煤的综合利用苯教学课件
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干馏产物主要成分主要用途co气体燃料化工原料粗氨水氨气铵盐氮肥苯甲苯二甲苯炸药农药医药染料合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯农药医药染料合成材料沥青电极筑路材料焦炭冶金燃料合成氨19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明煤气通常是压缩在桶里贮运的人们发现这种桶里总有一种油状液体但长时间无人问津
煤的综合利用 苯
煤的形成与存在
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2 ＝CH－CH＝CH－C≡CH
探究一
猜 设 验 想 计 证
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
如何通过实验验证这些结 构是否合理？
请同学们自己动手设计一 下实验内容。
试验内容
试管中加入2mL苯， 滴几滴酸性高锰酸钾 溶液，振荡后静置。 试管中加入2mL苯， 加入1mL溴水，振荡 后静置。
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
从而否定了苯的链状结构。
探究二
实验事实1
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C6H6+Br2
Fe
C6H5Br+HBr
实验事实2
苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种，二溴代物有三种。 苯在特殊条件下可与H2发生反应：
动
· 探
观察苯的样 品并阅读教 材，总结出 苯物理性质
一、苯的物理性质 1、颜色：无色；状态：液体；气味：特 殊气味。 2、熔点：5.5℃；沸点：80.1℃（用冰 冷却，苯凝结成无色晶体）。 3、密度：比水小；溶解性：不溶于水， 易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一 些物质。 4、毒
焦炭
苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 碳
农药 医药 染料 合成材料
电极 筑路材料
冶金 燃料 合成氨
苯 的 发 现 史
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体， Michael Faraday 从中得到了苯------一种无色 ( 1791﹣ 1867) 油状液体。
六角环状结构来描述苯的分子结构。
二.苯的结构（凯库勒式）swf..swf
平面正六边形结构
球棍模型
结构式
简写
观察· 思考
实验1：在溴水加入苯
现象：分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色 结论：苯与溴水不反应，但溴在苯中溶解度比水中大
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：分层，高锰酸钾溶液不褪色 结论： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C6H6+3H2 C6H12。
实验事实3
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、 饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦 苦思索。他们从实验中得到的结论是：
苯分子中的碳碳键既不是纯粹 的单键，也不是纯粹的双键， 而是比较特殊的一种键。
想不通的是，苯的分子结构 到底是怎样的呢？
这与白血病发生有密切关系。
王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过
敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含
苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。
1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2、通式：CnH2n-6(n≥6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。
一
算
法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定： 他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其 中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为 同温同压下乙炔气体密度的3倍（即相对 分子质量），请确定苯的分子式。
苯的分子式为：
C6H6
探究一
猜 想
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
19世纪的科学家就进行了研究。 当时的有机化学刚刚发展起来， 比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯 可能的结构简式。
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应 苯.mpeg： 反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出现 浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部出 现油状的褐色液体。 铁屑作催化剂
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应：.swf
溴苯
无色液体， 密度大于水
（2）苯的硝化反应：.wmv
凯库勒发现苯环结构
凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构
这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉 休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思， 不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉 得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排
成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲
起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴， 形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊 醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭 式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用
煤是人类历史上最古老的能源之一。在几千万年甚至几亿 年以前，当时的气候及环境条件都适合许多种植物的生长， 在沼泽地区出现了大量生长繁茂的植物。后来随着时间的 推移，这些植物逐渐死亡，它们在细菌的作用下逐渐变成 黑色或褐色的有机物质，经过长久的日积月累，形成一层 厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地 下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地 热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭 就变成了今天的煤。根据煤化程度将煤分为泥炭、褐煤、 烟煤和无烟煤四类。各类煤除主要含碳外，还含有少量氢、 氧、氮、硫、磷等元素及其分矿物质。煤的含碳量随煤化 程度加深而增加，而含氢量随煤化程度加深而减少。硫是 煤中的有害成分。
请大家 仔细观 察并认 真做好 记录 你的结论 苯分子中 不含C C 或C C
实验现象
高锰酸钾溶液 不褪色 溴水分两层，上 层橙红色，下层 无色
探究一
猜 设 验 结 想 计 证 论
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
上述两组实验现象有何不同，关于 苯的结构你得到了什么结论？
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即 下列假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
4、苯的用途
基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚 尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成 材料等。
《染发剂事件》
一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，
被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了 3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确 认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，
1、煤的成份
组成元素：C、S、P、H、N、O
组成物质：由有机物和无机物组成的 复杂混合物
2、煤的加工方法——
干馏
方法：.wmv
将煤隔绝空气加强热使其分解
（这是复杂的化学变化）
煤干馏的主要产品和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
炉 焦炉气 H2、CH4、C2H4、CO 气体燃料、化工原料 煤 粗氨水 氮肥 氨气、铵盐 气 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药 农药 医药 染料
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｂ Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
思考· 结论
分子里含有苯环的化合物性质与苯相似， 但也有区别（甲苯可以使酸性KMnO4褪色） 如：
甲苯
2，4，6 —三硝基甲苯
（黄色炸药 TNT）
硝基苯 纯净的硝基苯： 无色而有苦杏仁气 味的油状液体，不 溶于水，密度比水 大。硝基苯蒸气有 毒性。
（3）苯的磺化反应：
70℃~80℃
+ HO－SO3H
－SO3H
+ H2O
苯磺酸
3、苯的加成反应：.swf
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋ H2
Ni △
环己烷
总结：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
思考· 结论
1、苯分子中不具有典型的C＝C； 2、6个碳原子间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
3、苯的化学性质
