羧酸、酯和油脂的性质学案

羧酸、酯和油脂的性质
（一）羧酸的结构与性质：
羧酸官能团的名称：羧基—COOH ；结构式：R —COOH ，饱和一元羧酸的分子，通式：COOH H C 1n 2n -+或2n 2n O H C 。

受羰基影响，—COOH 易电离产生少量的+H ：COOH R -++-H COO R ，显
弱酸性。

同时，－COOH 属于强极性基团，易形成氢键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。

羧酸的性质主要由－COOH 决定，主要体现为：酸性和与醇等物质发生酯化反应， 说明：
1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反应生成酯，而无机无氧酸与醇发生卤代反应生成卤代烃。

2、酯化反应,中酸脱羟基，醇（胺基）脱氢。

可用同位素原子示踪法进行反应机理的测定：用含O 18的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯（32183CH OCH CO CH ）分子中含有O 18原子即①式，表明反应物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子来自于羧酸）
从而证明。

3、酸和醇之间可发生酯化反应生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反应生成环状化合物，也可以通过酯化反应生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中若既含有－OH ，又含有COOH -，则也可以发生酯化反应生成环状化合物或聚合物。

如：乙二酸和
乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等。

（1）链状小分子酯
（2）环酯
（3）聚酯（羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）
和－OH脱水而形成的）（4）内酯（同一分子中的COOH
（5）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）
（6）高级脂肪酸甘油酯（油脂）
（7）酚酯（苯酚和酸形成的酯）
4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是2NO -取代烃分子中的H 所生成的一系列有机化合物，形成C —N 键，而硝酸酯则是硝酸与醇发生酯化反应所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：C —O —N 键。

5、甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构为：
甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既表现出羧酸的性质，也能表现出醛类物质的性质。

如具有酸性，能发生酯化反应还能与新制的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液反应。

6、乙酸的制取
发酵法：
丁烷直接氧化法：O H 2COOH CH 4O 5CH CH CH CH 22323223+−−−−→−+加热催化剂
（二）酯和油脂：
1、酸与醇作用生成酯，酯的结构为：R COO R --（R 可相同，也可不同），饱和一元羧酸酯与饱和一元羧酸互为同分异构体，通式为2n 2n O H C 。

酯类物质都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小，含碳原子数较少的低级酯具有特殊香味。

高级脂肪酸（含碳原子数较多）与甘油相互作用所生成的酯称为油脂，其中：饱和的高级脂肪酸甘油酯称为脂肪，不饱和的高级脂肪酸甘油酯称为油。

酯类物质的官能团是酯基：—COO —，具有相似的化学性质的，如在一定的条件下可
以水解等。

2、酯类物质易发生水解反应，生成相应的醇和羧酸；
（1）在有酸存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸和醇。

在酸性条件下，酯的水解不完全，在碱性条件下，由于生成的酸可以与碱反应生成盐，降低了生成物的浓度，使平衡正向移动，有利于水解反应进行完全，因此，在碱性条件下水解反应趋于完全：
（2）油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油。

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应：由于高级脂肪酸钠的微粒直径较大，达到胶体的微粒大小，在煮沸的条件下加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠析出，这一过程称为盐析。

3、油的氢化（硬化）：由不饱和高级脂肪酸和甘油作用生成的油脂，常温下呈液态，称
O所氧化，不易保存和运输。

为油，由于其结构中含有不饱和键（C=C），易被空气中的
2
H的加成反应来制得硬化油，便于贮藏和运输。

工业上常通过与
2
说明：
1、酯化反应和酯的水解反应是一对可逆反应，浓硫酸作催化剂时有利于酯化的进行，而
在碱性条件下，由于碱中和了产物酸，从而降低了生成物的浓度，使平衡正向移动，所以在碱性条件下酯的水解反应可以进行完全。

2、含有相同碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体
3、酯在一定条件下还可以与醇发生醇解反应：
OH R COOCH R OH CH COOR R 33-+-→+-
【典型例题】
例2、已知丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式2105O H C 的羧酸的同分异构体的数目是（ ）
A 、3种
B 、4种
C 、5种
D 、6种
例3、某有机物的结构简式为，取Na 、NaOH 、新制2)OH (Cu 分别与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na 、NaOH 、新制2)OH (Cu 三种物质的物质的量之比为（ ）
A 、6：4：5
B 、1：1：1
C 、3：2：2
D 、3：3：2
例4、有机物A 是一种含溴的酯，分子式为Br O H C 286。

已知A 有如下的转化关系：
其中B 、C 含相同数目的碳原子，B 既能使溴水褪色，又能与32CO Na 溶液反应放出2
CO
气体，C 进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定E 是一种二元醇。

