【有机化学】东华大学2010-2011学年第一学期期末试题 纺织 A卷

东华大学2010----2011学年第一学期期末试题
踏实学习，弘扬正气；诚信做人，诚实考试；作弊可耻，后果自负。

课程名称____有机化学_____使用专业____纺织学院______ 班级_____________________姓名________________学号__________
一、用系统命名法命名下列各物种或依据名称写出结构式 (必要时注明Z E 构型)。

(本大题分14小题, 每小题1分, 共14分)
1)
2)
H 3C
3
3)
H
H H 3CH 2C
COOH
4)
H
N
O
CH 33
5)
6)
O
OH HO
Br
7)
COOCH 2CH 3
8)
Cl
OH
9)
O
CH 3
10)
OH O
NH 2
11) 3-硝基-1-萘磺酸
12)
1,4-对苯二醌 13) 硝基甲烷
14) 乙酰乙酸乙酯
二、完成下列各反应式（写出反应产物或完成转化所需试剂）。

(本大题共17小题，每空1分，总计25分)
1.
+ HBr
( )
2. ( )
H 3C
CH 3
CH 3+ Br 2
3.
( )
H 3CH 2C
CH 2
CH 3
+ HBr
4.
( )
＋
O O
O
5.
( )CH 3CH 2CH 2C CH
22++
6.
( )
+ CH 3CH 2CH 2Cl
3
7.
( )
( )
AlCl 3
CHO
32HCHO 浓碱
8.
( )
CH 3CH 3
Cl 2光照
CN
( )
H O, H +
( )
9.
酸性KMnO 4
CH 3HC ( )
CH 2
10
( )
CH 3CH 2CHCH 3
OH
5
3
( )
11.
( ) + ( )
OCH 2CH 3
+ HI
12.
( )
NH 2
3 Br 2
3( )
13. CH 3CH 2CH 2C CH
( )
O
+
NaNH
14.
( )
OH
OH
H 3C
+
H 3C
CH 3
O
HCl (干)
15.
( )
CH 3
浓硫酸浓硝酸
16. CH 2OH C CHOH CHOH O +
C 6H 5NHNH 2 (过量)
( )
CH 2OH
17.
( )
( )
( )
i) O 2i) Ag(NH )OH 3+
23
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）(共5小题，每小题2分，总计10分)。

1. 比较下列化合物酸性的大小。

( )
NO 2
COOH
COOH
CH 3
COOH OCH 3
COOH (A)
(B)
(C)
(D)
2. 比较下列化合物构象的稳定性大小：( )
(A)(B)(C)
(D)
3. 比较下列化合物在水中溶解性大小：( )
A
B
C
D
NH 2
NHCH 3
N(CH 3)2
NH(CH 3)2Cl
4. 将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序。

( )
CHO O 2N
CHO
MeO
CH 2O CH 3CH 2CCCH 2CH 3
O 3
CH
3
A
B
C
D
5. 将下列化合物按硝化反应活性排列成序。

( )
A
B
C
D
O
H 2C
NO 2
NHCOCH 3
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共2小题，总计6分)
1. 有机化合物通过共价键形成，请解释什么是共价键的饱和性和方向性；共价键包括σ键和π键，请说明二者成键方式的区别。

（本小题3分）
2.亲核试剂和亲电试剂分别具有什么特点？（本小题3分）
五、用简便的化学方法鉴别或分离下列各组化合物。

(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)
1. 用简便的化学方法鉴别：(A)2-戊酮、(B)3-戊酮和(C)环己酮。

2.用简便的化学方法鉴别：(A)乙酰乙酸乙酯、(B)2-丁酮和(C)乙酸乙酯。

3.用化学方法提纯：对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚。

六、有机合成题（由指定原料出发，其它试剂任选）。

(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)
1.
Br
Br
Br
CH 3
COOH
CH 3CH 2OOCCH 2COOCH 2CH 3
3.
O
Br
OH
O
O
4.
O
OH OH
5.
OH
COOH NH 2
七、推导结构题（分别按各题要求解答）。

(本大题共2小题，总计7分)
1. 有一化合物的分子式为C 8H 14O(A)，能使Br 2/CCl 4很快褪色，并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。

A 用臭氧氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B ，B 有酸性，与I 2/NaOH 作用后生成碘仿和丁二酸，试写出A 、B 的结构式及各步反应式。

(本小题4分)
2.某烃A的分子式为C11H14，强氧化得苯甲酸，臭氧氧化锌粉还原生成苯乙醛和丙酮，试写出A的结构式及各步反应式。

(本小题3分)
八、写出下面反应的机理。

(本大题共4分)
CH3COOH + CH3CH2OH +
CH3COOCH2CH3 + H2O
九、回答问题。

(本大题共5分)
从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下述途径：
NH2NHCOCH
3
NHCOCH3
NO2NH2
2
(1)写出各步反应所用的试剂和反应条件；
(2)为什么不通过苯胺直接硝化来制取？。