油酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能_蔡红岩
驱油用芥酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能评价_蔡红岩
。大量矿场实验证明， 化学复合驱是
国 内 高 含 水 老 油 田 稳 产、 增产最有效的技术之 ［2 － 3 ］ 。通过近 30 年的发展， 一 强碱三元复合驱形成 了包括室内研究、 驱油剂生产、 方案设计、 地面工程、 注入系统和效果评价等在内的一整套成熟技术 ， 已 进入工业化推广应用阶段； 弱碱三元复合驱生产出 质量稳定的石油磺酸盐工业产品， 先导试验阶段效 果良好。然而， 现场应用中也发现， 三元复合驱中的 碱会导致腐蚀结垢、 举升及破乳困难和地层伤害等 问题
［ 11 － 12 ］ ， 无碱剂国内外研究较多 其界面性能较优异。 不过， 该类表面活性剂也存在高碳数活性剂临界胶束
Sigma量分数 99% ） ， 正十八烷 （ 质量分 数 99% ） ， Aldrich 公司； 纯水， 电阻率 18 MΩ·cm。 Büchi 玻 璃 反 应 釜，瑞 士 Büchi AG 公 司； Parr4566 反应釜， 美国 Parr 仪器公司； Nicolet 6700 傅里叶变换红外光谱仪， 美国 Nicolet 公司； LCMS －
－5 的表界面性能、 吸附特性和增黏性。结果表明， 该表面活性剂的临界胶束浓度（ CMC） 为 1. 02 × 10 mol / L， 对应
EBC 与大庆和苏丹油田原油达到 10 － 4 的表面张力 γ CMC 为 29. 60 mN / m； 最小烷烃碳数（ n min ） 为 16 ； 无碱条件下， ～ 10 － 3 mN / m 数量级的超低界面张力， m（ EBC） ∶ m（ DABS） = 8∶2 ， 复配体系质量分数 0. 001% ～ 0. 20% 与长庆马 岭油田原油达到超低界面张力， 界面性能优异， 且抗稀释能力强； 该表面活性剂在天然油砂上的吸附量为 0. 07 ～ 0. 51 mg / g 砂， 小于 1. 0 mg / g 砂的指标要求； 而且具有明显的增黏性能 。 甜菜碱 EBC 可作为较理想的驱油用表 面活性剂应用于化学复合驱 。 关键词： 化学复合驱； 甜菜碱； 酰胺； 表面张力； 界面张力； 油田化学品与油品添加剂 中图分类号： TQ423． 31 文献标识码： A 文章编号： 1003 － 5214 （ 2014 ） 05 － 0638 － 06
油酸酰胺丙基甜菜碱
油酸酰胺丙基甜菜碱性能温和，有较好的发泡和稳泡性，能降低阴离子表面活性剂刺激性;与阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂均有良好的配伍性。
油酸酰胺丙基甜菜碱生产厂家哪家好？淮南华俊新材料科技有限公司来为您解答！技术指标：性能与应用：淮南华俊新材料科技有限公司OAB-40具有良好的抗静电性，抗菌性，生物降解性好，生物毒性非常低;耐盐、耐硬水能力强。
OAB-40在日化或其它工业领域用作增稠剂、调理剂、润湿剂、抗菌剂、抗静电剂等。
也可用作油气田自转向酸主剂、稠化剂、黏弹性表面活性剂、驱油剂;OAB-40与原油间能达到10-3mN·m-1 数量级的超低界面张力，作为化学驱油剂，前景广阔，在不同pH值的盐溶液或酸溶液中，随着盐酸浓度的不断降低和PH值的升高，体系的黏度迅速增加，形成不同强度黏弹性溶液或凝胶，用作清洁压裂液、自转向酸、黏弹性表面活性剂(VES)主剂。
OAB-40用于自转向酸体系，起变粘酸、自转向酸和缓速酸的作用。
在非均质储层分流酸化中应用,随酸岩反应进行酸液体系自动变粘,具有分流酸化的作用,且不会对地层造成二次伤害。
OAB-40用于黏弹性表面活性剂(VES)体系，具有易配制易施工、高黏度、高弹性、自动转向，低摩阻、降低酸液滤失、稳定性强(耐盐)、易返排无残渣、对地层无伤害等优点。
OAB-40耐温60℃左右，是中低温油气藏的非均质储层以及中低渗透率储层—增产改造作业理想的黏弹性表面活性剂。
淮南华俊新材料科技有限公司OAB-40可用于油气田钻井、酸化、压裂、驱油等多个领域，在中外许多油田的应用都取得了良好的效果。
淮南华俊新材料科技有限公司是安徽省高新技术企业，目前增设上海、广州两家办事处。
是以表面活性剂和聚丙烯酸及丙烯酰胺系列聚合物的研发、生产、销售于一体的企业，产品广泛应用于日化、石油开采、水处理、农药助剂、水性涂料、金属加工液等多个领域。
我公司的主要产品有阳离子表面活性剂系列、两性表面活性剂系列、非离子表面活性剂系列、增稠剂系列产品以及其他产品。
油酸酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的合成及其表面活性研究
摘要 ： 以油 酸 与 Ｎ， Ｎ一 二 甲 基一 １ ， ３ 一 丙 二 胺 为原 料 ， 在 １ ５ ５ ～１ ６ ５℃ 反 应 １ ０ ｈ生 成 中 间 体 油 酸 酰 胺 丙 基 二 甲基 胺 。油 酸 酰 胺 丙 基 二 甲基 胺 分 别 与 ３ 一 氯一 ２ 一 羟基丙磺酸钠 、 １ ， ３ － 丙 烷 磺 化 内酯 、 氯 乙 酸 钠 合 成 了 ３种 甜 菜 碱 表 面 活 性 剂 油 酸 酰 胺 丙 基 羟磺 酸 甜 菜 碱 （ ＯＨＳ Ｂ ） 、 油酸酰胺 丙基磺 酸甜菜碱 （ ＯＤ ＡＳ ） 和 油 酸 酰 胺 丙 基 羧 酸 甜 菜 碱（ ０Ｄ ＡＢ ） ， 产率分 别为 ９ Ｏ ％、 ９ Ｏ 、 ７ Ｏ ， 用 核 磁 共 振 氢 谱 对 其 结 构 进 行 了 表 征 。研 究 其 在 ２ ５℃ 的 表 面 活 性， 并 探 讨 了 亲 水 头 基 结 构 对 表 面活 性 的 影 响 。 结 果 表 明 ： ＯＤ ＡＢ 、 ＯＤ ＡＳ和 Ｏ Ｓ ＨＢ在 ２ ５℃ 的 临 界 胶 束 浓 度 （ Ｃ ＭＣ） 分别为 ４ ． １ ×１ Ｏ ＿ 、 ２ ． ４ ×１ Ｏ ～、 ２ ． １ ×１ ０ ～ ｍＭ ， 在 临 界 胶 束 浓 度 下 的表 面 张 力 Ｍ ｃ 分 别为 ３ ２ ． ９ 、 ３ ５ ． １ 、 ３ ４ ． ６ ｍＮ／ ｍ， Ｃ ＭＣ ／ Ｃ 。 分别 为 １ ８ ６ ． ４ 、 ４ ７ ． １ 、 ５ ５ ． ３ 。Ｏ Ｄ Ａ Ｂ具 有 最 大 的 ｃ ＭＣ ／ Ｃ 。 值， 说 明 ＯＤ Ａ Ｂ 表 面 活 性 剂 分 子 更 趋 向 于 吸 附在 溶 液 表 面 。Ｏ Ｄ ＡＳ和 Ｏ Ｓ ＨＢ的表 面 活 性 参数 很 接 近 ， 引 入 羟 基 后 没 有 明 显改 善 其 表 面 活 性 。
甜菜碱表面活性剂的合成及其胶束催化乙酸酯水解的研究
甜菜碱表面活性剂的合成及其胶束催化乙酸酯水解的研究周杨;潘忠稳;陈赓;孙硕【摘要】实验合成了2种甜菜碱表面活性剂C－12和C－16，并在25℃的条件下，采用电导率法研究了乙酸乙酯和乙酸戊酯在C－12和C－16胶束溶液中的碱性水解反应。
无表面活性剂时，乙酸乙酯水解速率常数k为0.111 L／（mol·s），乙酸戊酯的k为0.082 L／（mol·s）。
当表面活性剂浓度为8×10－4 mol／L时，C－12催化下乙酸乙酯的 k为0.183 L／（mol·s），乙酸戊酯的k为0.112 L／（mol·s）；而C－16催化下乙酸乙酯的k为0.226 L／（mol·s），乙酸戊酯的k 为0.135 L／（mol·s）。
结果表明，C－12和C－16对乙酸酯的水解均有催化作用，相同条件下，乙酸乙酯水解速度快于乙酸戊酯。
%Two kinds of betaine surfactant (C -12 and C -16 )were synthesized in laboratory. Alkaline hydrolysis of ethyl acetate and amyl acetate,under 25 ℃ in micellar solution of C-12 and C-16 separately was studied in accordance with electric conductivity method. In case without use of surfactant,the hydrolysis rate constant (k)of ethyl acetate and amyl acetate is 0.111 and 0.082 L/(mol·s)respectively. In case surfactant is used and the concentration of surfactant is 8 × 10 -4 mol/L,the k of ethyl acetate and amyl acetate to C-12 is 0.183 and 0.112 L/(mol ·s)respectively,and the corresponding to C -16 is 0.226 and 0.135 L/(mol·s)respectively. The result s indicated that C-12 and C-16 can catalyze the hydrolysis of acetates. Under same conditions,the rate of hydrolysis for ethyl acetate is faster than amyl acetate.