有机波谱HNMR分析法教学改革与实践
以创新型人才培养为核心的有机化学教学模式改革的探索与实施
创新教育科技创新导报 Science and Technology Innovation Herald215①基金项目：黑龙江大学新世纪教育教学改革工程项目“以创新型人才培养为核心的有机化学教学模式改革的探索与 实施”（项目编号：2019C22）。
作者简介：李敬芳（1990—），女，黑龙江人，博士，讲师，主要从事功能配合物的组装及功能化探索。
DOI：10.16660/ki.1674-098X.2019.31.215以创新型人才培养为核心的有机化学教学模式改革的探索与实施①李敬芳 李光明 安光辉 李玉鑫 李伟作(黑龙江大学 黑龙江哈尔滨 150080)摘 要：创新是创新型人才的主要特征，是在综合素质全面发展的基础上，具有创新的意识、创新的思维和创新的能力。
创新型人才的培养依赖于创新性的教育，而创新性教育的实施途径是教学，它对提高学生的全面综合素质，以及培养学生的创新思维和创新能力具有不可替代的重要作用。
本文针对传统的有机化学教学模式不利于创新型人才培养的问题，以黑龙江大学应用化学专业为例，提出了以创新型人才培养为核心的有机化学教学模式的改革与实施。
关键词：创新型人才 有机化学 教学模式中图分类号：G642 文献标识码：A 文章编号：1674-098X(2019)11(a)-0215-021 有机化学课程教学现状有机化学是化学的一个重要分支，它属于一门基础交叉课程，涉及范围广，是化学、生命、农学、医学等学科的重要基础课之一。
更重要的是，有机化学还是一门理论和实践并重的课程。
创新往往是在扎实而广博的知识积累基础上完成的，所以，有机化学基础理论知识的学习是培养创新型人才的前提，而有机化学实验的实践教学是培养学生创新思维和创新能力的重要环节。
因此，有机化学这门课程对于培养学生的创新思维和创新能力等具有非常重要的作用。
但是，在目前的有机化学理论教学和实验教学过程中，仍存在以下问题：（1）课程内容不及时更新，跟不上新时代的步伐；（2）教学方法落后，跟不上新的教育思想与理念；（3）理论课与实验课步调不一致等，这些问题极大限制了创新型人才的培养。
生物化学课程教学改革实践与探索
生物化学课程教学改革实践与探索
随着教育领域的不断进步和发展，各类学科的教育也在不断地改革和创新。
在生物化
学领域，教学改革是为了深化对学科本质、培养学生能力、促进学生全面发展的必然要求。
本文将介绍生物化学课程教学改革的实践和探索。
一、教学清晰目标、注重变革
生物化学是一门综合性较强的课程。
在实施教学改革时，我们需要明确教学目标，突
出教学任务。
针对学生缺乏主动学习和自主思考的现状，我们加强教学方法，注重培养学
生的主动性，运用多种教学手段，让学生参与到课堂探究中来，从而提高学生的自主学习
能力和解决问题的能力。
二、教学内容的精简化和串联
为了增强生物化学课程的可读性和可操作性，我们对教学内容进行了精简化和串联。
具体有如下两种方法：一是缩短文字叙述和理论分析的篇幅，从而提高课堂效率；二是将
生物化学的基本知识模块化，将其连接起来，以此提高教学效果。
三、注重课堂互动与情境教学
我们在生物化学课程的教学中注重课堂互动和情境教学。
多种情境教学法可以将学生
置于某种情境之中，增强学习的情感性和体验性，使学生更好地理解学科表达。
在课堂上，我们采取多种方式，如问题导入、案例分析、小组讨论等手段，激发学生的学习动力，使
得课堂气氛更加活跃。
四、多元化评价
对于生物化学课程教学的评价，我们采用多元化评价的方法。
多元化评价能够更全面
地反映出学生的成绩和表现，并对学生的实际水平进行科学、合理的评价。
我们的评价方
法包括：笔试测验、实验报告、小组讨论、课堂展示和口头问答等方式。
结语：。
苯胺的波谱综合分析
苯胺的波谱综合分析苯胺的波谱综合分析苯胺是有机物苯衍生的一种芳香族化学物质。
苯胺又称阿尼林油、胺基苯。
苯胺是最重要的胺类物质之一。
主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。
它本身也可作为黑色染料使用。
其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。
硝基苯铁粉还原法、苯酚胺化法、硝基苯催化加氢法都可以用来制取苯胺有机物。
苯胺是易于卤化物发生酰化作用，还能发生重氮化反应。
苯胺遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险，急性毒性，对人体能造成多出中毒。
苯胺的具体性质及波谱特征如下：物理性质:外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐鱼味，燃烧的火焰会生烟。
（1）熔点(℃)：-6.2（2）相对密度（水=1）：1.02（3）沸点(℃)：184.4（4）相对蒸气密度（空气=1）：3.22（5）分子式：C6H7N（6）分子量：93.12化学性质:有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。
能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。
遇明火、高热可燃。
与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。
属于高级急性毒性物质。
急性毒性：口服-大鼠LD50:250毫克/公斤;口服-小鼠LD50:464毫克/公斤。
刺激数据：皮肤-兔子20毫克/24小时中度;眼-兔子20毫克/24小时中度。
