有机化学易错考点及例题剖析

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有机化学易错考点及例题剖析
考点1： 有机物化合物的分类和命名
例题1、下列各化合物的命名中正确的是
A ．CH2=CH －CH=CH2 1，3-二丁烯
B ．
C ．
甲基苯酚 D ． 2-甲基丁烷
[错误解答]:选A . [错误原因]“丁二烯”与“二丁烯”概念不清楚
[正确答案]D
考点2:同系物与同分异构体
例题2、下列物质中，与苯酚互为同系物的是 （ ）
[错题分析]对同系物的概念理解错误。

在化学上，我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物，可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。

[解题指导]同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH 与苯环直接相连， 满足此
条件的 只有C 选项的 。

同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH 2 原
子团，
比苯酚多一个CH 2 ，所以 为苯酚的同系物。

[答案]C
例题3、下列各组物质不属于．．．
同分异构体的是（ ） A ．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B ．邻氯甲苯和对氯甲苯
C ．2-甲基丁烷和戊烷
D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
A ．CH 3CH 2OH
B ．（CH 3）3
C —OH OH CH 3 C ． CH 2 OH
D ．OH
CH 3
OH CH 3 OH CH
[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。

解题时一定将各物质名称还原为结构，再 进一步的确定分子式是否相同，结构是否不同。

[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构 简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。

选项A 中两种物质的分子式均为C 5H 12O ；选项B 中两种物质的分子式均为C 7H 7Cl ；选项C 中两种物质的分子式均为C 5H 12；选项D 中的两种物质的分子式分别为：C 4H 6O 2和C 4H 8O 2。

[答案]D 。

例题4、有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。

下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是
A 、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种
B 、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物
C 、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
D 、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上
[错误解答]A;
[正确解答] D 例题5、写出分子式为288O H C 属于酯类且分子中含有苯环．则其可能的同分异构体有_ 种
[错误解答]2，3，4，5都有
[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧，思考问题不全面。

[正确答案]6种
考点3:有机物的空间结构
例题6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
[错题分析]学生的空间想象能力差。

解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。

二要注意单键的可旋转性
[解题指导]要判断A 、B 、C 三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。

题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。

分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，
若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有
12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。

以分子中的
左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳
原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。

[答案] C
例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
[错误解答]C
[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环，当苯环在应用
[正确解答]D
例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。

关于A的下列说法中正确的是
A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
[错误解答]A
[错误原因]对红外光谱图不理解，又不会把两张图信息综合应用
[正确解答]C
考点4:考点:官能团及性质
例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性的物质种类有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
[错误解答]选A。

根据有机物官能团性质，羧基和酚羟基具有酸性。

因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。

[错解原因] 不熟悉H2CO3的结构而被忽视。

[正确解答]总体思路同“错误解答”，但必须注意，当羟基和羧基结合时，得到这样的一
种物质：HO-COOH，化学式为H2CO3，即碳酸，也具有酸性。

因此具有酸性的物质共有4中，正确选项选B。

例题10、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。

一般条件下跟1mol AFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是
A.6mol；1mol
B.5mol；1mol
C.6mol；2mol
D.7mol；2mol
[错误解答] D
[错解原因]RCOOR！中的羰基双键不可与氢气等加成
[正确解答] C、6mol；2mol
例题11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司（以下简称齐二
药）生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭
一事，药品安全问题引起人们的关注。

“亮菌甲素”结构简式
如右图，是黄色或橙黄色结晶粉末，几乎不溶于水，辅料丙二
醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。

该药为利胆解痉药，适用于急
性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。

(1)1 mol亮菌甲素最多能和 mol H2发生反应.
(2)写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式：
[错误解答]（1）4mol （2）反应物中NaOH的系数为3，生成物中H2O的3数
[错误原因]（1）未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成（2）未仔细分析实质，想当然。

[正确答案](1)5(2)
CH
2
OH
O
H O O
COCH
3
+3NaOH −−→
CH
2
OH
NaO ONa O
COCH
3
ONa
+2H2O
例题12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
[错题分析]学生不能抓住物质的结构来解题。

在高考试题中，考查有机物性质时，所
给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时．要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答．
[解题指导]莽草酸分子中含有碳碳双键．而鞣酸中含有酚羟基，二者都能与溴水反应，A项正确；莽草酸分子中不含苯环。

不能与FeCl3发生显色反应。

B项错；鞣酸分子中不合有
单个的碳碳双键，C项错；两物质中与Na反应的官能团为羧基(一COOH)和羟基(一OH)．因其与Na反应的一OH和一COOH的物质的量相等，所以与足量钠反应产生氢气的量相同，D项正确．
[答案[AD
例题13、有机物A的分子结构为，写出A实现下列转变所需的药品
（1）A转变为，
（2）A转变为，
（3）A转变为，
[错题分析]学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。

学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。

[解题指导]A中所含羟基有三类①酚羟基②醇羟基③羧基中羟基。

三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。

三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：
Na NaHCO3Na2CO3NaOH
醇羟基反应不反应不反应不反应
酚羟基反应不反应反应反应
羧基反应反应反应反应
据此可分析实现不同转化时所需的药品。

[答案]（1）NaHCO3（2）NaOH或Na2CO3（3）Na
考点5: 有机化学反应类型
例题14、下列说法正确的是（）
A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应
C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。

注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。

【解题指导】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A 不正确。

无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B 错，C 正确。

乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D 也错误。

【答案】C
考点6:有机合成及推断
例题15、以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸。

硫酸为主要试剂合成a —甲基丙烯酸甲酯。

[错题分析]学生对合成的路线设计不严密，对物质的性质把握不准，解决问题的关键是理清思路，要借用逆推，正推或两者相结合的方式来解决。

[解题指导]目标分子的结构简式为 ，它是由a —甲基丙烯酸 （ ）和甲醇（CH 3OH ）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，主要 是考虑将原料分子丙酮（
）转化为a —甲基丙烯酸，比较丙酮与a —甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a —甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，
产物 经水解得到 ，然后在浓硫酸作用下，脱去一分子
水，从而得到目标产物。

[答案]用化学方程式表示如下：
（1） CH 3C CH 3 + HCN O
CH 3C CN
CH 3OH
NaOH
CH 2C C OCH 3
O
CH 3
CH 2C COOH CH 3C CH 3CH 3O
C CN CH 3OH
CH 3
C COOH
CH 3OH CH 3
CH 3C CN CH 3OH （2）+ 2H 2O + H +CH 3C COOH CH 3OH + NH 4+水解 （3）CH 3C COOH
CH 3OH
浓硫酸CH 2C COOH CH 3+ H 2O
（4）浓硫酸CH 2C COOH CH 3+ H 2O + CH 3OH
C C CH 2OCH 3O CH 3
例题16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M （C 3H 4O ）和A 都可以发生银镜反应，N 和M 的分子中碳原子数相等，A 的烃基上
一氯取代位置有三种。

试写出：
（1）物质的结构简式：A ，M ；物质A 的同类别的同分异构体为 。

（2）N+B D 的化学方程式 。

（3）反应类型：x ，y ： 。

[错题分析]学生未能抓住解决问题的关键。

不能有效的利用题目的信息。

因此、学生在解决问题时不可求快。

力求准确。

要整个路线通畅，前后推导合理，才能确保答题的准确率。

[解题指导]解本题的关键是M 的结构简式的确定。

题给条件中M 的信息较为丰富：M 能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO ；又M 的化学式为C 3H 4O ，除去—CHO 外，其烃基为C 2H 3—，只可能为CH 2=CH —；再加上M 是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N 。

因此M 一定是CH 2=CH —CHO ，它氧化后的产物N 为CH 2=CHCOOH 。

根据D 的化学式及生成它的反应条件，B 与N 生成D 的反应只能属于酯化反应；即
，由质量守恒定律可推得B 的分子式应为：
C 4H 10O ，即B 为丁醇，故A 为丁醛。

根据A 的烃基上一氯取代物有三种，则A 的结构简式为CH 3CH 2CH 2CHO ，它的同类物质的同分异构体为：。

D 的结构简式为：CH 2=3222)(CH CH CHCOOCH 。

[答案]
（1）CH 3CH 2CH 2CHO ，CH 2=CHCHO ，
（2）
（3）加成反应，加聚反应。

考点7: 有机物检验
例题17、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（ ） ①加入AgNO 3溶液 ②加入NaOH 溶液 ③加入适量HNO 3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③①
B.①②④
C.②④①
D.②④⑤①
[错题分析]学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。

因此，学生解题时要认真思考， 明确反应的过程，不可忽略细节。

[解题指导]在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO 3无法鉴别，而卤代烃的取 代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。

反应之后检验溴离子时首先要加入HNO 3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰
[答案]A.
例18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH 溶液 ⑦加入足量的FeCl 3溶液 ⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。

合理的步骤顺序是（ ）
A ．④⑤③
B ．⑥①⑤③
C ．⑧①
D ．⑧②⑤③
答案：B
思路分析：有机物形成的互溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。

但是针对本题，苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。

所以只好采用转变晶型，先进行步骤⑥，使苯酚变为苯酚钠（离子晶体），沸点高，易溶于水。

然后进行①蒸馏，乙醇馏出。

留下苯酚钠的水溶液。

接着向其中通入过量的CO 2（⑤），苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。

选B 项。

C 、D 项中均有步骤⑧，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。

很多学生选择了A 项。

若先向溶液中加Na ，苯酚反应生成： 苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤⑤。

学生是想： 变回 ，再分液。

但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无水，自然也就不能进行上述反应。

故排除A 项。

考点8: 有机物燃烧
例题19、下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取n mol使之充分燃烧，耗氧量为定值的是（）
A．C2H2、C2H4O B．C2H4、C3H6 C．C2H4、C2H6O D．C6H12O6、C2H4O2
[错题分析]学生不能利用有机物燃烧的通式进行解题。

解题时可设有机物化学式为C x H y Oz。

则每摩尔燃烧时耗氧量为x + y/4—z/2 。

由此可知：C n H2n和C n H2n+2O、C n H2n-2和C n H2n O两物质不论以何种比例混和时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量为定值
[解题指导]C2H2和C2H4O分别完全燃烧时，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时，其每mol耗O23mol，故选A、C。