【期刊名称】《日用化学工业》【年(卷),期】2016(046)004【总页数】5页(P204-207,211)【关键词】甜菜碱表面活性剂;乙酸酯;水解;胶束催化【作者】周杨;潘忠稳;陈赓;孙硕【作者单位】安徽大学化学化工学院，安徽合肥230601;安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230601;安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230601;安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230601【正文语种】中文【中图分类】TQ423.3为克服有机化学反应产率低、副反应多等缺点，寻求合适的催化剂一直是科研工作者努力的方向。
脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的绿色合成研究
脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的绿色合成研究郭辉;庄玉伟;庞海岩;姜垒;付阳;张国宝【摘要】以固体超强碱为催化剂,利用脂肪酸和N,N-二甲基丙二胺的缩合反应合成脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺.系统考察了催化剂结构及其用量、底物比例、反应时间和温度等因素对缩合反应的影响,得出最佳的反应条件,即以固体超强碱KF/γ-Al2O3为催化剂、催化剂用量为0.1 mmol、n(脂肪酸):n(N,N-二甲基丙二胺)为1:1、反应时间12 h、反应温度120℃.与传统的合成方法相比,该方法的产率高,反应结束后无须进行纯化处理;反应条件温和,操作简便,无须使用惰性气体保护;催化剂易分离且可循环利用,循环使用5次后,催化活性基本保持不变.是一种绿色高效的合成脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的新方法.【期刊名称】《河南科学》【年(卷),期】2019(037)003【总页数】6页(P375-380)【关键词】固体超强碱;缩合反应;脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺【作者】郭辉;庄玉伟;庞海岩;姜垒;付阳;张国宝【作者单位】河南省科学院高新技术研究中心,郑州 450002;河南省科学院高新技术研究中心,郑州 450002;河南省科学院高新技术研究中心,郑州 450002;河南省科学院高新技术研究中心,郑州 450002;河南省科学院高新技术研究中心,郑州450002;河南省科学院高新技术研究中心,郑州 450002【正文语种】中文【中图分类】TQ225.1脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺是一种重要的精细化工中间体，可以用作润肤剂、调理剂、润滑剂、塑料注塑及农药乳化，还可以与盐水溶液及盐酸配制成胶酸液体系应用在油田酸化压裂生产中，具有广泛的工业应用价值和较大的市场需求［1-2］.传统的方法是以脂肪酸和N，N-二甲基丙二胺为原料通过缩合反应来合成脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺，常用乙醇钠、氢氧化钠等作为催化剂，但是这类催化剂的催化效率不高，且难以回收，对环境不友好；此外，传统工艺中反应温度过高（160～180℃），而N，N-二甲基丙二胺沸点较低，高温反应过程中易挥发，因此需要在反应初期加入过量的N，N-二甲基丙二胺，反应结束后还要减压蒸馏除去过量的N，N-二甲基丙二胺［3-8］.总之，传统合成方法的反应条件较为苛刻，操作复杂，产率低，不利于工业生产应用.固体超强碱具有催化活性高，后处理简单，与产物容易分离，可重复利用等优点，因此被认为是环境友好型催化剂，近年来在化学化工领域得到了广泛的应用［9-17］.为了解决目前脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺合成方法中存在的问题，满足工业生产需求，本研究将固体超强碱作为催化剂应用于合成脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的反应中，考察并获得最佳反应条件.1 实验部分1.1 药品与仪器氟化钾（化学纯），上海阿拉丁生化科技股份有限公司；γ-Al2O3（化学纯），天大化学试剂厂；油酸（化学纯），软脂酸（化学纯），硬脂酸（化学纯），山嵛酸（化学纯），芥酸（化学纯），天津市科米欧化学试剂有限公司；N，N-二甲基丙二胺（化学纯），百灵威科技有限公司.6700 FTIR红外光谱仪，美国Nicolet公司；NMR分析仪：型号BrukerAVANCE DMX 500，四甲基硅烷为内标；BSA223S-CW电子天平，赛多利斯科学仪器有限公司；磁力搅拌器.1.2 催化剂的制备根据文献报道采用浸渍法制备催化剂［18］，以KF/γ-Al2O3为例，取一定量的氟化钾和γ-Al2O3浸渍法负载，120℃干燥箱里烘干，研磨后放马弗炉里400℃焙烧一定时间，即得所需的催化剂.1.3 脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的合成在装有电动搅拌器、冷凝管、温度计以及油浴加热条件下的反应釜中，按以上摩尔配比加入脂肪酸、N，N-二甲基丙二胺，搅拌升温至120℃，保持温度反应12 h，冷却至室温过滤得到脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺.2 结果与讨论2.1 红外光谱及核磁共振分析采用KBr做背景，利用傅里叶红外光谱仪进行红外光透射样品，测定脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺的有机结构.以油酸酰胺丙基二甲基叔胺为例说明，将制备的油酸酰胺丙基二甲基叔胺用红外光谱仪进行测试，其红外光谱见图1.图1 油酸酰胺丙基二甲基叔胺的红外光谱Fig.1 Infrared spectra of oleamidopropyl dimethylamine由图1可以看出，3 290.1 cm-1处为酰胺基团中N-H伸缩振动峰，2 925.2 cm-1与2 854.4 cm-1分别是甲基与亚甲基的伸缩振动峰，1 644.7 cm-1处是C==O的伸缩振动峰，1 555.4 cm-1为酰胺基团中N-H的弯曲振动吸收峰，1 463.6 cm-1处为甲基（-CH3-）与亚甲基（-CH2-）的平面内摇摆振动峰，1 376.8 cm-1处为甲基（-CH3-）的剪式振动峰，1 262.9 cm-1处为C-N的平面内弯曲振动峰，722.7 cm-1为（CH2）n平面内摇摆振动吸收峰.上述分析表明所合成油酸酰胺丙基二甲基叔胺具有预期的分子结构.用NMR分析仪（400 MHz，CDCl3）测得油酸酰胺丙基二甲基叔胺的核磁氢谱（1H NMR）数据为：δ=0.88（t，3H），1.25～1.30（m，20H），1.60～1.67（m，4H），1.99～2.05（m，4H），2.12（t，2H），2.22（s，6H），2.35（t，2H），3.30～3.35（m，2H），5.34（t，2H）. 核磁结果表明，产物的分子结构中含有双键、酰胺、长链烷基等结构单元，结合红外光谱分析，进一步说明生成了油酸酰胺丙基二甲基叔胺.硬脂酸酰胺丙基二甲基叔胺：白色固体，IR ν：3311，2919，2850，1641，1552，1471，1371，1260，1041，835，720 cm-1；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ=0.87（t，3H），1.24～1.27（m，28H），1.56～1.67（m，4H），2.13（t，2H），2.22（s，6H），2.36（t，2H），3.30～3.34（m，2H）.软脂酸酰胺丙基二甲基叔胺：白色固体，IR ν：3308，2916，2847，1638，1549，1470，1368，1257，1040，832，720 cm-1；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ=0.86（t，3H），1.22～1.25（m，24H），1.54～1.65（m，4H），2.11（t，2H），2.22（s，6H），2.33（t，2H），3.29～3.32（m，2H）.