爆炸物危险特性：与空气混合可爆;与氧化剂反应剧烈。
可燃性危险特性：明火、高温、强氧化剂可燃;高热分解有毒氮氧化物气体。
不慎引燃可用泡沫、二氧化碳、干粉灭火器灭火。
用途：是染料工业的中间体之一，是医药、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等。
是生产农药的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵，杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷，除草剂甲草胺、乙草胺等的中间体。
苯胺的结构式:C6H7N：处及以下比例较小，相对强度较弱，可以看出苯环在此实验条件下大多断裂成碎片。
3.苯胺-HNMR（核磁共振谱图）：以上是苯胺在频率为89.56MH Z时的核磁共振光谱图。
波谱解析 核磁共振氢谱 HNMR
有六组峰，则有六种H，（初步判断可看做五组峰） 从低场到高场积分简比为1:1:1:2:2:3，即质子数之比。 在低场δ7.0-7.4，含1个H，四重峰，可能为与酯键连接的烯H 在δ4.3-4.8，含2个H，可能为与酯键连接的-CH2-或烯H， 在δ1.5-1.8和2.2-2.4处含2个H，为-CH2-且邻碳上含5个H和 含2个H。在0.8-1.0处含三个H，为―CH3 。
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9.分子式C8H11NO2,由下面HNMR谱图推导其可能结构。
a
a
d
a
a
a
1.分子式C4H8O2,由下面HNMR谱图推导其可能结构。
a
c
b
10.分子式C7H9N,由下面HNMR谱图推导其可能结构。
使用数据与书本数据有 微小差异
Company LOGO Organic Spectroscopy
解析：UN=（2х10+2-12）÷ 2 = 5 可能含有苯环，羰基
归属
d e a b c
Ha: 7.8-7.9 2个H 为芳环邻位H Hb: 7.1-7.3 2个H 为芳环间位H Hc: 4.2-4.4 四重峰 2个H 为与酯键连接的-CH2Hd: 2.0-2.2 单峰 3个H 为与苯环连接的-CH3 He: 1.5-1.6 二重峰 3个H 为 -CH3
有四组峰，则有四种H， 从低场到高场积分简比为5:1:3:3，即质子数之比。 在低场δ7.4左右，含5个H，可知为单取代苯， 在δ6.0处，有一个很低的四重峰，可知是与―CH3相连的叔氢， 在δ1.5-1.6和2.0-2.2处含3个H，为―CH3且邻碳上只含一个H 和不含H。
HNMR谱图解析
由在0.9附近三重峰和1.8附 近的四重峰，可推知可能存 在-C-CH2CH3的结构
由在1.1附近三重峰和4.1 附近的四重峰，可推知可 能存在-O-CH2CH3的结构
IR指示其为酯类化合物，
21
（2）再看图的上部分， =6.8处是芳环质子峰，相对峰高表 明有3个质子。脂肪链上质子数为9的单峰 故该化合物为C6H3（CH3）3 且芳环质子峰无裂分现象，说明该化合物为1，3，5-三甲基苯。
22
例4：已知一化合物的化学式为C4H6OF3Br，已测得其核磁共振 波谱图如下，试推断其结构。
24
。 例：某未知物分子式为C5H12O，其核磁共振氢谱如图所示，求其化学结构
H3C
CH3 H2
C C OH
CH3
25
例：某化合物的分子式为C6H10O3，其核磁共振谱见图。试确定该化合 物结构。
CH3CH2OCOCH2COCH3
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解析实例
例1 某化合物分子式为C8H12O4，根据谱图推其结构。
34
2.分子式为C3H60的某化合物的核磁共振谱如下，试 确定其结构。
谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学 环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为丙酮。 35
3-溴丙炔的1HNMR
36
例4：C10H12O的核磁共振氢谱如下，推导其结构。
S a t A p r 2 2 0 9 :4 3 :0 9 2 0 0 0 : (u n title d ) W 1 : 1 H A xis = p p m S c a le = 4 1 .6 7 H z/ c m
•低δ= 3.87 CH3上氢，低场移动，与电负性强的元素
HNMR解析作业
练习6 化合物C9H12O的NMR谱图 3Ｈ
2Ｈ 2Ｈ
5Ｈ
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
练习7 下图与A、B、C哪个化合物的结构符合？
A: ClCH2C| (OCH2CH3)2 Cl
B: Cl2CHCH(OCH2CH3)2
C: CH3CH2OC|H—C|HOCH2CH3 Cl Cl
第三章 核磁共振
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
1H-NMR图谱解析
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
练习1 化合物 C10H12O2
5H 2H
3H 2H
δ7.3 δ5.21
δ2.3 δ1.2
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
练习2 化合物 C8H8O2
10 9 8 7 6 5 4 3
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
