高三有机化学总复习PPT课件
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2．能比使水轻高：锰烃酸（钾汽酸油、性苯溶及液其褪同色系物的、物己质烷：、己烯）
酯（如乙酸乙酯）、油脂
3．能比使水溴重：水硝褪基色苯的,溴物苯质CC：l4,（二）溴乙烷、液态
苯酚
43．、能微被溶于氧水化：的苯物酚质、苯：甲酸
545．、 ．显苯 常酸酚 温溶 下性解 为的的 气有特 体机殊 的物性 有： 机：物常：温烃微（溶，C<645）℃甲以醛上任意溶
b.羟基酸的分子内或分子间酯化，
c.氨基酸脱水，
-
33
突破口四：物质化学式的展开
1、常见有机化合物的通式：（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃
③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖，
⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖
练习
2、重视化学式的缺H数：猜测可- 能官能团（还需验证） 34
还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油 脂、不饱和烃、带有苯环的有机物
-
8
酯化与水解：各种醇与各种酸
机理：利用示踪原子揭示酯化与水解
范围：①羧酸与醇②无机含氧酸与醇
③酸与醇羟基④羧基与醇羟基⑤形成
酯基
应用：取代反应、成环反应、缩聚反
应
质量关系：每形成1mol酯基—
COO—，对应于产物H2O18g
-
9
(四)同分异构体
突破口五：物质式量等数据
由式量→分子式 物质特征性质
→结构
1、已知式量的处理方法：
（1）结合实验式，确定分子式。
（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。
（3）（式量-n×16）÷12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）
（式量-n×16）÷14=最大CH2个数±余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）
2、重要的数据关系：
-
19
解有机化学题常用的思维方法
①“加减”（“残基”方法）： 利用有机化学反应机理将分
子式（或部分分子式）进行“加 加减减”，从而推出未知物的分 子式（或结构简式）。其本质是 化学反应前后原子守恒的规律在 有机推断中的应用。例如：
-
20
***2004-上海-22. 某芳香族有机物的分子式为
C8H6O2，它的分子（除苯环外不 含其他环）中不可能有
练习
（5）重要的数据关系： M[C(n+1)H2-(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]
36
突破口六：题目所给的信息
利用信息进行有机物结构推断： 阅读和理解——信息的内容 信息与问题间的关系 分析—— 挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微 机械性——定势 应用—— 敏捷、联系性——与已知知识联系
O
O CH2-C
CH2 O
CH2-CH2 CH2 O
CH3 CH C = O
CH3 CH C = O O
[ C-C-O-CH2-CH2-O ]n
OO
HO
O [ O-CH2-C ]n
OO
黄曲霉素的结构简式 如右图：
酯 O OH酮2 O H2 Br2
能力训练
Br2 H2 醚O O
H2 H2
H2
O醚
CH3
（4）有特殊数据的有机物归纳
（1）含氢量最高的有机物是：CH4 （2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4
(3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯； (符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…
(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...
[ 酚-OH；羧酸 ；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解 ] 2、H2SO4 涉及到的有机反应
[ 浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化(△)、； 稀H2SO4—— 酯的水解(△)] 3、[Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应
[ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、 其他含醛基的物质] 4、Cu(OH)2悬浊液
基本概念——同分异构体
▪ 官能团异构的种类（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃
③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛
反应 类型
有机物类别
反应条件 说 明
取 代
①饱和烃、苯的同系物 侧链卤代：
光照、
②苯的同系物
苯环卤代：常温、铁
纯卤素 单质、
③酚 反
屑、
苯环取代：常温、 浓溴 水
④卤代烃 应
氢氧化钠水溶液、 共热
-
6
加成：烯、炔、芳香族
化合物、醛、酮
消去：卤代烃、醇
-
7
氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、 葡萄糖、酚
C －C －O－C－C
OH OH
-
12
一氯代物的对称性 二氯代物:排列与组合
-
13
例题
“立方烷”是新合成的一种烃，其分 子呈立方体结构。如图所示：
（1）“立方烷”的
Cl
分子式为C_8_H_8_____
1
2
（2）其一氯代物共
有___1___种
（3）其二氯代物共
3
有___3___种
立体异构
-
14
[思考]1.蒽的结构简式为
相等，则m+n＝y
等效氢原子法（等效氢原种类＝一卤代物种类）
①同一碳原子上的氢原子是等效的
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的
③处于中心对称位置上的氢- 原子是等效的
11
例题
分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？
醇类：
醚类：
C－C－C－C
C－O－C－C－C
OH OH 2种 C
C－C－C 2种
C－O－C－C C
③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O
④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2
⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2
⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、
CH3COOCH3
C2 H O2 - C H O2
C
(D)
-
23
写出分子式为C7H6O2的含有苯环的 所有同分异构体的结构简式_____________。
残基方法
-
24
（2）
C7H6O2 - C6H5
C H O2
COOH
OOCH
-
25
C7H6O2 - C6H4
C H2O2 - C HO
HO
HO
CHO
-
26
-
27
表述——准确的化学语- 言
37
有机反应类型——知识归纳
反应条件
常见反应
催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化
催化剂 加热
烯、炔、苯环、醛加氢，
烯、炔和HX加成，醇的消去和氧 化，
乙醛和氧气反应，酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解
只用催化剂 苯的溴代
