珠海北大附属实验学校高中部集体备课有机合成推断

珠海北大附属实验学校高中部集体备课备课稿高三年级化学学科时间2013.3.26 地点生物实验1主备人：柏承平内容：有机合成推断1.教材处理：有机合成、有机推断题历来是高考的重点和难点，《考试大纲》中关于有机化学也明确要求考生能够“组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物”。

要做好有机合成和推断题，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。

有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。

有机推断的实质是根据物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。

有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题，此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能能力，综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。

2.上课内容：有机合成推断专题3.重点：构建有效的知识网络、掌握解答有机推断题的方法和技巧4.难点：培养学生严密的逻辑思维能力，构建空间想象能力，对信息的迁移、分析能力5.课时计划：3节课4.作业布置：五羊高考练习册32课，及步步高上的练习。

重点班的学生在适当补充做天利38套题。

作业形式：全批全改5．测试：精选部分广东各地一模试题进行测试。

共性教案：一、广东省高考有机试题1. 近几年高考有机试题考点分析：（1）有机物分子式、结构简式的书写（2）有机物的命名（3）有机反应类型（4）同分异构体的书写（5）写化学反应方程式（6）官能团的结构和性质（7）考查质量守恒定律、化学平衡等基本理论的应用（8）考查分析新信息有机反应的能力【解答有机合成、推断题目的关键】1、如果反应前后给的是有机物的结构简式，比较反应前后有机物的官能团就可推知是什么官能团发生了什么反应，生成了什么新的官能团，书写方程式时一定要注意反应条件、配平、箭头等以及反应物的断键和生成物的成键。

2、如果反应前后一个是有机物的结构简式，一个是分子式，可以一方面比较有机物的分子式，以搞清楚两个分子式相差什么；另一方面还可以根据分子式求出Ω，以推断有机物可能的官能团是什么。

3、如果给了反应条件，可以结合反应条件与反应物或生成物搞清楚可能是什么官能团发生什么反应。

【有机化学试题答题得分技巧】1、书写一定要规范，避免失分（1）分子式的书写一般按照C、H、O、N、S、X的顺序排列各元素（2）结构式的书写一定要将化学键连接到位（3）键线式上的一个拐点就代表一个碳原子，碳和其上的氢原子可以省略，其它的原子及所有官能团不能省略。

尤其是写苯环上要注意规范。

（4）结构式中所有原子及共价键不能省略。

（5）碳在有机化合物中是四价，一定要有四个键与它相连。

（6）有机反应方程式的书写最好写全反应物和生成物、要配平、气体要标气体符号、沉淀要标沉淀符号、中间用箭头连接，同时一定要注意不要遗漏反应条件（因为有机反应条件不同产物常常不同）。

二 .有机推断必备的知识：(-)物质的物理性质物理性质相应物质常温常压下为气态的物质1～4个碳原子的烃，CH3Cl、HCHO密度最小的气态有机物CH4易溶于水的有机物碳原子个数较少的醇、醛、羧酸难溶于水的有机物卤代烃、硝基化合物、醚、酯难溶于水且密度小于水的有机物所有的烃和酯难溶于水且密度大于水的有机物多卤代烃（如CCl4）有果香味的有机物低碳酯⑵重要的综合反应条件：反应条件反应类型催化剂，加热、加压乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化催化剂、加热乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化水浴加热苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解一般加热醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去浓硫酸、加热乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应稀硫酸、加热酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解NaOH溶液、加热酯的水解（皂化）催化剂苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等（二）、有机物的官能团和它们的性质：(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]（六）从特定的量变关系入手：常见式量相同的有机物和无机物，即从特定的量的关系上突破。

从而进一步确定官能团的个数，如关系式：n(双键)～n(H2)～n(HX)～n(X2)～n(H2O～n(HCN)2n(三键)～n(H2)～n(HX)～n(X2)～n(H2O～n(HCN)n(－CHO)～2n(Ag)～n(Cu2O) 2n(－OH)～n(H2)2n(－COOH)～n(CO32－)～n(CO2)2.分子量关系：①每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20以上时，要注意上述关系的转化。

如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子量。

②烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。

③饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。

④某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比对应酸多28n某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比对应醇多42n。

⑤特定的式量(1)式量为28的有：C2H4、N2、CO (2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（七）烃和烃的衍生物之间的关系⑤.（二）、有机合成合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高其中苯环上引入基团的方法：2. 官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键；如CH 2＝CH 2 ＋ H 2CH 3CH 3（2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH ）； 通过消去、氧化可消除－OH 。

如CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2＝CH 2↑ ＋ H 2O 、2CH 3CH 2OH ＋ O 2 2CH 3CHO ＋ 2H 2O（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO ）。

如2CH 3CHO ＋ O 22CH 3COOH 、CH 3CHO ＋ H 2CH 3CH 2OH(4)通过水解反应消除—COO —。

如CH 3COOC 2H 5＋ H 2O → CH 3COOH ＋ C 2H 5OH 。

3. 官能团的衍变（1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH 2OH →醛→羧酸。

（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。

如CH 3CH 2OH →HOCH 2CH 2OH 。

（3）通过某种手段，改变官能团的位置。

Br CH CH CH HBrCHCH CH NaOH CHBr|CH CH2232333过氧化物溶液稀−−→−=−−−−−−→−4官能团的保护如双键，酚羟基等在转化中的保护。

（三）、同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）常见的类别异构 与CH 3与CH CH 3COOH 、HCOOCH 3与HO —CH 3—与2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

（六）．近三年广东高考试题回顾 1.（2010广东理综卷）30．（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。

CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。

(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。

(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。

(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。

(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。

(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。

在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不．参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。

A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C．都能与Na反应放出H2D．1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应2.、（2011广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应，例如：化合物I可由以下合成路线获得：II（分子式为C3H8O2）III IV I（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）；（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）；（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为；（4）反应①中1个脱氢剂VI（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为；（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。