山嵛酸酰胺丙基二甲基叔胺：白色固体，IR ν：3314，2921，2853，1645，1554，1473，1374，1262，1045，836，723 cm-1；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ=0.88（t，3H），1.24～1.28（m，36H），1.57～1.68（m，4H），2.15（t，2H），2.25（s，6H），2.36（t，2H），3.32～3.35（m，2H）.芥酸酸酰胺丙基二甲基叔胺：黄色固体，IR ν：3293，3084，2927，2855，1646，1556，1462，1378，1264，1043，839，721 cm-1；1HNMR（300 MHz，CD3OD），δ=0.86（t，3H），1.25～1.28（m，28H），1.57（m，2H），1.71（m，2H），2.02（m，4H），2.13（t，2H），2.32（s，6H），2.47（t，2H），3.32（m，2H），5.31（m，2H）.2.2 催化剂对反应的影响表1是10种固体超强碱在催化合成油酸酰胺丙基二甲基叔胺反应中的影响.从实验结果可以看出，这10种固体超强碱均能催化该反应，得到油酸酰胺丙基二甲基叔胺（表1，实验1～10）.其中固体超强碱KF/γ-Al2O3的催化效果最好，油酸酰胺丙基二甲基叔胺产率可以达到82%（表1，实验1）.与传统工艺用乙醇钠作催化剂相比较的结果表明，在同样的条件下用固体超强碱KF/γ-Al2O3作为催化剂得到油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率更高（表1，实验11）.因此，选择固体超强碱KF/γ-Al2O3进行下一步优化.表1 催化剂对于反应的影响aTab.1 The effect of different solid superbases on the reaction注：a表示反应条件为0.1 mol N，N-二甲基丙二胺，0.1 mol 油酸，0.1 mmol固体超强碱，100℃反应12 h；b表示分离产率.实验编号实验编号1 2 3 4 5 6固体超强碱KF/γ-Al2O3 K/MgO Na/MgO Na/MgO K/γ-Al2O3 KNO3/Al2O3产率b/%82 73 70 68 71 73 7 8 9 1 0 11固体超强碱KNO3/ZrO2 Na/NaOH/γ-Al2O3 KCO3/γ-Al2O3 KCO3/ZrO2乙醇钠产率b/%64 67 75 65 502.3 催化剂用量对反应的影响以固体超强碱KF/Al2O3为催化剂，保持其他反应条件不变，考察催化剂用量对于反应的影响，实验结果如图2所示.图2 固体超强碱KF/γ-Al2O3用量对于反应的影响Fig.2 The effect of amount of solid superbase KF/γ-Al2O3on the reaction由图2可见，随着固体超强碱KF/γ-Al2O3用量的增加，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率也逐渐增加；当使用0.1 mmol固体超强碱KF/γ-Al2O3的时候，生成的油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率为82%；继续增加固体超强碱用量，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率增加并不明显；从上述结果可以得出，固体超强碱最合适用量为0.1 mmol.2.4 底物物质的量比对反应的影响保持其他反应条件不变，考察底物物质的量比对反应的影响，结果如表2所示. 由表2可见，随着油酸用量的增加，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率提高幅度不大；同时由于油酸用量的增加，会降低产物油酸酰胺丙基二甲基叔胺的性能.综合考虑，n（油酸）∶n（N，N-二甲基丙二胺）为1∶1.表2 底物物质的量比对于反应的影响aTab.2 The effect of ratio on the reactions注：a表示反应条件为0.1 mmol固体超强碱，100℃反应12 h；b表示分离产率.甲基丙二胺）产率b/%实验编号n（油酸）∶n（N，N-二甲基丙二实验编号n（油酸）∶n（N，N-二1 2 3 1∶1 1.2∶1 1.4∶1 82 83 85 4 5胺）1.6∶1 1.8∶1产率b/%87 882.5 温度对反应的影响保持其他反应条件不变，考察温度对反应的影响，结果如表3所示.由表3可见，反应在120℃条件下可以得到最好的结果，所得到油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率达到最高（99%）.反应温度继续升高将会导致油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率逐渐下降，当升高温度至150℃，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率降低为60%.其原因可能是由于原料N，N-二甲丙二胺的沸点较低，在高温下易挥发造成的.降低反应温度同样会导致产率降低，反应在100℃进行时，所得到油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率只有82%；继续降低反应温度至90℃，所得到油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率为70%.这可能是由于低温条件下反应不完全造成的.表3 温度对反应的影响aTab.3 The effect of temperature on the reaction注：a表示反应条件为0.1 mol N，N-二甲基丙二胺，0.1 mol油酸，0.1 mmolKF/γ-Al2O3，12 h；b表示分离产率.实验编号实验编号1 2 3温度/℃90 100 120产率b/%70 82 99 4 5温度/℃130 150产率b/%88 602.6 时间对反应的影响保持其他反应条件不变，考察时间对反应的影响，结果如图3所示.图3 反应时间的影响Fig.3 The effect of time on the reactiona.反应条件为0.1 mol N，N-二甲基丙二胺，0.1 mol油酸，0.1 mmol KF/γ-Al2O3；b.分离产率. 由图3可见，时间对于反应有着显著影响.反应1 h，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率只有12%.随着反应时间的增加，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率逐渐增大；反应至12 h，油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率即可达到99%；继续延长反应时间对油酸酰胺丙基二甲基叔胺的产率影响不大.2.7 底物扩展在最优的反应条件下，我们考察了不同结构的脂肪酸与N，N-二甲基丙二胺之间的反应，结果见表4.从表4可见，无论是饱和的脂肪酸如硬脂酸、软脂酸及山嵛酸还是不饱和的脂肪酸如芥酸都能得到高产率的脂肪酸酰胺丙基二甲基叔胺类化合物，说明该方法具有较好的底物适应性.表4 脂肪酸与N，N-二甲基丙二胺的缩合反应aTab.4 The condensation reaction with KF/γ-Al2O3as catalyst注：a表示反应条件为0.1 mol N，N-二甲基丙二胺，0.1 mol脂肪酸，0.1 mmol KF/γ-Al2O3，12 h；b表示分离产率.实验编号脂肪酸产物产率b/%1 O OH O HN N 97 2 O OH O H N N 98 3 O OH O HN N 97 4 O OH HN O N 982.8 催化剂循环使用每次反应完成后，将固体超强碱回收，可直接用于催化下一次反应，表5为固体超强碱的重复使用性能.由表5可以看出，在同样的反应条件下，重复5次后固体超强碱KF/γ-Al2O3依然保持较高的催化活性.表5 催化剂循环使用aTab.5 The recycling of KF/γ-Al2O3注：a表示反应条件为0.1 mol N，N-二甲基丙二胺，0.1 mol油酸，0.1 mmol KF/γ-Al2O3，12 h，120 ℃；b表示分离产率.循环次数循环次数1 2产率b/%99 98 3 4产率b/%97 97循环次数5产率b/%96【相关文献】［1］蔡红岩，王强，王红庄，等.