只需加热
不需外加 条件
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应
A.两个羟基 C.两个醛基
B.一个醛基 DD.一个羧基
-
21
C8H6O2 - C6H4
C2 H2O2 - H2O2 C2
C8H6O2 - C6H5
C2 HO2 - C HO
CO
－C≡C－
(A)
O
－ C－
(B)
-
22
C8H6O2 - C6H4
C2 H2O2 - C2H2O2
0
(C)
C8H6O2 - C6H5
同分异构体
同分子式 不同结构
同最简式 同组成元素 同质量分数 同式量
构 结 碳骨架异构 构 异 官能团异构
位置异构
- 类型异构
10
书写
顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 －－即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间
判断
等效转换法
若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目
不饱和有机物的加成反应
-
40
有机合成
有机合成题是高考考查的热点题型，大都 以信息给予题的形式出现。
有机物的合成实质上是官能团的转变，主 要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用 使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状 结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合 成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。
浓溴水
苯酚的取代反应ຫໍສະໝຸດ -39有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH 醛的氧化反应 或新制Cu(OH)2
酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应
H2、催化剂
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖，
⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖
-
28
突破口一:物质的特征性质
有特殊性质的有机物：
1、物理性质 2、化学性质
1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，
12．、能难如发溶乙于（生水醇银的、镜：醛反烃、应，酸卤）的代乙物烃二质，醇：酯、类丙，三硝醇基、化苯合酚物钠
的一氯代物有几种?
12 3
该分子
对称性：3种
-
15
[思考]2. 蒽的二氯代物有多少种同分异构体，
（D ）
A、12种 B、13种 C、14种 D、15种
α β
γ
α β
β α
β γα
排列与组合：
相同α –α：3种 β –β： 3种 γ --γ ： 1种
不同α– β： 4种 α –γ： -2种 β– γ： 2种
（一）官能团（器官功能； 当官的）
试题特点：结合新材料、新能源、新
医药等新物质，考查官能团性质；主要 是选择题。
官能团的识别、书写，在有机推断。
-
1
-
2
认识官能团
双基过手
OHC-C2H5 CH3CH2OOCCH2CH3
OCO H
O
C CH2 O
O
CH2
C
O
CH3COCH3 ~ CH3CH2OCH3
16
[思考]3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，
则蒽的八氯代物有（ ）D
A、12种 B、13种 C、14种 D、15种
α β
γ
α β
β α
β γα
等量代换：10-8=2
-
17
（五）有机框图推断：
-
18
有机推断的一般思路
反应信息
寻找衍变关系
结构信息 数字信息
推测官能团 推测分子式
隐含信息
推测结构式
-
31
突破口三:物质的转化关系
-
32
突破口三：物质的转化关系
重要的转化关系
(1)重要的中心物质: 烯烃
(2)一个重要转化关系：
(3)重要的中心反应:
酯的生成和水解及肽键的生成和水解
(4)高分子化合物的形成:
加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)
(5)有机物成环反应：
a.二元醇与二元羧酸的酯化，
能与 1mol黄曲霉素起加成反应的Br2（水）
2 和H2的最大用量分别是、Br2：_________，
6 H2_________ 。
-
4
（二）反应类型： 1 四类取代反应 2 加成与消去反应 3 氧化与还原反应 4 酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应
典型有机物和有机合成
-
5
重要有机反应类型和涉及到的主要有机 物类别及反应条件
[ 如上所述的含-CHO的物质, 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显 色反应等] 5、其他：O2/Cu (△), 液溴/Fe, 光照，及温度
-
30
突破口三:物质的转化关系
某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓 住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突 破口。 例如:上题中
重 要 的 转 化 关 系
66．、能有使毒物蛋质白：质涂变料性油漆的中物的质苯：、硝基苯，假酒中的甲
醇，居室装修产生的甲醛气体
7．既能与酸又能与碱反应 的有机物：
8．能与NaOH溶液发生反应的有机物： 练习1
9、有明显颜色- 变化的有机反应：
29
突破口二:反应的特征条件
反应的特征条件(见学案) 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯 的同系物- 被KMnO4氧化，苯酚的38
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
（1）化学式的缺H数：
（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物
C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等
C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。
C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等
-
35
突破口五：物质式量等数据
（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)
①式量为28的有：C2H4、N2、CO ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO
酯（如乙酸乙酯）、油脂
3．能比使水溴重：水硝褪基色苯的,溴物苯质CC：l4,（二）溴乙烷、液态
苯酚
43．、能微被溶于氧水化：的苯物酚质、苯：甲酸
545．、 ．显苯 常酸酚 温溶 下性解 为的的 气有特 体机殊 的物性 有： 机：物常：温烃微（溶，C<645）℃甲以醛上任意溶
b.羟基酸的分子内或分子间酯化，
c.氨基酸脱水，
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33
突破口四：物质化学式的展开
1、常见有机化合物的通式：（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃
③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖，
⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖
练习