1.2 (三重峰 3H)
请推断其结构。
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
练习10. 化合物C7H8O，其红外及1H-NMR图谱如下： IR 3300，3010，1500，1600，730，690cm-1 NMR 7.2 (多重峰 5H) 4.5 (单峰 2H)
3.7 (宽峰 1H) 请推断其结构。
有机化合物波谱分析
练习8.分子式为C3H6O的某化合物的核磁共振谱如下， 试确定其结构。
第三章 核磁共振
有机化合物波谱分析
练习9. 化合物C3H6O2，其红外及1H-NMR图谱如下：
IR NMR
3000~2500cm-1(S,br) 1700cm-1(s) 11.3 (单峰 1H) 2.3 (四重峰 2H)
练习3 某化合物的分子式为C6H10O3，其P-NMR核磁 共振谱图见下图，试确定该化合物的结构
有机化学教学实验的改进与拓展设计
有机化学教学实验的改进与拓展设计目录一、内容概括 (2)1.1 有机化学实验的重要性 (3)1.2 教学实验的现状与挑战 (4)二、有机化学实验的改进 (5)2.1 实验内容的优化 (6)2.1.1 增加综合性实验 (7)2.1.2 强化选择性实验 (8)2.1.3 开展研究性实验 (10)2.2 实验方法的改进 (11)2.2.1 传统方法的优化 (12)2.2.2 新技术的应用 (13)2.2.3 实验装置的改进 (14)2.3 实验教学模式的创新 (16)2.3.1 小组合作学习 (17)2.3.2 翻转课堂 (17)2.3.3 在线互动教学 (19)三、有机化学实验的拓展设计 (20)3.1 跨学科的实验项目 (21)3.1.1 生物有机化学实验 (22)3.1.2 环境有机化学实验 (23)3.1.3 材料有机化学实验 (24)3.2 实验技术的拓展 (26)3.2.1 质谱技术在有机化学实验中的应用 (27)3.2.2 核磁共振技术在有机化学实验中的应用 (29)3.2.3 光谱技术在有机化学实验中的应用 (30)3.3 实验教学平台的建设 (32)3.3.1 校内实验教学平台 (33)3.3.2 校外实践教学基地 (34)四、结论与展望 (35)一、内容概括本论文致力于对有机化学教学实验进行深入的改进与拓展设计，以期望提升学生的实践能力和创新意识。
文章首先分析了当前有机化学实验教学中存在的问题，如实验内容陈旧、教学方法单一以及学生参与度不高等。
针对这些问题，作者提出了一系列改进措施。
在实验内容方面，本研究引入了最新的有机化学合成技术和研究方法，确保实验内容的前沿性和实用性。
通过设计一系列综合性实验，旨在帮助学生巩固理论知识，提高实验技能，并培养其独立解决问题的能力。
在教学方法上，本研究采用了线上线下相结合的方式，利用现代信息技术手段丰富教学资源，激发学生的学习兴趣。
还鼓励学生进行小组讨论和实验报告撰写，以促进师生之间的交流与合作，提高学生的团队协作能力。
仪器分析课件第五章：HNMR
实验操作步骤
样品装入
将准备好的样品装入样品管中， 确保密封良好。
数据采集
启动仪器进行数据采集，记录 实验结果。
仪器校准
确保仪器处于最佳工作状态， 提高实验精度。
参数设置
根据实验需求设置适当的实验 参数，如频率、扫描宽度等。
结果处理
对采集的数据进行处理和分析， 得出实验结论。
氢原子在分子中的化学环境不同，会导致其自旋磁矩的共振 频率发生变化，通过测定这些频率，可以推断出分子中氢原 子的连接方式和化学环境。
hnmr的原理
氢核磁共振的原理基于核自旋磁矩的存在。当氢原子核处于磁场中时，其自旋磁矩会与磁场相互作用 ，产生能级分裂。当外加射频场以特定频率照射时，低能级上的氢原子核会吸收能量跃迁到高能级上 ，产生共振信号。
谱图解析难度较大
虽然HNMR谱图可以提供丰富的结构信息，但谱图解析需要较高的专 业知识，对解析人员的要求较高。
未来发展
提高检测灵敏度
通过改进检测方法和技术，提高 HNMR的检测灵敏度，使其能够应 用于更广泛的样品分析。
发展便携式设备
随着技术的进步，便携式HNMR设 备的发展将使得现场快速分析成为可 能。
05
hnmr的局限性及未来发 展
局限性
对样品纯度要求高
HNMR分析要求样品具有一定的纯度，否则会产生较大的干扰峰，影 响分析结果的准确性。
对样品量要求大
为了获得较为准确的HNMR谱图，需要一定量的样品。对于某些珍贵 或稀缺的样品，难以满足需求。
对溶剂残留敏感
HNMR分析中，溶剂残留会对谱图产生干扰，影响分析结果的准确性。
03
hnmr实验技术
波谱分析_HNMR001_1002
(CH3CH2O)2PH=O 6.3Hz
2J P-C-H
2~40Hz
CH3P (CH3CH2)3P CH2=CHP
2J
P-C-H
2.7Hz
11.6Hz
13.7Hz
3J
10~40Hz
CH2=CHP
3J 3J cis
(CH3CH2)3P=O
3J P–C-C-H
(CH3CH2O)3P=O
P–O-C-H
8.4Hz
Jab ~ 2Hz Jac 8 ~ 12Hz
J cis J trans
Hb
Jbc 12 ~ 18Hz
J cis
1~2Hz
2~4Hz
5~7Hz
9~11Hz
用于判断烯烃取代基的位置
C9H12O, 7.2( 5 H , s ); 4.3( 2 H , s ); 3.4( 2 H , q ) ; 1.2( 3 H , t )
CH2OCH2CH3
C5H8O2 δ ppm: 1.16(t 3H), 2.36(q 2H),
4.47(dd 1H), 4.77(dd 1H), 7.24(dd 1H)
