(3)有限制条件的同分异构体数目的判断与书写——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新

（3）有限制条件的同分异构体数目的判断与书写——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新 素养限时练【配套新教材】
1.薄荷醇和异戊酸在一定条件下可合成香精异戊酸薄荷酯，其结构简式如图。

下列说法正确的是( )
A.异戊酸的酯类同分异构体有9种（不考虑立体异构）
B.薄荷醇与乙醇互为同系物
C.异戊酸薄荷酯的分子式为15262C H O
D.异戊酸薄荷酯在酸性环境中不能发生取代反应 2.下列关于有机物的说法正确的是( ) A.二环己烷（
）的二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）
B.环己烯（）可以发生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化反应
C.分子式为5102C H O ，且属于酯的同分异构体共有8种（不考虑立体异构）
D.葡萄糖和果糖互为同系物
3.某有机物X 的化学式为512C H O ，能与钠反应放出氢气。

X 被氧化最终能生成羧酸
()5102Y C H O ，若不考虑立体结构，X 和Y 组合生成的酯最多有( ) A.4种
B.8种
C.16种
D.32种
4.M 与是同分异构体，且满足①能与银氨溶液反应；②1mol 有机物在一定条件下
能与2molNaOH 溶液反应，M 可能的结构有( ) A.4种
B.7种
C.13种
D.16种
5.分子式为9102C H O 的有机物，其分子结构中含有苯环，且可以与饱和3NaHCO 溶液反应放出气体
的同分异构体有（不考虑立体异构）( ) A.12种
B.13种
C.14种
D.15种
6.中医药在疾病治疗中发挥了重要作用， 对下述中药成分的叙述不正确的是（ ）
A ．该物质有5种官能团
B ．分子中苯环上的一氯代物只有4种
C ．碳原子的杂化类型有2种
D ．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br 2 7.有机物的结构可用“键线式”表示，如：
33
CH CH
CHCH 可简写为，有机物X 的键
线式为，下列说法不正确的是( )
A.X 与溴的加成产物可能有3种
B.X 能使酸性4
KMnO 溶液褪色
C.X 与足量的2
H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z ，Z 的一氯代物有4种
D.Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为
2CH
CH
8.某香料常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精，其中一种合成路线如图：
下列说法正确的是( )
A.有机化合物R 一定是天然高分子化合物
B.“一定条件”指“浓硫酸，加热”
C.乳酸乙酯在烧碱溶液中能生成分子式为3432C H O Na 的有机化合物
D.与乳酸乙酯具有相同官能团的乳酸乙酯的同分异构体多于8种(不考虑立体异构)
9.阿特拉（H ）是一种重要的抗过敏药，可减轻季节性过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹引起的症状，可采用如下路线合成：
C CH COOH]，写出同时满足下列条件的一种W的同分异构D水解后得到物质W[()32
体的结构简式：_______。

①苯环上有两个取代基
②与Na反应产生氢气
③能发生银镜反应
④有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为6:2:2:1:1
10.金花清感颗粒是世界上首个针对H1N1流感治疗的中药，其主要成分之一为金银花，金银花中
抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
1212R COCl R OH R COOR +−−→（其他产物略）
有机物C 的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有__________种（不包括C ）。

a.有六元碳环
b.有3个—Cl ，且同一个C 上只连1个
c.能与3NaHCO 溶液反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4:2:2:1的结构简式为__________（写出一种即可）。

答案以及解析
1.答案：A
解析：异戊酸的酯类同分异构体中由甲酸和丁醇反应生成酯，丁醇有四种结构，因此生成的酯有四种，乙酸和丙醇反应生成酯，丙醇有两种结构，因此生成的酯有两种结构，丙酸和乙醇反应生成的酯有一种结构，丁酸和甲醇反应生成酯，丁酸有两种结构，因此生成的酯有两种结构，共9种，故A 正确；薄荷醇含有环状结构，乙醇不含环状结构，两者结构不相似，因此不互为同系物，故B 错误；异戊酸薄荷酯的分子式为15282C H O ，故C 错误；异戊酸薄荷酯含有酯基，在酸性或碱性环境中都能发生水解反应即取代反应，故D 错误。

2.答案：B
解析：本题主要考查二氯代物数目判断、酯的同分异构体书写、物质的性质、同系物判断。

二环己烷（
）的二氯代物可采用“定一移一”的方法书写，有7种结构，分别为
和
，A 错误；环己烯（）含有碳碳双键，故可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应，与
碳碳双键相邻碳原子上的氢容易被取代，故可以发生取代反应，B 正确；分子式为5102C H O 且属于
酯的同分异构体可根据酯的命名进行书写，甲酸某酯49HCOOC H ，其中49C H -有4种结构，乙酸
某酯337CH COOC H ，37
C H -有2种结构，3223CH CH COOCH CH 只有一种结构，丁酸甲酯
373C H COOCH 有2种结构，共有9种，C 错误；葡萄糖和果糖分子式相同，互为同分异构体，D
错误。

3.答案：C 4.答案：C
解析：能与银氨溶液反应说明M 中含有醛基，1mol 有机物在一定条件下能与2molNaOH 溶液反应，考虑到M 中只有一个氧原子，可以确定M 中Br 原子连接在苯环上形成溴苯，溴苯水解产生
苯酚和HBr 都可以与NaOH 发生反应。

若M 中含有2个侧链，2Br CH CHO --、
，二者在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，因此有3种同分异构体；若有三个侧链，3Br CH CHO ---、
、，对于，—Br 有四种位置，因此有4种同分异构体；对于，—Br 有四种位
置，因此有4种同分异构体；对于，—Br 有两种位置，有2种同分异构体；因此符合条件
的M 共有13种。

5.答案：C 6.答案：AD 7.答案：C
解析：X 有三个等效的碳碳双键，2Br 与其中一个双键加成得一种产物，2Br 与其中两个双键加成
得一种产物，2
Br 与三个双键加成得一种产物，A 正确；X 含有碳碳双键，能使酸性4
KMnO 溶液
褪色，B 正确；X 与足量的2
H 反应生成环状的饱和烃
，该有机物中心对称，且镜面对
称，共2种氢原子，一氯代物有2种，C 错误；
分子式为88C H ，不饱和度为5，则属于
芳香烃的同分异构体的结构简式为2CH
CH ，D 正确。

8.答案：BD
解析：麦芽糖、淀粉、纤维素等都可以水解生成葡萄糖，有机化合物R 可能为麦芽糖、淀粉、纤维素等，其中麦芽糖不属于高分子化合物，故A 错误；酒精和乳酸发生酯化反应，酯化反应的“一定条件”指“浓硫酸，加热”，故B 正确；乳酸乙酯在烧碱溶液中水解生成
332CH CH(OH)COONa CH CH OH 和，生成物的分子式为35326C H O Na C H O 和，故C 错误；乳酸乙
酯中的官能团为羟基和酯基，与其具有相同官能团的同分异构体可看成分子式为0512C H O 的酯中烃基氢被羟基取代，分子式为0512C H O 的酯有
()()2223323232HCOOCH CH CH CH HOOOCH CH CH CH HCOOCH CH CH 、、、()()332233332HCOOC CH CH COOCH CH CH CH COOCH CH 、、、
()32233223332CH CH COOCH CH CH CH CH COOCH CH CHCOOCH 、、，共有9种，再考虑羟基不同
的取代位置，所以不考虑立体异构时，与乳酸乙酯具有相同官能团的乳酸乙酯的同分异构体多于8种，故D 正确。

9.答案：、
10.答案：11；（或）
解析：有机物C的结构简式是，其符合题给条件的同分异构体有
，共12种，除C之外有11种，因此C的同分异构体有11种。

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4：2：2：1的结构简式为
或。