2、重视化学式的缺H数：猜测可- 能官能团（还需验证） 34
还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油 脂、不饱和烃、带有苯环的有机物
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酯化与水解：各种醇与各种酸
机理：利用示踪原子揭示酯化与水解
范围：①羧酸与醇②无机含氧酸与醇
③酸与醇羟基④羧基与醇羟基⑤形成
酯基
应用：取代反应、成环反应、缩聚反
应
质量关系：每形成1mol酯基—
COO—，对应于产物H2O18g
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(四)同分异构体
突破口五：物质式量等数据
由式量→分子式 物质特征性质
→结构
1、已知式量的处理方法：
（1）结合实验式，确定分子式。
（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。
（3）（式量-n×16）÷12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）
（式量-n×16）÷14=最大CH2个数±余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）
2、重要的数据关系：
-
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解有机化学题常用的思维方法
①“加减”（“残基”方法）： 利用有机化学反应机理将分
子式（或部分分子式）进行“加 加减减”，从而推出未知物的分 子式（或结构简式）。其本质是 化学反应前后原子守恒的规律在 有机推断中的应用。例如：
-
20
***2004-上海-22. 某芳香族有机物的分子式为
C8H6O2，它的分子（除苯环外不 含其他环）中不可能有
练习
（5）重要的数据关系： M[C(n+1)H2-(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]
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突破口六：题目所给的信息
利用信息进行有机物结构推断： 阅读和理解——信息的内容 信息与问题间的关系 分析—— 挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微 机械性——定势 应用—— 敏捷、联系性——与已知知识联系
O
O CH2-C
CH2 O
CH2-CH2 CH2 O
CH3 CH C = O
CH3 CH C = O O
[ C-C-O-CH2-CH2-O ]n
OO
HO
O [ O-CH2-C ]n
OO
黄曲霉素的结构简式 如右图：
酯 O OH酮2 O H2 Br2
能力训练
Br2 H2 醚O O
H2 H2
H2
O醚
CH3
（4）有特殊数据的有机物归纳
（1）含氢量最高的有机物是：CH4 （2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4
(3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯； (符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…
(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...
[ 酚-OH；羧酸 ；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解 ] 2、H2SO4 涉及到的有机反应
[ 浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化(△)、； 稀H2SO4—— 酯的水解(△)] 3、[Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应
[ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、 其他含醛基的物质] 4、Cu(OH)2悬浊液
基本概念——同分异构体
▪ 官能团异构的种类（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃
③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛
反应 类型
有机物类别
反应条件 说 明
取 代
①饱和烃、苯的同系物 侧链卤代：
光照、
②苯的同系物
苯环卤代：常温、铁
纯卤素 单质、
③酚 反
屑、
苯环取代：常温、 浓溴 水
④卤代烃 应
氢氧化钠水溶液、 共热
-
6
加成：烯、炔、芳香族
化合物、醛、酮
消去：卤代烃、醇
-
7
氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、 葡萄糖、酚
C －C －O－C－C
OH OH
-
12
一氯代物的对称性 二氯代物:排列与组合
-
13
例题
“立方烷”是新合成的一种烃，其分 子呈立方体结构。如图所示：
（1）“立方烷”的
Cl
分子式为C_8_H_8_____
1
2
（2）其一氯代物共
有___1___种
（3）其二氯代物共
3
有___3___种
立体异构
-
14
[思考]1.蒽的结构简式为
相等，则m+n＝y
等效氢原子法（等效氢原种类＝一卤代物种类）
①同一碳原子上的氢原子是等效的
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的
③处于中心对称位置上的氢- 原子是等效的
11
例题
分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？
醇类：
醚类：
C－C－C－C
C－O－C－C－C
OH OH 2种 C
C－C－C 2种
C－O－C－C C
③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O
④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2
⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2
⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、
CH3COOCH3
C2 H O2 - C H O2
C
(D)
-
23
写出分子式为C7H6O2的含有苯环的 所有同分异构体的结构简式_____________。
残基方法
-
24
（2）
C7H6O2 - C6H5
C H O2
COOH
OOCH
-
25
C7H6O2 - C6H4
C H2O2 - C HO
HO
HO
CHO
-
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表述——准确的化学语- 言
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有机反应类型——知识归纳
反应条件
常见反应
催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化
催化剂 加热
烯、炔、苯环、醛加氢，
烯、炔和HX加成，醇的消去和氧 化，
乙醛和氧气反应，酯化反应
水浴加热
制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解
只用催化剂 苯的溴代
只需加热
不需外加 条件
卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应
A.两个羟基 C.两个醛基
B.一个醛基 DD.一个羧基
-
21
C8H6O2 - C6H4
C2 H2O2 - H2O2 C2
C8H6O2 - C6H5
C2 HO2 - C HO
CO
－C≡C－