F ri A p r 1 4 1 8 :2 9 :5 8 2 0 0 0 : (u n title d ) W 1: 1H A x is = p p m S c a le = 5 2 .8 2 H z / c m
ABC
随着ΔvAB/J 值的降低，AMX→ABX → ABC
ABC系统更加复杂，最多出现15条峰，峰的相对 强度差别大，且相互交错，难以解析 提高仪器的磁场强度，ΔvAB /J 值增大，使二
级谱转化为一级谱
ABC → ABX →AMX
二级谱图
部分有机化合物波谱图
部分有机化合物波谱图H 2C H 2CC H 2H 2CHH (A)(B)(C)Assign.A B C5.6641.9911.612δ ppm ppm δ 环己烯的1HNMR(400MHz,CDCl 3,TMS)νC-H :3063-2838νC=C : 1662δCH : 1447, 1438波数/cm -1环己烯的红外光谱(液膜)Assign.A B C D E F G3.582.841.881.731.541.30-1.221.16δ ppm H(A)(B) HO(C)HH(F)H(D)δ ppm环己醇的1HNMR(400MHz ，CDCl 3, TMS)谱图νO-H : 3331νC-H :2932, 2855δCH 2:1452环己醇的红外谱图（液膜）环己酮的1HNMR(90MHz, CDCl 3, TMS)环己酮的红外谱图（液膜）H 2C H 2CC H 2(B)CH 2(B)CH 2(A)O δ ppmνC-H :2941, 2864νC=O : 1716δCH 2:1460, 1429, 1422波数/cm -1Assign.A B2.352.07-1.55δ ppm 波数/cm -1Assign.A BC2.63(q, 2H)1.22 (t, 3H)7.0-7.45(m,5H)δ ppm H (C)H (C)HHCH 2CH 3H (C)(A) (B)δ ppm乙苯的1HNMR(90MHz, CDCl 3, TMS)νC-H : 3087~2875苯环: 1606, 1496, 772, 746, 697δCH : 1453, 1376, 1329波数/cm -1乙苯的红外光谱（液膜）νO-H : 3300~2660νC-H :3027-2720νC=O : 1686νC=C : 1631苯环: 1578, 1496,1450 769, 712, 690波数/cm -1肉桂酸红外光谱（KBr 压片）Assign.A B C D E F 11.007.81(d )7.567.427.406.47(d )δ ppmJ BF = 16.1HzH(D)HH H(C)H(F)CO 2H(A)(B)Hδ ppm肉桂酸1HNMR(400MHz, CDCl 3, TMS)CH 3CH 2Br(B) (A)Assign.AB 3.366(q, 2H)1.677(t, 3H)δ ppm J AB = 7.327Hz溴乙烷的1HNMR(300 MHz, CCl 4, TMS)溴乙烷的红外光谱图(液膜)δ ppmνC-H : 2980, 2925, 2867δC-H : 1443, 1378νC-Br : 561波数/cm -1Assign.A B C7.797.577.46δ ppm H (A)H (C)(B) HC Oppm δ 二苯甲酮的1HNMR(90MHz, CDCl 3, TMS)νC-H :3067-3003νC=O : 1666苯环: 1595,1449 766, 705, 697波数/cm -1二苯甲酮的红外光谱(KBr 压片)CH 3COCH 2CO 2CH 2-CH 3(A)(B)(C)(D)Assign.A B C D4.023.452.271.29δ ppm mδ pp 乙酰乙酸乙酯的1HNMR(90MHz, CDCl 3, TMS)νC-H :2985~ 2878νC=O : 1746, 1731, 1719δCH : 1467, 1448, 14131391 1368νC-O :1319, 1266, 1163波数/cm -1乙酰乙酸乙酯的红外光谱(液膜)Assign.A B C D E F7.707.534.301.701.440.97δ ppm CO 2CH 2CH 2CH 2CH 3CO 2CH 2CH 2CH 2CH 3(B) HHH (A)(C) (D) (E) (F)δppm 邻苯二甲酸二丁酯的1H NMR(90MHz, CDCl 3, TMS)νC-H :3072, 2961, 2936, 2875νC=O : 1728苯环: 1600, 1580, 1449, 746δCH : 1467, 1385, 1373νC-O : 1286,1122波数/cm-1邻苯二甲酸二丁酯的红外光谱(液膜)Assign.A B C D1.481.44-1.291.210.92δ ppm (D) H 3C (CH 2)3CCH 3 (C)OH (A)3(B)δppm 2－甲基－2－己醇的1HNMR(90MHz, CDCl 3, TMS)νO-H : 3370νC-H : 2933, 2875, 2864δCH : 1469, 1378, 1365νC-O : 11592－甲基－2－己醇的红外光谱(液膜)间硝基苯胺的1HNMR(90MHz, CDCl 3, TMS)NO 2H (B)(D) H(C) HNH 2(E)Assign.A B C D E7.547.487.266.954.0δ ppm δ ppm波数/cm -1νN-H : 3434, 3335νC-H : 3096-2867δN-H : 1625苯环: 1601, 1524 869, 