驱油用芥酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能评价［J］.精细化工，2014，31（5）：638-642.［2］ DAI C L，WANG K，LIU Y F.Reutilization of fracturing flowback fluids in surfactant flooding for enhanced oil recovery［J］.Energy Fuels，2015，29（4）：2304-2311.［3］李侠清，张贵才，裴海华，等.油酸酰胺甜菜碱转化率的液相色谱分析及产物表征［J］.精细石油化工，2015，32（1）：38-41.［4］范振忠，郭昊，刘庆旺，等.芥酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能评价［J］.当代化工，2015，44（8）：1810-1812.［5］ CHU Z L，FENG Y J.Vegetable-derived long-chain surfactants synthesized viaa“green”route［J］.ACS Sustainable Chemistry&Engineering，2013，1（1）：75-79. ［6］虞建业，殷鸿尧，袁玉峰，等.油酸酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的合成及其表面活性研究［J］.精细石油化工，2017，34（3）：66-69.［7］于洪江，刘玉，肖志海.芥酸酰胺丙基羟基磺基甜菜碱的合成及性能研究［J］.日用化学工业，2014，44（1）：19-22.［8］何祖慧，王继宇，刘勇，等.芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱的合成及其表面活性［J］.合成化学，2013，21（4）：488-490.［9］ CHEN L，ZHAO J，YIN S F，et al.A mini-review on solid superbase catalysts developed in the past two decades［J］.RSC Advances，2013，3：3799-3814.［10］ MATSUHASHI H，OIKAWA M，ARATA K.Formation of superbase sites on alkaline earth metal oxides by doping of alkali metals［J］.Langmuir，2000，16（21）：8201-8205.［11］ WANG Y，ZHU J H，HUANG W Y.Synthesis and characterization of potassium-modifed alumina superbases［J］.Physical Chemistry Chemical Physics，2001，3：2537-2543.［12］ ZHAO J，XIE J，AU C T，et al.Novel and versatile solid superbases derived from magnesium-zirconium composite oxide and their catalytic applications［J］.RSC Advances，2014，4：6159-6164.［13］ SUN L B，YANG J，KOU J H，et al.One-pot synthesis of potassium-functionalized mesoporous γ-alumina：a solid superbase［J］.Angewandte Chemie International Edition，2008，47（18）：3418-3421.［14］ ZHANG S G，WEI Y D，YIN S F，et al.Solid sodium stannate as a high-efficiency superbase catalyst for anti-Markovnikov hydroamination and hydroalkoxylation of electron-deficient olefins under mild conditions［J］.Catalysis Communications，2011，12：712-716.［15］ WEI Y D，ZHANG S G，YIN S F，et al.Solid superbase derived from lanthanum-magnesium composite oxide and its catalytic performance in the knoevenagel condensation under solvent-free condition［J］.Catalysis Communications，2011，12：1333-1338.［16］ ZHAO J，XIE J，AU C T，et al.One-pot synthesis of potassium-loaded MgAl oxide as solid superbasecatalyst for Knoevenagel condensation［J］.Applied Catalysis A：General，2013，467：33-37.［17］ LI X，LU G Z，GUO Y L，et al.A novel solid superbase of Eu2O3/Al2O3and its catalytic performance for the transesterification of soybean oil to biodiesel［J］.Catalysis Communications，2007，8：1969-1972.［18］ SHAHRAKI H，ENTEZARI M H，GOHARSHADI E K.Sono-synthesis of biodieselfrom soybean oil by KF/C-Al2O3as a nanosolid-base catalyst［J］.Ultrasonics Sonochemistry，2015，23：266-274.。
油酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能_蔡红岩
通 N2 3 次除氧， 反应 7 ～ 9 h 结束反应。 粗产 验装置， N － 二甲基 － 1 ， 3－ 品以旋转蒸发器除去未反应的 N， 丙二胺， 得到中间产物油酸酰胺丙基叔胺 ， 通过测定产 物的酸值计算油酸转化率。 2 ） 将氯乙酸钠与乙醇和水按一定比例配成溶液， 向 Büchi 玻璃反应釜中以一定的物质的量比依次加入 油酸酰胺丙基叔胺和氯乙酸钠溶液， 回流反应 6 ～ 8 h 结束反应， 以柱层析法分离提纯产物得到目标产物油 通过测定产物的胺值计算酰胺转 酸酰胺丙基甜菜碱， 。 化率
且耐温耐盐性良好
［6 ］
， 是高温高盐
油藏用驱油表面活性剂的重要剂种之一 。 烷基酰胺丙基甜菜碱是一类性能优异的甜菜碱型 其典型结构式如下： 表面活性剂，
CH3 + ＲCONH（ CH2 ） 3 N CH2 COO － CH3
1. 3
分析测定方法
酸值： 按照 GB / T 5530 —2005 测定。 胺值： 按照 GB / T 15045 —1994 测定。
2将氯乙酸钠与乙醇和水按一定比例配成溶液向bchi玻璃反应釜中以一定的物质的量比依次加入油酸酰胺丙基叔胺和氯乙酸钠溶液回流反应68h结束反应以柱层析法分离提纯产物得到目标产物油酸酰胺丙基甜菜碱通过测定产物的胺值计算酰胺转化率
DOI:10.13218/ki.csdc.2013.06.005
第 43 卷第 6 期 2013 年 12 月
2
结果与讨论
脂肪酸酰胺丙基甜菜碱的合成反应主要分为两 步： 第一步是胺的酰胺化反应， 第二步是叔胺的季铵化 反应。其中最关键的是第一步酰胺化反应 。 1 ） 酰胺化反应： 在此反应中， 氨基的氢原子被酸 根取代生成胺的酰化衍生物。常用的酰化剂有脂肪酰 ［10 － 12 ］ 。 油酸 氯、 脂肪酸、 脂肪酸甲酯和脂肪酸三甘酯 N － 二甲基 － 1 ， 3 － 丙二胺的酰胺化反应的反应 与 N， 式为：
变粘分流酸主剂油酸酰胺丙基甜菜碱的合成_马代鑫
季按化 反应 条件 的确 定
专利
,
中
·里翁迪尔
指出 ,
该季按化反应的理想条件是低温和 中性环境 , 但在
此条件下 , 转化率不会超过 形成 , 但 。 在碱性条件下 , 有利于季馁化反应 , 这使碳抓键易断裂 , 碳氢键易 值过高 , 抓乙酸钠在强碱作用下 , 发生 水解反应 , 生成轻 乙酸盐 , 使一部分氛 乙酸盐转化
为轻基 乙酸 盐 , 降低 了氯 乙酸 盐 含量 , 从 而影 响 了
油酸酞胺丙基甜菜碱的收率 , 因此 , 一般季钱化反 应时 值控制为 一 。 温度低于 ℃时反应缓 慢 , 而高于 ℃则会颜色加深 。 因此 , 以季钱化反
应 温度 、 反应 时 间 、反应 物 的物 质 的量 的 比为影 响
,
一 二 甲氨基丙胺过
致地 层渗 透 率 下 降 【 〕, 在 高 温 致 密 碳 酸 盐 岩 或 含 硫 环 境 中 ,含 , `的交 联 剂还 会 发 生 沉 淀 〔 ' 〕 而后 者则 需要 性 能 优 良的 表 面 活 性 剂 作 基 础 。 两 性 表 面活 性 剂分 子 同时 具有 阳离子 和 阴离 子亲 水基 , 在
多种 工作 液 点【 】 , 结合现场实际问题 , 急需 开展变粘分 流酸 主 剂油酸酞胺丙基甜菜碱合成研究 。
到黄色至褐色粘稠液体 , 即为油酸酸胺丙基甜菜碱
水溶 液 。 季 钱化 反 应式 如 下
部分内容
收摘 日期 印 一 一 卜改回 日期 二 以 拍一 一 若众项 目 本 文为山东省科技发展计划 资助项 目 印 以 和胜利油 田博 士后荃金项 目“变枯分 流酸研制及应用研究 ” 作者简介 马代 鑫 一 , 男 ,高级工 程师 , 男】 年毕业于石油大学 华东 采油工程专业 , 现从事油 田开发研 究和管理工作 。
油酸酰胺丙基甜菜碱的合成改进及性能评价
目前 ， 市售产品多为 活 性 物 质 含 量 约 为 ３ ０％ 的水溶液 ， 在生产 和 油 田 实 际 应 用 过 程 中 存 在 一 些缺点 。 如在合 成 过 程 中 ， 季铵化反应都是采用 水做溶剂进行反 应 ， 但是由于中间体叔胺在水中 尤其是当碳链数越高 ， 其中间体的 的溶解性较差 ，
油酸酰胺丙基甜菜碱是一种新型的特种两性 它与 月 桂 酰 胺 丙 基 甜 菜 碱 同 属 一 个 表面活性剂 ， 系列 ， 都是烷基甜菜碱的改性衍生物 ， 广泛用于化 妆品 、 纺织印染以及医药卫生行业 。 近年来 ， 油酸 酰 胺 丙 基 甜 菜 碱 作 为 一 种 良 好 的黏弹性 表 面 活 性 剂 ， 用于油田的基质酸化
图 ７ 为中间体叔胺盐酸盐的１ Ｈ ＮＭＲ 谱 。
图 ７ 中间体叔胺盐酸盐的１ Ｈ ＮＭＲ 谱
图 ９ 温度对鲜酸黏度的影响
， ， 由图 ７ 可 见 ， ０． ９ ８（ ｔ ３ Ｈ， １） １． ３ １（ ｍ， δ： ） ， ， ， ２ ０ Ｈ， ２ １． ６ ２（ ｍ， ２ Ｈ， ３） ２． ０ ２（ ｍ， ６ Ｈ， ４） ２． ２ ７
时， 酸液黏 度 达 到 最 大 。 其 原 因 是 由 于 此 时 溶 液 中形成了大量的蠕虫状胶束 。 这 些 胶 束 像 聚 合 物 一样 ， 相互缠绕形成了瞬时网状 结 构 ， 使溶液具有
Ｏ Ｒ
Ｏ
１） ＮＨ ２ ２ ＨＣ ｌｇ Ｎ
Ｏ
＋
－ ＮＨ·Ｃ ｌ → Ｒ
ＯＨ → Ｒ ） （）
Ｎ Ｈ
３）Ｎ ａ ＨＣ Ｏ ３ ４）Ｃ ｌ ＣＨ ＯＯＮ ａ ２Ｃ 甲醇 水
Ｎ
＋
Ｏ－
Ｎ Ｈ
Ｏ
芥酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能评价
芥酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能评价佚名【摘要】With erucic acid, N, N - dimethyl trimethylene diamine and sodium chloroacetate as raw materials, erucic acid amide carboxy propyl betaine was synthesized via amidation and quaternarization reactions.The optimal synthesis conditions were studied. The target product was characterized by IR spectrum, and its property was evaluated. The results show that when the concentration of erucic acid amide propyl betaine is 4%, the concentration of HCl is 10%, the viscosity of acid liquid system is the maximum;When the concentration of erucic acid amide propyl betaine is more than 4%, the viscosity increase increases first and then decreases with temperature increasing;When the concentration of erucic acid amide propyl betaine is less than 4%, the viscosity decreases with temperature increasing.%以芥酸、N，N-二甲基-1,3-丙二胺与氯乙酸钠为原料，经过酰胺化和季铵化两步反应，合成了芥酸酰胺丙基甜菜碱。
低含盐量月桂酰胺丙基甜菜碱的合成及性能研究
低含盐量月桂酰胺丙基甜菜碱的合成及性能研究鞠洪斌;耿涛;姜亚洁;王亚魁【摘要】以月桂酸、N,N-二甲基-1,3丙二胺、氯乙酸钠为起始原料,通过两步反应——酰化反应和季铵化反应,合成了低含盐量的月桂酰胺丙基甜菜碱,并通过FTIR、1HNMR等对其结构和主要性能进行了测定.试验结果表明,产品活性物质量分数达到82.00%,NaCl质量分数明显降低,配制成30%的活性物溶液后,NaCl质量分数仅为1.79%,未反应胺质量分数为0.30%,水溶液的最低表面张力为26.76mN/m,cmc为3.65 mmol/L,30%水溶液的粘度为88.81mPa·s.%Lauroylamidopropyl betaine with low salt content was synthesized from lauric acid, N,N- di-methyl- 1,3- diaminopropane and sodium chloroacetate by two- steps, amidazation and quaternization. The structure and main properties of products were determined by FTIR and 1HNMR. The results showed that the contents of active substance reached 82.00% and NaCl mass fraction decreased significantly. When the active substance solution was 30%, the mass fraction of NaCl was only about 1.79%, and the mass fraction of unre-acted amine was 0.30%. At the same time, the lowest surface tension of solutions was 26.76 mN/m, cmc was 3.65 mmol/L and viscosity was 88.81 mPa·s.【期刊名称】《印染助剂》【年(卷),期】2017(034)004【总页数】4页(P12-15)【关键词】月桂酰胺丙基甜菜碱;两步反应;低盐质量分数;表面张力【作者】鞠洪斌;耿涛;姜亚洁;王亚魁【作者单位】中国日用化学工业研究院,山西太原 030001;中国日用化学工业研究院,山西太原 030001;中国日用化学工业研究院,山西太原 030001;中国日用化学工业研究院,山西太原 030001【正文语种】中文【中图分类】TQ423月桂酰胺丙基甜菜碱（LAB）是一种多功能两性表面活性剂，被广泛应用于织物印染助剂与洗涤配方中，是诸多柔软剂、洗涤剂、整理剂配方中的主要成分，对皮肤的刺激性小、性能温和、易于生物降解，优于其他两性表面活性剂［1-2］。
一种椰油酰胺丙基甜菜碱的合成工艺及其优化方法[发明专利]
![一种椰油酰胺丙基甜菜碱的合成工艺及其优化方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/f6f56283b1717fd5360cba1aa8114431b90d8e7f.png)
专利名称：一种椰油酰胺丙基甜菜碱的合成工艺及其优化方法专利类型：发明专利
发明人：郝京诚,张立全,杨宇杰
申请号：CN202210188061.X
申请日：20220228
公开号：CN114507152A
公开日：
20220517