（1）写出A 、B 、C 、D 的结构简式：
A___________________；B___________________； C___________________；D___________________。

（2）写出A 在NaOH 水溶液中水解的化学方程式：
_________________________________________________________。

例5、乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A ），其逆反应是水解反应（反应B ）。

反应可能经历了生成中间体（I ）这一步。

（1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A —F 个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于消去反应的是________。

（2）如果使原料OH H C 52，用O 18标记，则生成物乙酸乙酯中是否有O 18？如果使原料COOH CH 3的羰基--O ||
C 或羟基中的氧原子用O 18标记，则生成物H 2O 中氧原子是否有
O 18？试简述你判断的理由。

答：____________________________________________________________。

（3）在画有圈号的3个碳原子中，哪一个（或哪些）碳原子的立体构型更接近甲烷分子中的碳原子？试述其理由。

答：____________________________________________________________。

例6、根据图示回答下列问题：
（1）写出A 、E 、G 的结构简式：A_____________，E_____________，G_____________。

（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是__________________________，反应④化学方程式（包括反应条件）是_______________________________________；
（3）写出①、⑤的反应类型：①_____________、⑤_____________。

【模拟试题】
2、在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是（ ）
A 、CH 3CH 2OH
B 、CH 3OH
C 、CH 3CHO
D 、CH 3COOH
3、关于酯的组成，下列叙述错误的是（ ）
A 、酯的一般通式'R R 'RCOOR 和，可以相同，也可以不同。

B 、'R R 'RCOOR 和中可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基。

C 、'RCOOR 中，当'R R 和在均为-CH 3时，这种酯叫甲酸甲酯。

D 、碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。

4、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，它能在酸性条件下水解生成B 和C ，且B 在一定条件下能转化成C 。

则有机物A 的可能结构有（ ）
A 、1种
B 、2种
C 、3种
D 、4种
5、用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是：
A 、溴苯中的溴（KI 溶液）
B 、溴乙烷中的乙醇（水）
C 、乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na 2CO 3溶液）
D 、苯中的甲苯（Br 2水）
6、乙酰水杨酸（阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为：，易溶于水，能和碱反应。

当1mol 阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠（ ）
A 、2mol
B 、3mol
C 、4mol
D 、5mol
7、某有机物X 能发生水解反应，水解产物为Y 和Z 。

同温同压下，相同质量的Y 和Z 的蒸气所占体积相同，化合物X 可能是：
A 、乙酸丙酯
B 、甲酸乙酯
C 、乙酸甲酯
D 、乙酸乙酯
8、绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。

原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。

在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是：
A 、
B 、
C、
D、
9、营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是（）
A、C25H50COOH
B、C26H41COOH
C、C25H39COOH
D、C26H47COOH
10、最近，传媒连续在头版显著版面作了关于“900吨致癌大米”的报道，其中部分已经检验证实含致癌物黄曲霉素：AFTB，其分子式如下，它是污染食物的真菌霉素，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性，跟1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是（）
A、6mol，2mol
B、7mol，2mol
13、有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br。

已知A有如下的转化关系：
其中B、C含相同数目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定E是一种二元醇。

（1）写出A、B、C、D的结构简式：
A ；
B ；
C ；
D 。

（2）写出A 在NaOH 水溶液中水解的化学方程式：。

15、某有机物A （C 4H 6O 5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。

该化合物具有如下性质：
① 在25℃时，电离常数K 1＝3.99×10－4，K 2＝5.5×10－6
②A ＋RCOOH （或ROH ）∆
−−−→−42SO
H 浓有香味的产物。

③1molA −−
−→−足量的钠慢慢产生l.5mol 气体。

④A 在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。

试回答：（l ）根据以上信息，对A 的结构可作出的判断是 （多选扣分）
（a ）肯定有碳碳双键 （b ）有两个羧基
（c ）肯定有羟基 （d ）有－COOR 官能团
（2）有机物A 的结构简式（不含－CH 3）为：。

（3）A 在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：。

（4）A 的一个同类别的同分异构体是；。

17、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。

CH 2
CH CH A CH 2CH 2CH CH CH 2OH OH HCl ①②⑤⑥B C D E(C 4H 4O 4)
HOCH 2CH 2CH 2OH CHCH 2Br CH 2CHCH 3CH 2[O]－HCl ④③F HBr/一定条件H +G (缩聚物)
请完成下列各题：
.
.. （1）写出反应类型：反应①反应④。

（2）写出反应条件：反应③反应⑥。

（3）反应②③的目的是：。

（4）写出反应⑤的化学方程式：。

（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________________
（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。

（6）写出G的结构简式。