818, 739Ar-NO 2: 1518, 1360波数/cm -1间硝基苯胺的红外光谱(KBr 压片)νC-H :3108~2887呋喃环：1758~15742, 5-二甲基呋喃的红外光谱（液膜）m-1波数/cAssign.A B2.2285.812δ ppm OH(B)(B)H (A)H 3CCH 3(A)δ ppm2, 5-二甲基呋喃的1HNMR(300MHz, CDCl 3, TMS)Assign.A B7.320(s, 4H)1.311(s, 18H)δ ppm H(A)H HHC C CH 3CH 3(B)CH 3CH 3H 3CCH 3δ ppm 对二叔丁基苯的1HNMR(300MHz, CDCl 3, TMS)νC-H :3094~2868苯环: 1903~1511, 832δCH : 1464, 1361波数/cm -1对二叔丁基苯的红外光谱(KBr 压片)H H (A)H HCH 2-N (C) (D)CH 2CH 32CH 3CH 2CH 3Cl (B)Assign.A BC D7.72 - 7.254.7393.4141.454δ ppmδ ppm 苄基三乙基氯化铵的1HNMR(90MHz, CDCl 3)波数/cm -1苄基三乙基氯化铵的红外光谱(KBr 压片)νN=C=N- : 2121波数/cm-1二环己基碳酰亚胺的红外光谱(KBr 压片)Assign.A B C D E13.37.3897.3237.2716.4δ ppm C OH(E)CO 2H(A)(C)H H(B)(D)Hppm二苯乙醇酸的1HNMR(400MHz, DMSO-d 6)νO-H : 3400, 3300~2500νC=O : 1720波数/cm -1二苯乙醇酸的红外光谱(KBr 压片)Assign.A B C D E F118.1257.6247.3567.1422.352δ ppm H(E)O(B)H(D)HCO 2H(A)O CH 3(F)ppm乙酰水杨酸的1HNMR(400MHz, CDCl 3)νO-H : 3300~2500νC=O : 1754, 1693νC-O : 1309, 1190...m-1波数/c 乙酰水杨酸的红外光谱(KBr 压片)Assign.A B C D E7.8496.6264.3054.11.354δ ppm (B)H H(A)对氨基苯甲酸乙酯的1HNMR(90MHz, CDCl 3)对氨基苯甲酸乙酯的红外光谱(KBr 压片)对氨基苯磺酰胺的1HNMR(90MHz, DMSO-d 6)ppmCO 2CH 2CH 3(C)(E)(D)H 2NH HνN-H :3424, 3346δN-H : 1638νC=O : 1687νC-O : 1282, 1174...波数/cm -1SO 2NH 2(B)(C)H H(A)(D)H 2NAssign.A B C D 7.456.866.595.76δ ppm ppmνN-H :3479, 3377δN-H : 1630对氨基苯磺酰胺的红外光谱(KBr 压片)1, 2, 4-三唑的1HNMR(300MHz, D 2O)1, 2, 4-三唑的红外光谱(KBr 压片)ppmN N(A)HH(A)Assign.A8.416δ ppm 波数/cm-1-1波数/cmAssign.A B C D E F7.7277.5327.4987.3207.2856.422δ ppm O(E) H(B) H H (C)H (D)H (A)H (F)Oppm 香豆素的1HNMR(400MHz, CDCl 3)νC=O : 1729νC=C : 1671?νC-O : 1415, 1285, 937波数/cm-1香豆素的红外光谱(KBr 压片)νO-H : 3466, 3391, 3279νC=O : 1727波数/cm -1D-葡萄糖酸-δ-内酯的红外光谱(KBr 压片)νO-H : 3613, 3419, 3394νC-O-C : 1200, 1034波数/cm -1丁基羟基茴香醚的红外光谱(KBr 压片)C (C)H H(B)H(A)HOCH 3CH 3(D)OHAssign.A B C D9.166.9846.6461.530δ ppm ppm 双酚A 的1HNMR(400MHz, DMSO-d 6)νO-H : 3368波数/cm -1双酚A 的红外光谱 (KBr 压片)。
HNMR-自旋耦合
如： CH3CH2CH2NO2(3, 6, 3)；
a
17
➢ 裂分峰的相对强度比近似为二项式(a+b)n展开式的系数 （n为相邻磁等价核的个数），各裂分蜂之间的间距相等 且对称分布 。
a
18
19
Hb Ha Hc Hb C C C Br
Hb Ha Hc
Ha裂分为多少重峰？
Ha裂分峰:(3+1)(2+1)=12
以形成内氢键的稳定构像为主。
a
43
苏式构型的Newman投影
苏式构型的稳定构像以( III )为主，3Jab 2 ~ 4Hz。 若有分子内氢键存在时， 以形成内氢键的稳定构像为主。
a
44
举例： 麻黄碱（赤式构型）的稳定构像
伪麻黄（苏式构型）的稳定构像
a
45
3Jef = 4Hz 赤式构像
a
46
3J ef = 10Hz,
a) sp3杂化体系中3J
单键能自由旋转时3J 7 Hz（常见于饱和脂肪族化合物中）
例如，
ab CH3CH2OH
Jab 7 Hz
Jac = 6.8Hz
a Jbc = 6.7Hz
38
随着取代基电负性增大， 3J 值变小。
a
39
当构象固定时，3J是两面角 的函数。 3J＝J0cos2 ＋C （090） 3J＝J180cos2 ＋C （90180）
a
52
(1) 烯丙位的耦合
a
53
b(dq) d
c(dq)
