3 4 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 学案【新教材

第三章第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物学

案及课堂检测

核心素养发展目标

1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。

2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。

知识梳理

一、酯

1．酯的组成与结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸C n H2n＋1COOH与饱和一元醇C m H2m＋1OH生成酯的结构简式为

C n H2n＋1COOC m H2m＋1，其组成通式为C n H2n O2(n≥2)。

(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；

HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的存在与物理性质

(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3．酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反

应的原理：

△

。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH 3COOC 2H 5＋H 2O

稀硫酸△

CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△

CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 归纳总结： 酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

酯的水解反应

反应关系 CH 3COOH ＋C 2H 5OH △催化剂 CH 3COOC 2H 5＋H 2O

催化剂 浓硫酸

稀硫酸或NaOH 溶液 催化剂的其他

作用

吸水、提高CH 3COOH 和C 2H 5OH 的转化率

NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率

二、油脂

1．油脂的结构和分类 (1)概念

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构

①结构简式：。

②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 (3)分类

油脂⎩⎨⎧

按状态分⎩

⎪⎨

⎪⎧ 油：常温下呈液态(植物油)脂肪：常温下呈固态(动物油)按高级脂肪酸的种类分⎩

⎪⎨⎪

⎧

简单甘油酯：R 、R ′、R ″相同混合甘油酯：R 、R ′、R ″不同

(4)常见高级脂肪酸

结构简式 C 15H 31COOH

C 17H 35COOH

C 17H 33COOH

C 17H 31COOH

思维拓展 ：酯和油脂的区别

(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 2．油脂的性质 (1)物理性质 ①密度：比水的小。

②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (2)化学性质 ①水解反应

a ．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

＋3H 2O

H

＋

△

3C 17H 35COOH ＋。

b ．硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中水解的化学方程式为

＋3NaOH ――→△

3C 17H 35COONa ＋

。油脂在碱性溶液中的水解反应又称

为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 ②油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为

＋3H 2――→催化剂

△

，

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 ③肥皂的制取 a ．生产流程

b ．盐析

工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。 ④脂肪、油、矿物油三者的比较

特别提醒①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。

3．甲酸酯的结构与性质

甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。

三、酰胺

1．胺的结构

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：

2．胺的性质

(1)物理性质

低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。

低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。

随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。