2015届高考化学一轮复习高效提能训练：9-1 认识有机化合物.pdf

第9章 第节
[热点集训]
．按照有机物的命名规则，下列命名正确的是　二溴乙烷　甲酸乙酯解析　A项，CH是1，2-二溴乙烷，错误；B项，CH乙酸甲酯，错误；C项，是硬脂D正确。

答案　D有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表。

则将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是物质分子式熔点沸点密度－3溶解性乙二醇C－11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C能跟水、酒精以任意比互溶A.分液 B．蒸馏冷却至0 ℃后过滤 D．加水萃取解析　由于乙二醇和丙三醇混溶，且二者沸点差别较大，所以应采取蒸馏的方法分离。

答案　B工业上或实验室提纯以下物质的方法不合理的是(括号内为杂质)溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液溶液(Fe＋)：加MgO固体，过滤乙酸(水)：加新制生石灰，蒸馏乙酸乙酯(乙酸，乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液解析　乙酸与生石灰反应，应采取先加CaCl或Na，再蒸馏得到乙酸。

答案　C分子式为C的同分异构体甚多，其中符合下列条件：①能发生银镜反应；②能与金属钠反应的同分异构体共有(不考虑立体异构)种 B．12种种 D．16种解析 (注：①②③④是指H 的位置)，共12种。

答案　B某有机物A的结构如下图所示，A含有苯环的同分异构体中不包括的类别是醇 B．醛醚 D．酚解析　含有苯环的同分异构体有：等，不含有醛。

答案　
B电炉加热时用纯O氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

(1)产生的O按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是
_________________________________________。

(2)C装置中浓硫酸的作用是
_____________________________________________。

(3)D装置中MnO的作用是
_____________________________________________。

(4)燃烧管中CuO的作用是
______________________________________________。

(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为
________________。

(6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的____________________。

经测定其蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)，则其分子式为____________。

(7)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为____________________。

解析　据反应原理可知该实验要成功必须：①快速准备O供燃烧用；②O要纯净干燥；③保证C元素全部转化为CO，H元素全部转化为H，并在后面装置中被5)由题意知(C)＝－1＝0.48 g；(H)＝－1＝，故有机物样品中(O)＝0.92
g－0.48 g－0.12 g＝0.32 g，则(C)∶n(H)∶n(O)＝∶＝2∶6∶1，即实验式为C。

(6)M＝22.4ρ＝22.4
L·mol－1－1＝46 g·mol－1，与实验式C的相对分子质量相等，故C即为样品的分子式。

(7)从核磁共振氢谱图可知该分子中的H原子有三种类型，故不是CH而只能是CH。

答案　(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或ca(或b)→b(或a)　(2)吸收H，得到干燥的O　(3)催化剂，加快O的生成　(4)使有机物充分氧化生成CO和H　(5)C　(6)相对分子质量　C　
(7)CH[能力提升][限时45分钟　满分100分]一、选择题(每小题5分，共25分)下列说法正确的是有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因烷烃的结构特点是碳原子通过单键连接成链状，剩余价键均与氢原子结合解析　有机物种类繁多的主要原因是碳原子的成键特点和同分异构现象，A、C项错误；烃类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的，B项错误。

答案　D(2013·海南)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有甲基丙烷 B．环戊烷，2-二甲基丁烷 D．2，2-二甲基丙烷解析　2-甲基丙烷的结构简式为CH(CH)3，有两种一氯代物，A错误；环戊烷的结构简式为，所有氢原子等效，只有一种一氯代物，B正确；2，2-二甲基丁烷的结构简式为(CH)3CCH2CH3，有三种一氯代物，C错误；2，2-二甲基丙烷的结构C(CH3)4，所有氢原子等效，只有一种一氯代物，D正确。

答案　BD(2012·海南)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯对二甲苯
D．均三甲苯解析　A选项有三种氢；B选项有两种氢，个数比为9∶3；C选项有两种氢，个数比为6∶4，D选项有两种氢，个数比为9∶3。

答案BD
4．(2012·上海)下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液解析　A苯酚与溴反应生成2，4，6-三溴苯酚难溶错误乙酸与碳酸钠反应但是乙醇能溶于水溶液，故无法用分液的方法将乙醇从溶液中分离。

错误乙酸与氢氧化钠反应但是乙醛能溶于水溶液，故无法用分液的方法将乙醛从溶液中分离。

错误乙酸与碳酸钠反应，并且乙酸乙酯难溶于水，故可以用分液的方法将乙酸乙酯从溶液中分离。

正确答案　D某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是 B．②③④解析　C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。

答案　A二、非选择题(共75分)(15分)有A、B两种烃，其相关信息如下：A①完全燃烧的产物中
(CO2)∶n(H2O)＝2∶1
＜(A)＜60
不能使溴的四氯化碳溶液褪色
一氯代物只有一种结构B①饱和链烃，通常情况下呈气态
有同分异构体
二溴代物有三种回答下列问题：(1)烃A的最简式是________；(2)烃A的结构简式是
_____________________________________________________；(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为
__________________________；(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________(填一种即可)。

解析　(1)烃A完全燃烧的产物中(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的分子式为(CH)。

(2)因
28＜(A)＜60，所以烃A的分子式为C或C，结合另外两个信息可知烃A的结构简式是。

(3)烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH或C或C或C；有同分异构体，则不可能为CH、C、C，所以烃B为C。

它的三种二溴代物的结构简式分别为(4)烃B的同系物中常温下为气态的是CH、C、C，C有两种一溴代物，CH、C6都只有一种一溴代物，分别为CH、C。

答案　(1)CH　(2)　(3) (4)CH3Br(或C)
7．(15分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应①：(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1
mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O。

(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为_________________________________。

(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为
_________________________________。

(4)由CH可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。

Ⅴ的结构简式为
___________________________，的结构简式为________________________。

(5)一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_________________________________________。

解析　(1)通过观察可知，1个化合物
Ⅰ分子中含有6个碳原子、10个氢原子、3个氧原子，分子式为C，所以其耗氧量为6＋－＝7(mol)。

(2)化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为，反应的方程式为(3)化合物Ⅲ在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，若生成，分子中除苯环外含3类氢，不合题意；若生成，分子中除苯环外含4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为。

(4)依据题意，CH的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与过量O反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ是能催化氧化生成醛的醇类，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为OHCCH===CHCHO。

(5)反应①的反应机理是化合物Ⅱ中的羟基被化合物Ⅰ中所取代，依照机理可知相当于化合物Ⅱ，相当于化合物Ⅰ，两者反应应该得到。

答案　(1)C　7　(2)酸性高锰酸钾
8．(15分)图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息请回答下列问题：(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳，含氢12.2%。

B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为________。

(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色M的结构简式为__________________________________________。

(3)由A生成D的反应类型是
____________，由D生成E的反应类型是____________。

(4)G的分子式为C，0.146 g G需用20 mL －1溶液完全中和，J是一种高分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为___________________________________。

(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：则由E和A反应生成F的化学方程式为
______________________________。

(6)H中含有的官能团是________________，I中含有的官能团是
________________。

解析　A的分子式的确定：C原子数＝，H原子数＝，由此可知A的分子式为：C。

根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种，可推出各物A：B：D： E：　F：　H：　I：
G：HOOC—CH在解答第(5)问时，关注含有两个碳碳双键的分子的变化，中间的单键形成了新的双键，两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键，由此可知F为：。

答案　(3)加成反应　消去反应
(6)溴(或—Br)　羟基(或—OH)(15分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。

某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

实验方法：一定量的甲苯和KMnO溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：苯甲酸相对分子质量122，熔点122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

(1)操作Ⅰ为________，操作Ⅱ为________。

(2)无色液体A是____________，定性检验A的试剂是________，现象是________________________________________________________________________。

3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。

该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。

请完成表中内容。

序号实验方案实验现象结论①将白色固体
B加入水中，加热溶解，________得到白色晶体和无色滤液②取少量滤液于试管中，________生滤液含Cl－干燥白色晶体，________白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消
耗KOH的物质的量为2.40×10－3。

产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为________，计算结果为________(保留二位有效数字)。

解析　由流程中可知要分离有机相和无机相采用分液的操作方法，要从混合物中得到有A，通过蒸馏，由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色原理进行。

因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以接下来是根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就只是苯甲酸。

对于第(4)问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。

答案　(1)分液　蒸馏　(2)甲苯　酸性KMnO溶液　溶液褪色　(3)①冷却、过滤　②滴入2滴～3滴AgNO溶液　③加热使其熔化，122.4 ℃　
(4)(2.40×10－3)/1.22　96%(15分)X、Y均是由C、H、O三种元素组成的相对分子质量小于240的芳香族化合物，已知：化合物X、Y中三种元素C、H、O的质量比均为9∶1∶3；、Y互为同分异构体，且X、Y均可以发生下列化学反应
：＋HA1＋B(C5H12O)
Y＋H2OA2＋B和B互为同系物，B、B的相对分子质量的关系为(B1)－(B2)＝42。

(1)X或Y的分子式是____________。

(2)A1的分子式是________；A能够发生的化学反应有________(填序号)。

酯化反应　②氧化反应　③与三氯3)A2与浓硫酸共热可以发生消去反应，也可以在铜作催化剂的条件下被氧气氧化，其氧化产物与新制的氢氧化铜悬浊液共热生成的有机物苯环上的一氯代物只有一种。

的结构简式为______________________________________________；与浓硫酸共热发生消去反应的化学方程式为___________________________________
__________________________________。

解析　X、Y中三种元素C、H、O的质量比均为9∶1∶3，可以确定X、Y中C、H、O原子的个数比为＝12∶16∶3。

其相对分子质量小于240，故可以确定X、Y的分子式为C3。

B的分子式为，是一种醇，那么A的分子式为C，X应含有苯环，且水解生成A和B，故A含有羧基，根据分子式C可以确定其含有苯环、羧基、酚羟基，由此可以确定A的性质。

B与B互为同系物，且相对分子质量相差42，可以确定B的分子式为C(乙醇)，根据Y的水解方程式，可以确定A的分子式为C，AA2的结构简式为，这样就可以确定Y的结构简式。

答案　(1)C　(2)C　①②③⑤。