9有机化学第九章醛和酮
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甲基环己基酮
O CH2CCH3
甲基苄基酮
2、复杂的醛酮用系统命名法
命名原则： 主链：含羰基的最长碳链 编号：使羰基的位次最小
（1）脂肪醛按分子中碳原子数称某醛
4 3 C2H3 1
H3C
H2C
CH
a
CHO
2-甲基丁醛 a-甲基丁醛
（2）脂肪酮按分子中碳原子数称某酮
5
C H 3 O
4
3 21
C H 3 H CH 2CC C H 3
4-甲基-2-戊酮
（3）不饱和醛酮要标出不饱和键位置
O
4 3 21
5 4 3 21
C H 3 C HC H C H OCH3CHCH C CH3
2-丁烯醛
3-戊烯-2-酮
（4）含芳香环的醛酮以脂肪醛酮为母体
O
CH2CHO
CH3
苯乙醛
苯乙酮
（5）环酮根据碳原子总数及所含羰基数 称为环某几酮
H3C 3 2
含有a-氢的醛酮具有一定的酸性是因为：
(1)受到邻近羰基的吸电子作用影响，使C-H键 的极性变大，a-氢易成质子形式离去；
(2)a-氢离去后所形成的共轭碱因存在P-π 共轭， 而得到稳定。
HO
OH- - O
RCHCR'(H) RCCR'(H)
-HOH 负 碳 离 子
O-
R CH C R'(H)
负烯醇离子
2C2H5OH 干燥HCl
CH3CH CHCHO OH OH
OC2H5 CH3 CH CH CH
OC2H5
KOMHn-O4
CH3
OC2H5
CH CH CH
H2O H+
OH OH OC2H5
CH3CH CHCHO OH OH
当分子中既有羰基又有羟基，且两基团 位置恰当，就可能在分子内发生亲核加成反 应，生成五元或六元环状半缩醛（酮）。
HO O H - -O
RC HCR '(H ) RCCR '(H )
负 碳 离 子
O -
RC HCR '(H )
负 烯 醇 离 子
OH-
sp3 -C
sp2-C
1、醇醛缩合
R C H 2O C H + O H --H 2 OR C -H O C H
O R C H C H
பைடு நூலகம்
负碳离子
O
-O 慢
O- H O
苯肼
C=N-NH-C6H5 苯腙
羰基试剂
O R H(R ')
NO2 H2N-H N
NO2
2，4-二硝基苯肼
R N-HN
(R')H
NO2 NO2
2，4-二硝基苯腙 （橙黄）
★应用：鉴别和分离羰基化合物
(二) a-碳及a-氢的反应
H ’’+
a
碱
’+ +
aC C
-
O
(二) a-碳及a-氢的反应
课堂练习: 命名
CH3CHCH2CH2CHCHO
Cl
CH3
O CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3
C=CH2 CH3
2-甲基-5-氯己醛
CH3 O
O
4-甲基-3-丙基-4-戊烯-2-酮 4-甲基-1,3-环己二酮
第二节 醛酮的结构 sp2
116.6°
121.7° sp2
s
+
C 2s22p2
小结 二、a-碳及a-氢的反应(1、醇醛缩合)
O
H
CH3
C
H
+
α CH2
CHO
稀 NaOH 4～ 5 ℃
OH
CH3CHCH2CHO
β-羟基丁醛
O H
CH 3CH CH 2CH O △ CH 3CHCH CH O+H 2O
2-丁烯醛
反应物要求： 含有a-H的醛（酮较难）
反应条件： 稀碱
写法：
2CH3 CH2
RCHO O
CHO
C
八碳以下的环酮
R
CH3
思考：芳香酮为什么不能反应？
能与HCN发生亲核加成反应：
醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
例：下列哪些化合物可以和HCN发生反应？
O
O
CH3CH2CC6H5 CH 3CH 2CH O
（1） （2）
（3）
解：① ③可以和HCN发生加成反应。
由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般 采用NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢 滴加硫酸。这样可使反应产生的HCN随即与醛 酮反应。即使这样操作也必须在通风柜中进行。
如何提高此反应速度 提高溶液的pH值
H CN
OH H +
H + CN-
加氢氰酸反应的用途
CH3
CH2 C C N
-H2O
CN
[H]
CH 3 C CH 3
OH
H2O
CH 2 NH 2 CH 3 C CH 3
OH
COOH CH 3 C CH 3
增长碳链（多一个C）
OH
能与HCN发生亲核加成反应： 醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
★ 应用：a-氨基酸和蛋白质的显色剂
3、加 Grignard 试剂
Grignard试剂中的碳镁键是 高度极化的，碳原子带部分
负电荷，是较强的亲核试剂。
+ -
无水乙醚 - +
RCH2X + Mg
RCH2MgX
C 6 H 5C + O -+ C H 3 C -H 2 M +g X 干醚
G
-H2O
R NG - N-取代亚胺
H+ (R'H)
G可以是-R , -OH , -NH2 , -NH-Ph
C=O + H2N-R -H2O
C=N-R
Schiff碱 （亚胺）
伯胺
C=O +H2NOH -H2O C=N-OH 肟
羟胺
C=O＋H2N-NH2 -H2O
肼
C=N-NH2 腙
C=O＋H2N-NH-C6H5 -H2O
(1)电子效应
Nu-越强，反应越 易
羰基碳原子带正电性越 多，反应越 易
(2)空间效应：羰基上取代基及Nu-位阻小 反应越 易
◆ 醛和酮的亲核加成反应活性比较:(电子效应和空间效 应）
▽醛羰基碳所带的正电性程度高 ▽酮羰基碳所带的正电性程度低 ▽只连一个烃基，空间位阻较小 ▽连有两个烃基，空间位阻较大
稀 NaOH
CH2 CHO 4～ 5 ℃
？
OOH
α
CH3 CH2 CH2 CCHH +C HC H 2C HCOH O
C HC H2 2C HC3H 3
常用于合成（C成倍增加）
无α-H
稀 O H - CH3CHCH2CHO
+ CHO CH3CHO
稀 O H - 50℃ OH
2pz sp2杂化
sp2杂化
2px 2py 2pz 激发
2px 2py 2pz
2s
2s
O 2s22p4
2pz sp2杂化
2px 2py 2pz 2s
sp2杂化
C sp2杂化
2pz
C
O sp2杂化
2pz
O
键 键
H H
C
键
O
键
H
H3C HC CHC O
2-丁烯醛(a,β-不饱和醛)
★应用：有机合成中增长碳链的重要方法
问题：
稀OH-
CH3CHO + CH3CH2CHO
?
如果使用两种不同的带a-H的醛进行醇 醛缩合,则反应复杂，最少生成四种产物。
一般选用一种无a-H的醛和一种有 a-H的醛进行“交错”缩合。
如 PhCHO+CH3CH2CHO 稀OH- PhCH=CCHO CH3
OH
偕二醇
不稳定
C H 3 C =O+ H -O H
~0.1%H O — C C — H 3 O H
C H 3
C H 3
★ 一般醛、酮不反应
Cl
Cl C C O + H2O
Cl H
三氯乙醛
O C
CO C O
茚三酮
+ H2O
OH C C l3 C H
OH
水合氯醛（镇静催眠药）
O
C
OH
C C OH
O
水合茚三酮(显色剂)
O
HO R
R OH R'
O 环状半缩酮 环状半缩醛（酮）较稳定
R'
这种现象在单糖化合物中很普遍！
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H OH
HO
OH H
HO
H
H OH
CH2OH
H H
O
OH
OH H HO
H
H OH
CH2OH
吡喃葡萄糖 > 99%
加水
O
OH
R C R'(H +H )2OH+ or OH- R CR'(H偕) 二醇
*也可采用以下方法制备氰醇：
O
NH a3 SOOH
OH NaCN
C H 3 C C3H
H 3 CCS3 N Oa H 3 CCC
C3H
C3H
2、加醇和水
R
干燥HCl
CO+H O R '
R
H 反应在无水条件下进行!