3Jbc = 16Hz 4Jac = 1.6Hz
波谱分析与综合实验课程教学改革总结.
波谱分析与综合实验课程教学改革总结（2000-2004学年度）波谱分析与综合实验从2000年为97级学生首开以来，已经走过了四年的历程。
从开课伊始，我们就遵循‘厚基础、重技能、宽知识、高素质’21世纪人才培养的指导思想，设想把波谱分析与综合实验课建成化学系的特色课程，把教学改革放在‘一个模式、三个落脚点’上，‘一个模式’即用研修课的教学模式带着学生走进知识，将课程和科研结合，教学内容遵循波谱分析理论的科学体系，但不受教学大纲的束缚，与科学、技术、社会紧密联系，开放实验室，培养学生科学探究和创新精神。
‘三个落脚点’即波谱分析与综合实验的开设与提高学生毕业论文的设计与研究能力结合起来，与提高学生的考研率结合起来，与扩大学生的就业率结合起来，以上三个方面的结合就是波谱分析与综合实验设课和进行教学改革的目的。
1、建立科学、合理的课程内容体系，注重知识的更新波谱分析与综合实验课的开设，首要问题是如何选择课程内容，既要在无机、有机、分析、物化四大基础理论与实验课的基础上使学生学会怎样将各门课程的知识综合起来，又要根据本专业课程设置情况及实际需要，融进一些有新意，能真正体现课程特点的内容。
由于《波谱分析与综合实验》课国内只有少数几所高校的化学系开设了同类课程，综合实验还没单独作为一门课程开设，因此尚无统一的参考教材。
我们采用了回瑞华和侯冬岩教授编著，由吉林大学出版社出版的“近代有机仪器分析”做为理论课教材，同时编写了波谱分析综合实验讲义。
在具体教学内容安排时，我们以研修式教学模式和教学理念组织教学内容，既尊重波谱分析理论体系的完整性，又使课程内容与学科发展、教师科研项目、大学生科研立项紧密结合，与服务地方和区域性经济发展紧密结合，并把科研工作的基本方法引入教学中。
学生学习“波谱分析”课的过程是围绕化合物结构分析与鉴定，综合运用以往所学的知识研究探索问题的途径与方法的过程。
我们以紫外—可见光谱法、红外光谱法、核磁共振波谱法和质谱法为主要手段对有机化合物、天然有机物进行分析和结构鉴定，在组织教学内容时，既考虑了每一类分析方法的内在联系性，又考虑了整体的系统性。
《波谱解析》绪论部分思政教学思路的探讨
《波谱解析》绪论部分思政教学思路的探讨谱解析是一种具有复杂性的数理科学，从中可以分析出信号的时域和频域特性。
它结合了几个基本的数学方法，如傅里叶变换、统计信息论和频率域分析，为研究信号提供了可靠的理论支撑。
在过去的二十年里，随着计算机技术和信号处理技术的发展，波谱解析变得日趋重要。
事实上，波谱解析目前已被广泛应用于无线通信、音乐分析、声压测量和海洋学研究等领域。
《波谱解析》绪论部分的教学，它的思政教学思路是科学讲授与人文讲授相结合，将理论知识与实际应用相结合。
首先，要正确把握学科发展坐标，引导学生正确把握学科定位，把握思想理论、实践技能和工程文化素养相结合的学科发展路径，让学生掌握学科的发展趋势。
其次，针对波谱解析绪论部分，要帮助学生理解和掌握有关理论和知识，以及解决实际应用的方法。
主要在于把握学科发展的大方向，把握知识体系，学习和掌握理论知识和实践技术，形成对学科问题的深刻理解，学习运用计算机软件工具，实现从信号模拟和获取到信号分析和处理的整个流程。
此外，在教学实践中，要注重学习的实践性和创新性。
可以根据学生的学习兴趣及其特长，引导他们完成与学科实际应用相结合的课题研究，在实际应用中，尝试新型或新方法来解决问题，锻炼学生动手实践能力，并让学生形成自主学习的能力，培养学生创新思维。
最后，引导学生正确认识和理解科学技术发展史，提高学生文化底蕴，培养学生科技创新意识，心态开放，最大限度地发挥自我潜能，培养学生的素质教育，继承和发展有关学科的核心知识和技能，促进学生的全面发展，服务社会发展。
综上所述，《波谱解析》绪论部分的思政教学思路是，通过科学讲授与人文讲授相结合，将理论知识与实际应用相结合，正确把握学科发展坐标，帮助学生正确理解和掌握有关理论和知识，以及解决实际应用的方法，注重实践性和创新性，引导学生正确认识和理解科学技术发展史，培养学生的素质教育，促进学生的全面发展，最终服务社会发展。
波谱分析第二章HNMR谱
h P 2
I ( I 1)
(2-1)
试中 h—Planck常数 I—自旋量子数，其值与该核的质量数 和原子序数有关 (见下表)
表2-1各种原子核的自旋量子数
质量数 原子序数 自旋量 子数I 0 实 例
偶数
偶数
12C，16O,32S，28Si，
奇数
奇数或偶数
1/2
1H,13C,15N,19F,29Si 31P
本章主要内容
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5
核磁共振氢谱基本原理 化学位移 自旋偶合与自旋裂分 简化复杂谱图的几种方法 核磁共振氢谱的解析
2.1 核磁共振氢谱基本原理
2.1.1原子核的自旋和磁矩 核磁共振的研究对象是 ：具有磁矩的原子核 在外磁场中的行为。 1．原子核的自旋 实验证明，大多数原子核都有围绕某个轴作 自身旋转运动的现象，称为核的自旋运动，且 可用自旋角动量P来描述：
2
B0
总结：有自旋角动量的原子核在外磁场中会 取向，这种取向在Z轴方向的投影是量子化 的，每种取向对应有一定的能量(能级)。
量子力学证明，原子核在外磁场中的取向 由磁量子数m决定，共有2I+1个取向。因 此原子核不同能级间的能量差则为： h （2-6） E m B
2
0
由量子力学的选律可知，只有Δm=±1的 跃迁才是允许的，所以相邻能级间发生跃 迁所对应的能量差为： ★(2-3)
（m：原子核的磁量子数， m=I，I-1,I2„-I）如下图所示：