(A)
O
－ C－
(B)
-
22
C8H6O2 - C6H4
C2 H2O2 - C2H2O2
0
(C)
C8H6O2 - C6H5
同分异构体
同分子式 不同结构
同最简式 同组成元素 同质量分数 同式量
构 结 碳骨架异构 构 异 官能团异构
位置异构
- 类型异构
10
书写
顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 －－即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间
判断
等效转换法
若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目
不饱和有机物的加成反应
-
40
有机合成
有机合成题是高考考查的热点题型，大都 以信息给予题的形式出现。
有机物的合成实质上是官能团的转变，主 要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用 使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状 结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合 成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。
浓溴水
苯酚的取代反应ຫໍສະໝຸດ -39有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH 醛的氧化反应 或新制Cu(OH)2
酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应
H2、催化剂
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖，
⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖
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突破口一:物质的特征性质
有特殊性质的有机物：
1、物理性质 2、化学性质
1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，
12．、能难如发溶乙于（生水醇银的、镜：醛反烃、应，酸卤）的代乙物烃二质，醇：酯、类丙，三硝醇基、化苯合酚物钠
的一氯代物有几种?
12 3
该分子
对称性：3种
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15
[思考]2. 蒽的二氯代物有多少种同分异构体，
（D ）
A、12种 B、13种 C、14种 D、15种
α β
γ
α β
β α
β γα
排列与组合：
相同α –α：3种 β –β： 3种 γ --γ ： 1种
不同α– β： 4种 α –γ： -2种 β– γ： 2种
（一）官能团（器官功能； 当官的）
试题特点：结合新材料、新能源、新
医药等新物质，考查官能团性质；主要 是选择题。
官能团的识别、书写，在有机推断。
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1
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2
认识官能团
双基过手
OHC-C2H5 CH3CH2OOCCH2CH3
OCO H
O
C CH2 O
O
CH2
C
O
CH3COCH3 ~ CH3CH2OCH3
16
[思考]3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，
则蒽的八氯代物有（ ）D
A、12种 B、13种 C、14种 D、15种
α β
γ
α β
β α
β γα
等量代换：10-8=2
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17
（五）有机框图推断：
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18
有机推断的一般思路
反应信息
寻找衍变关系
结构信息 数字信息
推测官能团 推测分子式
隐含信息
推测结构式
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31
突破口三:物质的转化关系
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突破口三：物质的转化关系
重要的转化关系
(1)重要的中心物质: 烯烃
(2)一个重要转化关系：
(3)重要的中心反应:
酯的生成和水解及肽键的生成和水解
(4)高分子化合物的形成:
加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)
(5)有机物成环反应：
a.二元醇与二元羧酸的酯化，
能与 1mol黄曲霉素起加成反应的Br2（水）
2 和H2的最大用量分别是、Br2：_________，
6 H2_________ 。
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4
（二）反应类型： 1 四类取代反应 2 加成与消去反应 3 氧化与还原反应 4 酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应
典型有机物和有机合成
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5
重要有机反应类型和涉及到的主要有机 物类别及反应条件
[ 如上所述的含-CHO的物质, 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显 色反应等] 5、其他：O2/Cu (△), 液溴/Fe, 光照，及温度
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突破口三:物质的转化关系
某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓 住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突 破口。 例如:上题中
重 要 的 转 化 关 系
66．、能有使毒物蛋质白：质涂变料性油漆的中物的质苯：、硝基苯，假酒中的甲
醇，居室装修产生的甲醛气体
7．既能与酸又能与碱反应 的有机物：
8．能与NaOH溶液发生反应的有机物： 练习1
9、有明显颜色- 变化的有机反应：
29
突破口二:反应的特征条件
反应的特征条件(见学案) 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯 的同系物- 被KMnO4氧化，苯酚的38
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
（1）化学式的缺H数：
（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物
C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等
C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。
C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等
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突破口五：物质式量等数据
（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)
①式量为28的有：C2H4、N2、CO ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO