烃的衍生物

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CH2=CHCH2CH3+H2O/
CH3-CH=CH-CH3+H2O
CH3-CH-CHCH3 +H2 ONa ONa CH3 CH3 CH3CH2CHOCHCH2CH3 +H2O
2、与钠反应:
CH3-CH-CHCH3+2Na OH OH
3、分子间脱水:
2CH3-CH-CH2CH3 OH
浓H2SO4 △
4、催化氧化: 2C6H5-CH2OH+O2
Cu △ Cu △
2C6H5-Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱO+H2O
2CH3CH(OH)CH3+O2
5、酯化反应: CH2-OH
2CH3COCH3+H2O
CH2-O-NO2
CH2-O-NO2+3H2O
浓H2SO4
CH-OH +3HO-NO2 CH2-OH
C6H5COOH+HOCH3
(CH3)3CH2OH+HCl
二、醇: 1、消去反应: 与-OH相连的C原子的相邻C原子上无H 原子不能发生消去反应,连-OH的C原 子上如果连相同的烃基,消去生成一 种烯烃,如果连两种不同的烃基,消 去生成两种烯烃,如果连三种不同的 烃基,消去生成三种烯烃。
CH3-C-CH2CH3
OH
浓H2SO4 △
OH
Br +3HBr
4、显色反应(用于鉴别苯酚)
四、醛 1、加成(还原)反应: C6H5CHO+H2 2、催化氧化:
催化剂 Ni △
C6H5CH2OH 2C6H5COOH

2C6H5CHO+O2
3、银镜(氧化)反应:
C6H5CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag +3NH3 +H2O
C6H5COONH4
4、还原Cu(OH)2(氧化反应):
C6H5CHO+ Cu(OH)2

C6H5COOH+Cu2O +H2O
五、羧酸:酸性:乙二酸> 苯甲酸>甲酸>乙酸
某些盐、酸碱指示剂等反应,其酸性大于碳酸。
1、具酸的通性:能与活泼金属、碱、碱性氧化物、
2、酯化(取代)反应:
CH2-OH
+
HOOC HOOC
CH2OOC

CH2-O-NO2
浓H2SO4

C6H5COOCH3+H2O
三、酚:
2、酸性:酸性小于碳酸 C6H5-ONa +H2O C6H5-OH+NaOH C6H5-ONa+CO2+H2O C6H5-OH+NaHCO3
OH
+3Br2 Br Br
1、氧化反应:在常温下被氧气氧化成粉红色。
3、取代反应:(现象:产生白色沉淀,用于鉴别苯酚)
浓H2SO4 △
CH2-OH
+ 2H2O CH2OOC
3、二元酸缩聚反应:
浓H2SO4
nHOOC-C6H4-COOH+nHOCH2CH2OH [-OCC6H4COOH2CCH2O-]n+2nH2O 六、酯:
1、酸性条件水解(取代):
C6H5OOCCH3+H2O
H2SO4
C6H5OH+CH3COOH
C6H5ONa+CH3COONa+H2O
2、碱性条件水解:
C6H5OOCCH3+2NaOH
二、烃的衍生物之间相互转化关系
卤代烃 R-X
醇 R-OH
醛 R-CHO
羧酸 R-COOH
酯 RCOOR`
不饱和烃
三、有机反应的主要类型:
1、有机反应主要类型:
①、取代反应 、②加成 ③、消去 ④、氧化 ⑤、还原 ⑥、酯化 ⑦、水解 ⑧、聚合
1酸性条件下 水解 酯 R-COO-R` -COO- CH3COOC2H5 2、碱性条件 水解:
二、烃的衍生物主要化学反应方程式
(一)、卤代烃: 1、消去反应: CH3CH2CH Cl CH3+NaOH


•CH3CH2CH=CH2 +NaCl+H2O 或 CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 2、水解反应(取代): NaOH (CH3)3CH2Cl+H2O
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能 代表物 主要化学性质 团
卤代 CnH2n+1Cl -X 烃

CnH2n+2O -OH
1、水解(取代) C2H5Br 2、消去 1、与钠反应 2、催化氧化 C2H5OH 3、分子间脱水 4、分子内脱水 (消去反应) 5、酯化反应

-OH
C6H5-OH
6、能发生还原反应的有机物有:
烯烃、炔烃、苯及同系物、含醛基的有机物。
7、能发生聚合反应的有机物有:
①能发生加聚反应的有机物有: 烯烃、炔烃。
②能发生缩聚反应的有机物有:
苯酚和甲醛、多元醇和多元酸间酯化、羟基 酸分子间酯化、多元醇分子间脱水。 8、能发生水解的有:卤代烃、酯、二糖、多 糖、油脂、蛋白质。 9、能发生酯化反应的有机物有: 有机羧酸与醇或酚,无机含氧酸与醇
1、氧化反应 2、弱酸性 3、与溴水取代 4、显色反应 5、与H2加成
醛 R-CHO -CHO
1、加成(还原) 2、被O2催化氧 化 CH3-CHO 3、银镜反应 4、被Cu(OH)2氧 化
1、具有酸 的通性: 羧 R-COOH -COOH CH3-COOH (酸性:羧

酸>碳酸 > 酚>水>醇) 2、酯化:
2、取代反应包括:
①烷烃卤代 ②苯的卤代、硝化、磺化 ③卤 代烃的水解④醇与钠反应⑤酚与溴水取代 ⑥ 酸和醇酯化 ⑦酯的水解
3、能发生加成反应的有机物有:
烯烃、炔烃、含苯环的有机物、含醛基的有
4、能发生消去反应的有机物有: 部分卤代烃和醇。 5、能发生氧化反应的有机物有:
①绝大多数有机物都能燃烧;②能被酸性KMnO4 溶液氧化的有:烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、 醛;③被溴水氧化的有:酚、醛;④能O2催化氧 化的有:醇、醛;⑤、能被弱氧化剂银氨溶液、 新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物有:醛、甲酸、 甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖。
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