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属于表面活性剂技术领域，涉及椰油酰胺丙基甜菜碱的合成，具体涉及一种椰油酰胺丙基甜菜碱的合成工艺及其优化方法。
优化方法包括椰子油与3‑二甲胺基丙胺进行酰胺化反应的优化过程，以反应配比、反应温度、反应时间、催化剂加入量为试验因子，采用二水平加3个中心点的方法设计试验；以酰胺化反应后产物的总胺值、酸值、残余3‑二甲胺基丙胺、叔胺为响应变量，对所述试验获得的结果进行方差分析，获得优化后反应配比、反应温度、反应时间、催化剂加入量。
利用该优化方法，同步结合酰胺化反应后的水蒸气蒸馏、季铵化反应中的间歇性加入氢氧化钠溶液以及季铵化反应完成后适量添加芳香族羧酸的方式有效减少了杂质的产生，提高了产品质量。
申请人：山东大学
地址：250100 山东省济南市历城区山大南路27号
国籍：CN
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椰油酰胺丙基甜菜碱用途
椰油酰胺丙基甜菜碱用途椰油酰胺丙基甜菜碱，这可真是个神奇的东西呀！你可别小瞧它，它在我们生活中的用途那可多了去了。
咱就说在清洁产品里吧，它可是个大功臣呢！就像一个勤劳的小助手，默默地发挥着重要作用。
洗发水、沐浴露这些常用的清洁用品里都有它的身影。
用了含有椰油酰胺丙基甜菜碱的洗发水，头发洗得那叫一个干净清爽，就好像给头发做了一场舒服的按摩，让你的秀发飘飘然，顺滑得很呐！洗澡的时候呢，沐浴露里的它能帮你把身上的污垢都带走，让你洗完澡后感觉浑身轻松，就像卸下了千斤重担一样，那叫一个舒坦！再看看洗涤剂，椰油酰胺丙基甜菜碱在这当中也是功不可没呀！它能让洗涤剂更好地去除污渍，就像是一个厉害的战士，和那些脏兮兮的污渍展开一场激烈的战斗，而且往往都是大获全胜呢！洗出来的衣服干净又好闻，穿上这样洗过的衣服，心情都能变好不少呢！它在化妆品里也有一席之地哦！一些乳液、面霜里也会有它。
它能让这些产品更容易涂抹均匀，就好像给它们装上了小轮子，能在你的脸上顺畅地滑行。
而且它还能让你的皮肤感觉很滋润，不会干燥起皮，这不是很棒吗？还有啊，在一些工业领域，椰油酰胺丙基甜菜碱也能发挥大作用呢！它就像一个多面手，哪里需要它，它就出现在哪里。
这难道不神奇吗？你说，这么一个小小的东西，怎么就有这么大的能耐呢？这就好比是一颗小小的螺丝钉，看似不起眼，但是在整个机器的运转中却是不可或缺的呀！椰油酰胺丙基甜菜碱不就是这样吗？它在各种产品中默默奉献，让我们的生活变得更加美好。
咱再想想，如果没有椰油酰胺丙基甜菜碱，那我们的洗发水、沐浴露、洗涤剂等等这些东西会变成什么样呢？是不是很难想象呀？所以呀，可别小看了它，它可是我们生活中的好帮手呢！总之，椰油酰胺丙基甜菜碱的用途广泛得很呢，它就像一个隐藏在幕后的英雄，默默地为我们的生活服务着。
我们真应该好好感谢它呀！。
油酸酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的合成及其表面活性研究
油酸酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的合成及其表面活性研究虞建业;殷鸿尧;袁玉峰;冯玉军;李太伟【摘要】以油酸与N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,在155～165℃反应10 h生成中间体油酸酰胺丙基二甲基胺.油酸酰胺丙基二甲基胺分别与3-氯-2-羟基丙磺酸钠、l,3-丙烷磺化内酯、氯乙酸钠合成了3种甜菜碱表面活性剂油酸酰胺丙基羟磺酸甜菜碱(OHSB)、油酸酰胺丙基磺酸甜菜碱(ODAS)和油酸酰胺丙基羧酸甜菜碱(ODAB),产率分别为90％、90％、70％,用核磁共振氢谱对其结构进行了表征.研究其在25℃的表面活性,并探讨了亲水头基结构对表面活性的影响.结果表明:ODAB、ODAS和OSHB在25℃的临界胶束浓度(CMC)分别为4.1×101、2.4×10-2、2.1×10-2 mM,在临界胶束浓度下的表面张力γcMc分别为32.9、35.1、34.6 mN/m,CMC/C2o分别为186.4、47.1、55.3.ODAB具有最大的CMC/C20值,说明ODAB表面活性剂分子更趋向于吸附在溶液表面.ODAS和OSHB的表面活性参数很接近,引入羟基后没有明显改善其表面活性.%N,N-dimethyloleamidepropylamine was synthesized with raw materials such as oleic acid,N,N-dimethyl-1,3-propanediamine at 155-165 ℃ for 10 h.Three oleic amidopropyl group betaine surfactants (Z)-3-(dimethyl (3-(octadec-9-enamido) propyl) ammonio)-2-hydroxypropane-1-sulfonate (OSHB),(Z)-3-(dimethyl(3-(octadec-9-enamido) propyl) ammonio) propane-1-sulfonate (ODAS) and (Z)-2-(dimethyl(3-(octadec-9-enamido) propyl) ammonio) acetate (ODAB) were prepared from N,N-dimethyloleamidepropylamine and 3-chloro-2-hydroxy-propane sulfonic acid sodium,1,3-propane sultone,sodium chloroacetate respectively.The yields of the three products OSHB,ODAS,ODAB were 90％0,90％,70％respectively.The chemical structures of OSHB,ODAS,ODAB were characterized by 1H NMR.Their surface activity was examined at 25 ℃,and the effect of head group on surface activity was discussed.The results showed that The critical micelle concentrations(cmc) of ODAB、ODAS and OSHB were 4.1 × 10-2,2.4 × 10-2,2.1 × 10-2 mM at 25 ℃,the surface tensions on the cmc(γcMc) being 32.9,35.1,34.6 mN/m,CMC/C20 being 186.4,47.1,55.3 respectively.ODAB had the biggest CMC/C20,showing that the molecule of ODAB had a trend of adsorption on the surface of aqueous solution.ODAS and OSHB had similarity surface activity parameters,showing that being introduced by hydroxyl didn't improve the surface activity of the surfactant apparently.【期刊名称】《精细石油化工》【年(卷),期】2017(034)003【总页数】5页(P66-70)【关键词】油酸酰胺丙基二甲基胺;甜菜碱;亲水头基;表面活性【作者】虞建业;殷鸿尧;袁玉峰;冯玉军;李太伟【作者单位】中国石油化工股份有限公司江苏油田分公司,江苏扬州225009;高分子材料工程国家重点实验室,四川大学,四川成都610065;中国石油化工股份有限公司江苏油田分公司,江苏扬州225009;高分子材料工程国家重点实验室,四川大学,四川成都610065;中国石油化工股份有限公司江苏油田分公司,江苏扬州225009【正文语种】中文【中图分类】TQ423.3+1表面活性剂既含有亲水基团，又含有疏水结构，广泛用作洗涤剂、乳化剂、起泡剂、润湿剂、分散剂以及防腐剂等[1-4]。
油酸酰胺甜菜碱转化率的液相色谱分析及产物表征