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。
（1）苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔 燃烧现象相同 2 C6H6 ＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
煤的综合利用 苯
煤的形成与存在
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2 ＝CH－CH＝CH－C≡CH
探究一
猜 设 验 想 计 证
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
如何通过实验验证这些结 构是否合理？
请同学们自己动手设计一 下实验内容。
试验内容
试管中加入2mL苯， 滴几滴酸性高锰酸钾 溶液，振荡后静置。 试管中加入2mL苯， 加入1mL溴水，振荡 后静置。
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
从而否定了苯的链状结构。
探究二
实验事实1
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C6H6+Br2
Fe
C6H5Br+HBr
实验事实2
苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种，二溴代物有三种。 苯在特殊条件下可与H2发生反应：
动
· 探
观察苯的样 品并阅读教 材，总结出 苯物理性质
一、苯的物理性质 1、颜色：无色；状态：液体；气味：特 殊气味。 2、熔点：5.5℃；沸点：80.1℃（用冰 冷却，苯凝结成无色晶体）。 3、密度：比水小；溶解性：不溶于水， 易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一 些物质。 4、毒
焦炭
苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 碳
农药 医药 染料 合成材料
电极 筑路材料
冶金 燃料 合成氨
苯 的 发 现 史
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体， Michael Faraday 从中得到了苯------一种无色 ( 1791﹣ 1867) 油状液体。
六角环状结构来描述苯的分子结构。
二.苯的结构（凯库勒式）swf..swf
平面正六边形结构
球棍模型
结构式
简写
观察· 思考
实验1：在溴水加入苯
现象：分层，上层为橙红色溶液，下层几乎无色 结论：苯与溴水不反应，但溴在苯中溶解度比水中大
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：分层，高锰酸钾溶液不褪色 结论： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C6H6+3H2 C6H12。
实验事实3
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、 饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦 苦思索。他们从实验中得到的结论是：
苯分子中的碳碳键既不是纯粹 的单键，也不是纯粹的双键， 而是比较特殊的一种键。
想不通的是，苯的分子结构 到底是怎样的呢？
这与白血病发生有密切关系。
王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过
敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含
苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。
1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2、通式：CnH2n-6(n≥6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。
一
算
法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定： 他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其 中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为 同温同压下乙炔气体密度的3倍（即相对 分子质量），请确定苯的分子式。
苯的分子式为：
C6H6
探究一
猜 想
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
19世纪的科学家就进行了研究。 当时的有机化学刚刚发展起来， 比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯 可能的结构简式。
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应 苯.mpeg： 反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出现 浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部出 现油状的褐色液体。 铁屑作催化剂
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应：.swf
溴苯
无色液体， 密度大于水
（2）苯的硝化反应：.wmv
凯库勒发现苯环结构
凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构
这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉 休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思， 不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉 得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排
成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲
起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴， 形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊 醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭 式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用
煤是人类历史上最古老的能源之一。在几千万年甚至几亿 年以前，当时的气候及环境条件都适合许多种植物的生长， 在沼泽地区出现了大量生长繁茂的植物。后来随着时间的 推移，这些植物逐渐死亡，它们在细菌的作用下逐渐变成 黑色或褐色的有机物质，经过长久的日积月累，形成一层 厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地 下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地 热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭 就变成了今天的煤。根据煤化程度将煤分为泥炭、褐煤、 烟煤和无烟煤四类。各类煤除主要含碳外，还含有少量氢、 氧、氮、硫、磷等元素及其分矿物质。煤的含碳量随煤化 程度加深而增加，而含氢量随煤化程度加深而减少。硫是 煤中的有害成分。
请大家 仔细观 察并认 真做好 记录 你的结论 苯分子中 不含C C 或C C
实验现象
高锰酸钾溶液 不褪色 溴水分两层，上 层橙红色，下层 无色
探究一
猜 设 验 结 想 计 证 论
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
上述两组实验现象有何不同，关于 苯的结构你得到了什么结论？
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即 下列假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
4、苯的用途
基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚 尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成 材料等。
《染发剂事件》
一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，
被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了 3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确 认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，
1、煤的成份
组成元素：C、S、P、H、N、O
组成物质：由有机物和无机物组成的 复杂混合物
2、煤的加工方法——
干馏
方法：.wmv
将煤隔绝空气加强热使其分解
（这是复杂的化学变化）
煤干馏的主要产品和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
炉 焦炉气 H2、CH4、C2H4、CO 气体燃料、化工原料 煤 粗氨水 氮肥 氨气、铵盐 气 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药 农药 医药 染料
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｂ Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
思考· 结论
分子里含有苯环的化合物性质与苯相似， 但也有区别（甲苯可以使酸性KMnO4褪色） 如：
甲苯
2，4，6 —三硝基甲苯
（黄色炸药 TNT）
硝基苯 纯净的硝基苯： 无色而有苦杏仁气 味的油状液体，不 溶于水，密度比水 大。硝基苯蒸气有 毒性。
（3）苯的磺化反应：
70℃~80℃
+ HO－SO3H
－SO3H
+ H2O
苯磺酸
3、苯的加成反应：.swf
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋ H2
Ni △
环己烷
总结：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
思考· 结论
1、苯分子中不具有典型的C＝C； 2、6个碳原子间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
3、苯的化学性质
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。
（1）苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔 燃烧现象相同 2 C6H6 ＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O