综合练习五(第十二、十三、十四章)
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有机化学综合练习五（第12~14章）
一、命名或写出结构式 1、己二胺 2、二乙胺
3、DMF
4、硬脂酸
5、
COOH
O
C CH 3
O 6、3-羟基-3-羧基戊二酸 7、
O
2COOH CH 3
8、N,N-二甲基苯胺 9、邻苯二甲酰亚胺
10、联苯胺
二、根据题意回答
1、比较下列物质的水解速率顺序（ ）
A.O
CH 3 C O CH 3
O
O
2
B. CH 3
C. CH 3CH 3
O 2O D.
2、比较酸性次序（ ）
A. C 2H 5OH
B.CH 2COOH Cl
C. CH 3COOH
D. F CH 2COOH
3、比较下列化合物的碱性顺序（ ）
CH 3
NH CH 3
B. NH 3
C. CH 3O
2
D.
NH 2
A.
4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（ ）
2 COOC 2H 5
O
2O 3O C 2H 5O C O 2H 5H 2A. CH 3 B. CH 3 C. 5、下列化合物中最难还原的是（ ） A. 酮 B. 羧酸 C. 酯 6、下列人名反应是（ ）
C O R R +R
Cl COOEt NaOEt O C R R COOEt H A. Knovengel 反应 B. Perkin 反应 C. Darzen 反应 D. Wolff 反应 7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（ ） A. α-萘胺 B. 苯肼 C. N-甲基苯胺 D. 苯甲醛腙 8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（ ） A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 己二酸 D. 癸二酸 9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序（ ） A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇
10、α-羟基酸OH
CH 3在稀H 2SO 4中加热主产物是（ ）
A.CH 2CH COO H
B. CH 3CHO + HCO OH
C. CH 3COO H + H COOH
三、用化学方法鉴别下列各物物质 1.
C CH 3COOEt
B
A
2.
NH 2
NHCH 3
B
A N C CH 3CH 3
3.
COOH
COOH B
A
OH
四、完成下列反应
1.
O 1) HNO 3
2) C 2H 5OH, H +
NaOC 2H 5
2.
1) 2C 2H 5
MgBr
22
3. CH 31) NaOC 2H 52) C 2H 5Br
2COOC 2H 5
O
-4.
1) KOH
2) PhCH 2Cl -NH
O
O
5. CH 3COOH
Br 2P
大量NH 3
6. CH 3CHO
BrCH 2COOEt
Zn H 2O H +
O
7.-
H 2O 2
8.
N
CH 3CH 3
NaNO 29.
NH 2
HCl
H 2N-NH 2 Ru/c 10.
NO 2
KOH ROH
H +
1) HCN 11.
2) LiAlH 4NaNO 2O H +
1) 2 CH 3I 12.
N
H
2) Ag 2O, H 2O
HCl 13.
Fe
NO 2
1) NaNO 2/HCl
2) KI
CH 3NH 2
14.
Fe
C Br 2OH - , H 2O
O
H 2O
15. CH 3OH -
CH COOH
16.
O CH 3
COOC 2H 5COOC 2H 5NaOC 2H 5C 2H 5
OH
+
17.
CH 2
Cl COOH 18.
O C Cl
CH 3
五、写出下列反应机理
1. 2CH 3COOC 2H NaOC 2H 5HOAc CH
3O 2O
2H 5 + C 2H 5OH
2.
PhCOOOH COOC 2H 2H 5NaOC 2H 5C 2H 5OH
HO COOC 2H 5COOC 2H 5
3.
Br 2
C NH 2
O OH -CH 3OH
NH COOH 3
O
4.O
CH 3 C OH + C 2H 5OH
H
O
CH 3 C OC 2H 5 + H 2O **
六、合成
1、以甲苯为原料，合戌
CH 3
Br
Br
2、从丙酮及丙二酸二乙酯合成
O
O
3、从甲苯及必要试剂合成
CH 2C 2H 5
H COOH
4、从
O
CH 3
合成
CH CH 2CH 2CH 2CH 2COOH CH 3 5、从
O
出发合成
N N
Ph
七、推测结构
1、某化合物A(C 7H 6O 3)能溶于NaOH 及NaHCO 3，与FeCl 3有颜色反应，A 与乙酐反应生成化合物B(C 9H 8O 4)，化合B 可被水汽带馏出来。A 与CH 3OH 作用，生成香料物质C(C 8H 8O 3)。推出A 、B 、C 的结构。