静磁场中不同I的原子核自旋角动量的空间取向
因此，原子核磁矩在Z轴上的投影也是量子 化的 z Pz (2-4) 磁矩和磁场的相互作用能为： h （2-5）
有机波谱分析-NMR3-HNMR2
4）从3）中可知，各峰质子数之和正好与分子式中氢原子数目 符合，所以分子无对称性。
5）解析特征性较强的峰： ① a 峰为单峰，是苯环单取代信号，可能是苯环与烷基碳相连。 因为：ⅰ.化学位移在芳氢范围之内，δ 7.2～7.5 ppm；
ppm 之间。 6）解析低场信号：无大于8 ppm 的信号。 7）重水交换无变化，证明氧原子上无质子相连，即不存在 OH 型
质子。 8）已解析出有 C6H5－和CH3－CO－，还剩下 C2H4O 归属未找到。
从 b组峰和 c 组峰的峰形看，两个亚甲基应相连，即－ CH2－ CH2－。一端与苯相连，一端与氧相连。
解析具体步骤：
1.区分溶剂峰，杂质峰和旋转边带峰及活泼氢 2.计算不饱和度 UN= n + 1 + a/2 – b/2 3.根据峰积分面积计算各组峰所对应的氢数，注意
分子对称性因素
4.指认单重谱峰 CH3O-, CH3CO-, CH3C 5.确认芳香族化合物峰
, RO-CH2-CN等
6.对简单多重峰进行解析，找出相互耦合的基团
什么是化学位移，化学位移的产生及表示；NMR的标准物 质
自旋自旋偶合现象，耦合常数，一级谱的裂分规律
峰面积积分
2. 应用 a. 影响化学位移的因素(取代基的电负性、磁各向异性) b. 常见官能团的氢谱
c. 烷基：0～2ppm; 烯：4～7ppm；苯环：7.3ppm(无取代基) 对位二取代及简单多取代苯的谱图； 活泼氢(OH, NH, SH, COOH)的特征
第三章 HNMR
：
31P
60.000 MHZ 15.086 MHZ 56.444 MHZ 24.288 MHZ 磁场强度 0.9400 特斯拉 1.4092 2.3500 4.7000 7.1000 11.7500
对于1H 核，不同的频率对应的磁场强度：
射频 40 MHZ 60 100 200 300 500
1） I=1/2的原子核 原子核自旋时核外电子呈球形
分布（电荷均匀分布于原子核表面），
核磁共振的谱线窄，最宜于核磁共振检测；
2）I＞1/2的原子核 电荷在原子核表面呈非均匀
分布。 适宜于核磁共振检测的原子核有：
3.1.2 自旋核在磁场中的取向和能级
具有磁矩的核在外磁场中的自旋取向是量子化的， 可用磁量子数m来表示核自旋不同的空间取向， 其数值可取：m =I,I-1,I-2, ……,-I ， 共有2I +1个取向。
4.85 H H 4.55 C C H 7.25 6.38 OCOCH3 H2C CH2 5.25 H H 5.58 C C COOCH3 H 6.20
乙酸乙烯酯
丙稀酸甲酯
Hale Waihona Puke 6.81 OR 6.86 NH2 <7.27
7.11
7.45 7.66 7.27
8.21 NO2 COR
δ
取代基电负性越强，屏蔽作用越弱，信号出现 在低场，化学位移值越大。
（2）诱导效应是通过成键电子沿键轴方向传递的，氢核 与取代基的距离越大，诱导效应越弱。
化学式
R-CH2Br
3.30
R-CH2-CH2-Br
1.69
R-CH2-CH2-CH2-Br
1.25
δ
(3) 多取代基对化学位移的影响
氢谱五重峰
氢谱五重峰氢谱（Proton Nuclear Magnetic Resonance，简称^1H NMR或HNMR）是核磁共振波谱法的一种，主要用于测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目，是研究有机化合物结构的重要工具之一。
氢谱中出现的五重峰（quintet）是一种相对较为罕见的峰型，它通常与特定的核自旋耦合模式相关联，并为我们提供了分子内相邻原子核自旋状态的宝贵信息。
一、基本原理在核磁共振中，原子核的磁矩在外磁场中会发生能级分裂，分裂的能级数目取决于原子核的自旋量子数I。
对于^1H核（质子），I=1/2，因此在外磁场中，^1H核的磁矩只有两个取向，对应两个不同的能级。
当外加射频场的频率与这两个能级间的跃迁频率相等时，就会发生核磁共振吸收。
在有机化合物中，由于分子内相邻原子核之间的自旋-自旋耦合作用，使得每个原子核所处的磁场环境受到相邻原子核自旋状态的影响，从而导致核磁共振峰的分裂。
这种分裂遵循（n+1）规则，其中n为相邻耦合核的数目。
对于五重峰而言，它通常意味着目标氢原子与两个等价的氢原子（或两个具有相同自旋量子数的原子核）相邻，并且这两个相邻核的自旋量子数I=1。
二、五重峰的产生五重峰的产生需要满足一定的条件，首先目标氢原子必须处于两个等价的氢原子（或两个具有相同自旋量子数的原子核）的耦合作用之下。
这种耦合作用是通过空间传递的，因此耦合常数（J值）与目标氢原子和相邻原子核之间的距离以及它们之间的相对取向有关。
当目标氢原子与两个等价的氢原子相邻时，由于这两个相邻核的自旋量子数I=1，它们可以处于三种不同的自旋状态组合：↑↑、↑↓（或↓↑）和↓↓。
这三种自旋状态组合会导致目标氢原子的磁场环境发生不同的变化，从而产生三个不同的能级。
在外加射频场的作用下，这三个能级之间的跃迁会产生三个共振信号，分别对应五重峰中的三个中心峰。
此外，由于目标氢原子与相邻原子核之间的耦合作用是非对称的，这三个中心峰会进一步分裂为两个卫星峰。
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这样学生就可 以清楚什么样 的原子 （≠Ｏ 具有核磁共振现象 ， Ｉ ） 以及核磁共振 时照射 电磁波 的频率与 Ｈ原