油酸酰胺甜菜碱转化率的液相色谱分析及产物表征李侠清;张贵才;裴海华;葛际江;沙飞【摘要】通过油酸和N,M二甲基丙二胺的叔胺化反应及叔胺和氯乙酸钠的亲核取代反应合成了油酸酰胺丙基二甲基胺羧基甜菜碱,运用液相色谱法研究了影响油酸转化率的主要工艺措施,并与传统的胺值滴定法分析结果进行了对比.结果发现:采取升高温度、延长反应时间、尽早脱水等措施,可以有效提高油酸的转化率.在175℃、反应8h、5h开始分水的条件下油酸的转化率最高约为78.75％.利用红外光谱、核磁共振确证了目标产物的结构.【期刊名称】《精细石油化工》【年(卷),期】2015(032)001【总页数】4页(P38-41)【关键词】油酸酰胺丙基甜菜碱;液相色谱;转化率;红外光谱;核磁共振【作者】李侠清;张贵才;裴海华;葛际江;沙飞【作者单位】中国石油大学(华东),山东青岛266580;中国石油大学(华东),山东青岛266580;中国石油大学(华东),山东青岛266580;中国石油大学(华东),山东青岛266580;中国石油大学(华东),山东青岛266580【正文语种】中文【中图分类】TE423.3油酸酰胺甜菜碱是一种重要的两性表面活性剂，在石油化工领域有着广泛的应用。
表面活性剂分子中同时含有阳离子基团和阴离子基团，随水溶液盐含量、pH等变化，表面活性剂在水相中的胶束形状以及在油水界面和固液界面的吸附行为都会发生变化，从而使表面活性剂表现出较为特殊的水相稠化能力、降低油水界面张力能力和润湿反转能力，因而可用作压裂液稠化剂、酸液转向剂、驱油剂等［1-4］。
目前关于油酸酰胺甜菜碱的研究主要集中在应用方面，但是对产品合成条件的认识较为模糊，传统的胺值滴定法只能从侧面衡量油酸转化率，其结果不够精确，得到的转化率往往偏大，产物的表征方法也较为单一［5-6］。
为此，笔者拟通过液相色谱法精确测定油酸转化率，研究反应温度、反应时间、脱水时间对最终产率的影响，并利用红外光谱、核磁共振两种方法对合成的油酸酰胺甜菜碱产品进行表征。
椰油酰胺丙基甜菜碱的合成与表征
椰油酰胺丙基甜菜碱的合成与表征吴海龙;黄建帮;罗啸秋【摘要】以椰油酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、氯乙酸和NaOH为原料,KOH 为催化剂合成椰油酰胺丙基甜菜碱.考察了N,N-二甲基-1,3-丙二胺与椰油酸甲酯的投料比、催化剂用量、反应温度和反应时间对主反应椰油酰胺丙基二甲胺合成的影响.结果表明,较佳工艺条件为:n(N,N-二甲基-1,3-丙二胺):n(椰油酸甲酯)=1.15:1,w(催化剂)=3.0％,反应温度为210℃,反应时间为25 min,此条件下椰油酸甲酯的转化率达到99.70％.采用红外光谱、质谱和高效液相色谱对目标产物结构进行了确认.【期刊名称】《日用化学工业》【年(卷),期】2014(044)001【总页数】4页(P23-25,56)【关键词】椰油酰胺丙基甜菜碱;椰油酸甲酯;N,N-二甲基-1,3-丙二胺;椰油酰胺丙基二甲胺【作者】吴海龙;黄建帮;罗啸秋【作者单位】广州天赐高新材料股份有限公司,广东广州510760;广州天赐高新材料股份有限公司,广东广州510760;广州天赐高新材料股份有限公司,广东广州510760【正文语种】中文【中图分类】TQ423.3椰油酰胺丙基甜菜碱是两性表面活性剂众多品种中的一种，因其具有洗涤、增稠、稳泡、降低配方刺激性、调理、抑菌、抗硬水和易生物降解等优越性能［1－6］，国内外众多企业对其生产和应用过程进行了广泛深入的研究，其应用范围越来越广泛，产量持续增长，并开始在世界表面活性剂市场上占据主导地位。
椰油酰胺丙基甜菜碱的合成根据不同的碳链来源可以分为多种不同的合成工艺［7－8］。
目前国内厂家普遍采用的是以椰油酸为碳链来源的合成工艺［9］。
这种工艺具有合成难度低、产品纯度高、色泽白和合成设备要求简单等优点，但反应时间长，合成效率低。
国外还有厂家使用以椰子油为碳链来源的合成工艺［10］，此工艺原料价格便宜、合成设备要求简单，但产品色泽偏深，并含有约2.2%的甘油。
椰油酰胺丙基甜菜碱熔点
椰油酰胺丙基甜菜碱熔点
椰油酰胺丙基甜菜碱是一种常用的化妆品原料，它具有许多令人惊叹的特性。
首先，它的熔点相当高，这使得它在制造化妆品时非常稳定，不易熔化或变质。
这意味着无论是在高温环境下还是在长时间储存后，椰油酰胺丙基甜菜碱的性能都能得到保证。
椰油酰胺丙基甜菜碱还具有良好的润滑性能，可以帮助化妆品在皮肤上轻松涂抹。
它能够形成一层薄薄的保护膜，使皮肤光滑细腻，同时还能提供持久的保湿效果。
这使得椰油酰胺丙基甜菜碱成为许多护肤产品的理想成分之一。
无论是面霜、乳液还是唇膏，都可以通过添加椰油酰胺丙基甜菜碱来提升产品的使用感受和保湿效果。
除了润滑和保湿功能外，椰油酰胺丙基甜菜碱还具有清洁的作用。
它可以有效去除皮肤表面的污垢和油脂，使肌肤清爽洁净。
因此，许多洗面奶和洁面产品都会添加椰油酰胺丙基甜菜碱。
它的温和性质使得它适合各种肤质使用，即使是敏感肌肤也可以放心使用。
椰油酰胺丙基甜菜碱还有抗菌和抗炎的作用，能够缓解肌肤的不适和炎症。
这使得它成为治疗痤疮和其他皮肤问题的有效成分之一。
许多抗痤疮产品都会添加椰油酰胺丙基甜菜碱，以帮助改善皮肤状况。
椰油酰胺丙基甜菜碱是一种多功能的化妆品原料，具有独特的性能和功能。
它的高熔点、良好的润滑性能、清洁能力以及抗菌和抗炎
作用使其成为许多化妆品产品不可或缺的成分之一。
无论是护肤品还是彩妆品，椰油酰胺丙基甜菜碱都能为产品增添独特的价值和功效。
让我们期待更多优秀的化妆品产品中椰油酰胺丙基甜菜碱的应用，为我们的肌肤带来更好的体验和效果。
两性表面活性剂之椰油酰胺丙基甜菜碱
舒肤佳中的两性表面活性剂——椰油酰胺丙基甜菜碱一、英文名CocoamidopropylBetaine简称（商品名）：CAB二、相关说明化学名：椰油酰胺丙基二甲胺乙内酯分子式：C19H38N2O3分子量：342.52CAS登记号：61789-40-0 (86438-79-1)三、化学结构式[RCONH(CH2)3N﹢(CH3)2CH2COOˉ]四、技术指标1.外观（25oC）：微黄色透明液体2.活性物（%）：30±13.氯化钠（%）：≤6.04.PH值（1%水溶液）：5.0-7.05.游离胺含量（%）：≤0.106. 固含量（%）：≥35.0五、用途与用量1.用途：广泛用于中高级香波、沐浴液、洗手液、泡沫洁面剂等和家居洗涤剂配制中；是制备温和婴儿香波、婴儿泡沫浴、婴儿护肤产品的主要成分；在护发和护肤配方中是一种优良的柔软调理剂；还可用作洗涤剂、润湿剂、增稠剂、抗静电剂及杀菌剂等。
2.推荐用量：①香波和浴液中为3-10%；②美容化妆品中为1-2%。
六、性能本品是一种两性离子表面活性剂，在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，分别呈现阳和阴离子性，常与阴、阳离子和非离子表面活性剂并用，其配伍性能良好。
刺激性小，易溶于水，对酸碱稳定，泡沫多，去污力强，具有优良的增稠性、柔软性、杀菌性、抗静电性、生物降解性、抗硬水性。
能显著提高洗涤类产品的柔软、调理和低温稳定性。
七、产生机理椰油酰胺丙基甜菜碱是由椰油酰胺丙基叔胺与氯乙酸钠进行乙内酯化反应制成的两性离子表面活性剂。
以椰子油为原料，通过与N、N二甲基丙二胺的缩合生成PKO再和氯乙酸钠（一氯乙酸与碳酸钠制得）季铵化两步反应，制取椰油酰胺丙基甜菜碱，产率达90%左右。
[RCONH(CH2)3N+(CH2)2CH2COO-] + NaCl 八、其他作用说明椰油酰胺丙基甜菜碱是一个及其温和的两性表面活性剂，对皮肤、眼黏膜无刺激、无过敏性反应。
能与阴、阳、非离子表面活性剂配伍而得到透明的液体或胶体；其泡沫稳定、细腻；与阴离子表面活性剂复配，在pH5.5～6.5条件下，能提高料体粘度，增稠效果明显。
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且耐温耐盐性良好
［6 ］
， 是高温高盐
油藏用驱油表面活性剂的重要剂种之一 。 烷基酰胺丙基甜菜碱是一类性能优异的甜菜碱型 其典型结构式如下： 表面活性剂，
CH3 + ＲCONH（ CH2 ） 3 N CH2 COO － CH3
1. 3
分析测定方法
酸值： 按照 GB / T 5530 —2005 测定。 胺值： 按照 GB / T 15045 —1994 测定。
［1 － 2 ］
。高温高盐油藏对表面活性剂的耐温
收稿日期： 2013 － 05 － 03 ； 修回日期： 2013 － 09 － 13 基金项目： 中国石油天然气股份有限公司重大科技专项课题资助项目 （ 2011E － 2507 ） ； 中国石油天然气股份有限公司科学研究与技术开发资助 项目（ 2010A － 1402 － 01 ） E － mail： caihongyan@ petrochina． com． cn。 作者简介： 蔡红岩（ 1978 － ） ， 男， 工程师， 博士研究生， 电话： （ 010 ） 83597054 ，
3 － 丙二胺 （ w = 99 % ） 、 2 － 氯乙酸钠 （ w = 二甲基 － 1 ， 98% ） ， 阿法埃莎 （ 天津 ） 化学有限公司； 纯水， 电阻率 18 MΩ · cm； 正 癸 烷 （ w ≥ 99 % ） 、 正十二烷（ w ≥ 99 % ） 、 正十四烷 （ w ≥99 % ） 、 正十六烷 （ w = 99 % ） 、 正 Sigma － aldrich 公司。 Parr4566 反 十八烷 （ w = 99% ） ， 美 国 Parr 仪 器 公 司； Büchi 玻 璃 反 应 釜， 瑞士 应釜， Büchi AG 公司； Nicolet 6700 傅里叶变换红外光谱仪， 美国尼高力仪器公司； DCAT21 接触角 / 表面张力仪， 德国 Dataphysis 公司； TX － 500C 旋转滴界面张力仪， 美国 CNG 公司； 布氏黏度计， 美国 Brookfield 公司。
