
碳链异构
位置异构
异 构造异构 官能团异构
构
互变异构
现
顺反异构
象
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
第一节 手性分子和对映体
一、手 性（Chirality）
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
使用 Fischer 投影式时应注意：
Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两 两交换偶数次，其构型不变；交换奇数次，构型发 生改变，变为其对映体。
Fischer式的平移或纸平面内旋转或180的 整数倍 ，其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转或沿 纸面旋转90 (或270)。
朝向后方的键
朝向前方的键 乳酸对映体的费歇尔投影式
课堂练习：试根据模型写出Fischer投影式。
(+)-甘油醛
在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。
一般将主碳链放在竖直线上，把命名时 编号最小的碳原子放在上端 ( 主链下行) 。
√
按此方式得到的投影式为最严格的Fischer 投 影式, 用D/L法命名时必须用这种Fischer式。