子核所受 静磁场 磁场 强度 Ｈ 之 间 的关 系 。 ０ 其次， 在化 学位移 的介 绍 中 ， 定要重 点 强调化 学位移 产生 的原因 。 Ｈ 一 在 ＮＭＲ产 生 的条件 中所涉 及 的原 子核是理 想的 、 露 的 Ｈ核 ， 事实上 Ｈ 原 子核 的周 围存 在着 高速 运动 的核外 电子 ， 么对 于 以共 价 键与其 裸 而 那 他原子相 连的 Ｈ 核来 说 ， 于 不 同的化 学环境 ， 处 导致 其原 子核 的周 围 电子云 密度 也不 尽 相 同。由于 电子本身
工、 高分子化工 、 精细化 工 、 轻工 、 生物 化学 、 制药等 多个领域 中有着广 泛地 应用 。 有机 波谱分析 也就成 了化 工
类专业的一门十分重要的专业课程。
１ 问题 的提 出
有机波 谱 的内容 比较抽 象 ， 使学 生真 正理解 并掌握 该部 分 内容 ， 须让 学生 掌握 波谱 分析 的原理 、 要 必 仪 器 工作原理和 使用方法 ， 特别 是要 学生掌握 有机化 合物 的结构与其 波谱 图特征信 息之 间 的关系 ， 利用各种 谱 图信 息来确 定有机化合 物 的结构 。但 传统 教学 中在 教学 内容上只注 重 图谱分析 ， 而对 原理 的解析不够重视 ， 结果造成学生 往往是知 其然 而不知其 所 以然 。另外 ， 有机波 谱分析 课程传 统教 学提供 信息 方法是用挂 图、 幻 灯片和 图书， 这些方法 提供 的信 息量少而 慢 。 以在教学 手段和教 学方法 等方 面在 教学 实践 中还有很 大的改 所
Ｖ １ Ｎ Ｉ ｏ ７ ｏ３
．
Ｓ ｐ２ ０ ｅ ０８
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有机波谱 Ｈ ＭＲ分析法教学改革与实践 Ｎ
汤 艳峰 。 同明 。 孙 华 平
（ 通大学 南 化 学化 工 学 院 ， 苏 南通 江 ２６ ０ ） ２ ０ ７
摘
要： 文章 根 据 有机 波 谱 Ｈ ＭＲ 教 学的 特 点 ， 合 课 程教 学 实践 中的 教 学 改 革措 施 ， 教 学 内容 、 学手 段 和教 学 Ｎ 结 行正确的分析。因此在教学内容上， 我们主要抓了三个突破 口， 通过对
收 稿 日期 ： ０ ８ ０ 一ｌ ２ ０— ６ １
作 者 简介 ： 汤艳峰 （９ ８ ）男 ， １ ７ 一 ， 山东金乡人 ， 南通大学化学化工学 院讲师 ， 士。 博
第３ 期
汤 艳 峰 ， 同 明 ， 平 ： 机 波 谱 Ｈ ＭＲ分 析 法 的 教 学 改 革 与 实 践 孙 华 有 Ｎ
第 ７卷 第 ３期 ２ ０ 年 ９月 ０８
南 通航 运 职 业 技 术学 院 学 报
Ｊ Ｕ Ｎ Ｌ Ｏ ＡＮ Ｏ Ｇ Ｖ Ａ Ｉ ＮＡ ＆ Ｔ Ｃ ＩＡ Ｈ Ｐ Ｉ Ｇ Ｃ Ｌ Ｇ Ｏ Ｒ Ａ Ｆ Ｎ Ｔ Ｎ ＯＣ ＴＯ Ｌ Ｅ ＨＮ Ｃ Ｌ Ｓ ＩＰＮ ＯＬ Ｅ Ｅ
０ 引 言
有机波谱分析主要用于鉴别和确定有机化合物结构的定性分析以及部分有机物的定量分析。随着化学 科 学突飞猛进 ， 成千上 万个新 的化合物 不 断的涌现 需要结构 表征 ， 新的化 学反应 以及 反应机 理需要进一步 的 阐明和验证， 这些都促使了分析技术和测试手段的日新月异。时至今 日， 分析技术也从最初的化学分析发展 到了现代仪器分析阶段 。 特别是近 ３ 一 Ｏ Ｏ年来， ４ 以紫外光谱 （ Ｖ 、 ｕ ） 红外光谱 （ ） 质谱 （ ） 、 Ｍｓ 和核磁共振谱
进余地 。
在有机 波谱 中 ， 相对 于 Ｕ 、 ＭＳ ＮＭＲ是最 难理解 ， 是最难 解析 的 。而 ＮＭＲ所 提 供 的结构信 息却 ｖＩ Ｒ、 ， 也
是最为丰 富和 可靠 的， 能够 提供 分子 中原子之 间相对位 置 的结 构信 息， 它 这是 以上三 种分析 手段所 不能达 到
的 。Ｎ ＭＲ波谱解析主要包括核磁共振氢谱 （ ｍ ） 和核磁共振碳谱 （ Ｎ Ｃ ＭＲ） 而对于工科专业的学生， ， 主要介绍的是 Ｈ ＭＲ。因此本文主要从教学内容、 Ｎ 教学手段和教学方法等几个方面 ， Ｈ ＭＲ分析法的教 对 Ｎ
（ ＮＭＲ） 组成 的波谱分析 迅速 发展 ， 所 凭借其 分析测 试 的先 进 、 速 、 确 的优 点 ， 快 准 已经成 为鉴 定和 表征有机 化 合物 结构 的重 要手 段 ， 构成现 代 仪器 分析 方法 的最 为重 要 的组成 部分 ［ 是 １ 】 。因此 有 机波 谱分 析在石 油化
学改革进行 了初步探 讨 。
２ 优选教学内容， 抓住重点突破全局 对 于 Ｈ ＭＲ 的教学 内容 ， 常所教 的 内容主要 集 中在 如何 解析 谱 图 ， 这样 的教学 结果 是学生 只能对 Ｎ 通 但
各种不 同的质子 的化 学位移 进行 死记硬 背 ， 他们 甚至不清 楚核磁 共振产 生 的原理 以及化 学位移产 生的原 因，
方 式三 个方 面 ， Ｈ ＭＲ教 学 中如 何 提 高教 学 效 果进 行 了详 细 的 阐述 。 对 Ｎ
关键词：Ｎ Ｈ ＭＲ； 学 内容 ； 学手 段 ； 学 方式 教 教 教 中 图分 类号 ： ６ －２ ０ ２４ 文 献标 识 码 ： Ｂ 文章 编 号 ：６ １９ ９ （ ０ ８ ０ ・ １６０ １ ７ —８ １２ ０ ）３０ ２ ・３
这三个 方面 的精 讲解 析 ， 以求达 到突 破 ＨＮ ＭＲ 分析法 全局 的教 学效 果 。 首先， 要加 强对核 磁共 振产 生 的两个 基本 条件 （ 是 自旋量 子 数 Ｉ ； 一 ≠Ｏ 二是 电磁 波 的频 率应 等于 拉莫进
动的频率 Ｖ ＝Ｙ ｏ Ⅱ） ｏ Ｈ／ ２ 的讲授。对于原子 内产生核磁共振现象 的部分是原子核 ， 自旋量子数不等于零的原