2 CAI Hong － yan1， ， WANG Hong － zhuang2 ， WANG Qiang2 ， LUO Wen － li2 ， LANG Zhe － si3
（ 1． College of Energy Ｒesources， China University of Geosciences， Beijing 100083 ， China； 2． State Key Laboratory of Enhanced Oil Ｒecovery， Ｒesearch Institute of Petroleum Exploration ＆ Development， Beijing 100083 ， China； 3． Beijing Ｒesearch Institute of Chemical Engineering and Metallurgy， CNNC， Beijing 101149 ， China）
· 428·
第6 期
蔡红岩， 等： 油酸酰胺丙基甜菜碱的合成与性能
开发与应用
耐盐性提出很高要求， 常规驱油用表面活性剂如重烷 石油磺酸盐及醇醚非离子表面活性剂等 基苯磺酸盐、 由于耐盐性或耐温性等问题难以满足应用需要 。甜菜 碱型表面活性剂分子中同时存在阴 、 阳离子， 具有较高 的表 / 界面活性
表面张力： 采用吊片法测定。 油 / 水界面张力： 使用 TX － 500C 旋转滴界面张力 仪测定。
－1 傅里叶变换红外光谱 （ FTIＲ ） ： XSP 为 4 000 cm ， XEP 为 500 cm － 1 ， NSS 为 32 。
电喷雾电离质谱 （ ESI － MS ） ： 油酸酰胺丙基叔胺 为正离子检测模式； 油酸酰胺丙基甜菜碱为负离子检 测模式。
（ 1． 中国地质大学（ 北京） 能源学院， 北京 100083 ； 2． 中国石油勘探开发研究院 提高石油采收率国家重点实验室 ， 北京 100083 ； 3． 核工业北京化工冶金研究院 ， 北京 101149 ） N， N － 二甲基 － 1 ， 3 － 丙二胺与氯乙酸钠为原料合成了油酸酰胺丙基甜菜碱 ， 摘要： 以油酸、 并评价了其表 / 界面性能和 增黏性能。研究了反应温度、 反应时间和物料比对酰胺化反应的影响 。 结果表明， 在反应温度 160 ℃ ， 反应时间 7 h， n（ N， N － 二甲基 － 1 ， 3 － 丙二胺） ∶ n（ 油酸） = 1∶ 1 条件下， 油酸转化率为 96. 0 % ； 季铵化反应在 n （ 油酸酰胺丙基叔胺 ） ∶ n（ 氯乙酸钠） = 1∶ 1. 05 ， 回流反应 6 ～ 8 h 条件下， 油酸酰胺丙基叔胺转化率为 90. 6% 。 采用 FTIＲ 和 ESI － MS 对中间体
Abstract： Oleyl amidopropyl betaine was prepared with oleic acid， N， N － dimethyl － 1 ， 3 － propanediamine and sodium chloroacetate as starting materials． Surface / interface activities and tackifying performance of this surfactant were assessed． Effects of reaction temperature， reaction time and molar ratio of reactants on the amidation were investigated． Ｒesults showed that at 160 ℃ ， with n（ N， N － dimethyl － 1 ， 3 － propanediamine） ∶ n（ oleic acid） = 1 ∶ 1 ， after 7 h reaction， the conversion of oleic acid achieves 96. 0% ． For the quaternization reaction， the conversion of N － （ 3 － dimethylaminopropyl ） oleoylamide achieves 90. 6% under conditions as： n（ N － （ 3 － dimethylaminopropyl） oleoylamide ） ∶ n （ sodium chloroacetate ） = 1∶ 1. 05 ， heating under reflux for 6 － 8 h． Structures of the intermediate and targeted product were characterized by FTIＲ and ESI － MS． The cmc of oleyl amidopropyl betaine is 1. 21 × 10 － 5 mol · L － 1 ， and the corresponding γ cmc is 30. 94 mN · m － 1 ． Minimum carbon number of the product is 16． Ultra low interfacial tension in the order of magnitude as 10 － 3 mN·m － 1 can be reached with crude oil of a Sudan high temperature reservoir． In addition， it displays remarkable tackifying performance． Key words： carboxyl betaine； amide； surface tension； interfacial tension； high temperature and high salinity 我国注水开发油田主体已进入高含水、 高采出程 “双高” 度的 开发阶段， 以聚合物驱、 三元复合驱为代 表的提高采收率技术的推广和应用为国内原油稳产做 出了重要贡献。近年来， 随着三次采油技术研究和应 用的不断深入， 高温高盐油藏提高采收率技术受到了 关注与研究
－5 －1 和目标产物进行了表征确定了化合物结构 。油酸酰胺丙基甜菜碱的临界胶束浓度 （ cmc） 为 1. 21 × 10 mol · L ， 对应 －1 －3 －1 的表面张力 γ cmc 为 30. 94 mN·m ， 最小烷烃碳数 n min 为 16 ， 可与苏丹高温油藏原油达到 10 mN·m 数量级的超低界
且具有明显的增黏性能 。 面张力， 关键词： 羧基甜菜碱； 酰胺； 表面张力； 界面张力； 高温高盐 中图分类号： TQ423. 3 文献标识码： A 文章编号： 1001 － 1803 （ 2013 ） 06 － 0428 － 05
Preparation and properties of oleyl amidopropyl betaine
2
结要分为两 步： 第一步是胺的酰胺化反应， 第二步是叔胺的季铵化 反应。其中最关键的是第一步酰胺化反应 。 1 ） 酰胺化反应： 在此反应中， 氨基的氢原子被酸 根取代生成胺的酰化衍生物。常用的酰化剂有脂肪酰 ［10 － 12 ］ 。 油酸 氯、 脂肪酸、 脂肪酸甲酯和脂肪酸三甘酯 N － 二甲基 － 1 ， 3 － 丙二胺的酰胺化反应的反应 与 N， 式为：
CH3 （ CH2 ） 7 CHCH（ CH2 ） 7 COOH + NH2 CH2 CH2 CH2 N（ CH3 ） 2 → CH3 （ CH2 ） 7 CHCH（ CH2 ） 7 CONH（ CH2 ） 3 N（ CH3 ） 2 + H2 O
1
1. 1
实验部分
主要试剂与仪器
N－ 油酸（ AＲ） ， 国药集团化学试剂有限公司； N，
［3 － 5 ］
通 N2 3 次除氧， 反应 7 ～ 9 h 结束反应。 粗产 验装置， N － 二甲基 － 1 ， 3－ 品以旋转蒸发器除去未反应的 N， 丙二胺， 得到中间产物油酸酰胺丙基叔胺 ， 通过测定产 物的酸值计算油酸转化率。 2 ） 将氯乙酸钠与乙醇和水按一定比例配成溶液， 向 Büchi 玻璃反应釜中以一定的物质的量比依次加入 油酸酰胺丙基叔胺和氯乙酸钠溶液， 回流反应 6 ～ 8 h 结束反应， 以柱层析法分离提纯产物得到目标产物油 通过测定产物的胺值计算酰胺转 酸酰胺丙基甜菜碱， 。 化率