OH
CH
OR'
半缩醛
特征：一个C同时连有-OH和-OR’
OR'
HOR`/干燥HCl R C H 缩醛
68%
小结
一、亲核加成反应
试 剂 反应物 反应条件
产 物 常见的用途
HCN ROH RMgX H2N-G
醛、脂肪族甲 基酮和8个碳 以下的环酮
弱碱性
醛
干燥HCl
所有醛酮
1. 无水乙醚 2. H3O+
所有醛酮 弱酸性
a-氰醇 缩醛
醇
制备多一个C 的a-羟基酸 保护羰基或 邻二醇结构
制备各种醇
N-取代亚胺 鉴别醛、酮
RCH2 CH+RCHCH
RCH2
C H
C R
C
H
O - O H
快
R C H 2 C HC RCH+H 2O
R C H 2 O C H HH C RO CH+O H -
--羟 羟基 基醛 醛
O
H O 稀 O H -
C H 3CH+C H 2CH4~ 5° C
OH
H
CH3 CH CH2 C O
-羟基丁醛
H
C6H5
OMgX
C
H CH2CH3
H2O
C6H5
OH
C
H CH2CH3
常用于：制备各种醇（碳链增长）
O
甲醛 H C H
OH
R CH H 伯醇
O
OH
醛 R'
C
H 1)RMgX R' CH R 仲醇 2)H3O+
O
OH
酮 R ' C R ''
R ' C R '' 叔醇
R
★ 应用：有机合成中增长碳链的方法
亲核加成反应活性次序如下：
OO
O
O
O
O
O
HCH＞RCH＞ArCH＞CH3CCH3＞RCCH3＞R-＞CA-rR-
烃基的斥电子效应和空间位阻增 大
1、 加氢氰酸
O
OH
RCR(H ') +H CN
RCR(H ')
O CH3 CH+HCN
CN 氰 醇
OH
C H 3 C H a-羟基丙腈
CN
CNˉ浓度决定反应速度
H
C+ -O
H
-
羰基平面
C=O极性较大，醛、酮是强极性分子
一、结构特征 1、羰基碳的杂化类型： sp2
2、羰基共价键类型： 一个键、一个键 一个C-O 键和两个C-H 键，形成“羰基 平面” 3、键的极性：较大极性的不饱和键
4、氧原子带有孤对电子
第三节 醛酮的化学性质
结构特点及反应类型
O
分类2
不饱和醛酮 CH2=CH-CHO
CH3-CO-CH=CH-CH3
命名: 1、简单的醛酮用普通命名法
醛用相应的醇名，只是将名称中的“醇” 字改成“醛”字；
酮按羰基所连的二个烃基命名，称为 “某某酮”； 例如： CH3CH2CHO 丙醛
-CHO 苯甲醛
O —C—
二苯基酮
H3CCOC2H5
O
甲基乙基酮
1
O
O
O
3-甲基环己酮
1,4-环己二酮
（6）多元醛酮
O HC H 2-C H 2C H 2C H O pentaen dial 戊二醛
OO CH3-C-CH2-C-CH3 2.4 - pentanedione
2，4-戊二酮
俗名：(许多天然醛酮都有俗名)
CH3O
CHO 茴香醛 对-甲氧基苯甲醛
CH CHCHO 肉桂醛 3-苯基丙烯醛
第九章
醛和酮
Aldehyde and Ketone
醛（Aldehyde） 酮（Ketone）
C=O
羰基 carbonyl group
O
醛基
醛RC H
O
酮基
酮 R C R'
第一节 醛酮的分类和命名
脂肪醛酮
分类1
CH3CH2CHO 芳香醛酮
CHO
CH3COCH3
O C CH3
脂环酮
O
分类
饱和醛酮 CH3CHO
亲核性 较强
分子型 NuH
H2NR, HNR2 HOR H2O
亲核性 不强
(一) 亲核加成反应
历程： 动画模拟：亲核加成反应的机制
R + CO
R'
A+ 快
Nu- 慢
R O-
C
R' Nu
R OA
C
R' Nu
●影响亲核加成反应的因素
亲核加成的难易与亲核试剂的亲核能力、羰基 碳的正电性以及空间位阻有关，后者影响更大。
OR'
特征：一个C同时连有两个-OR’
R O R '+ H H干 O O 燥 H C lR R 'C O O + H 2 O
缩醛(酮)可看成偕二醚，具有醚的化学性 质对碱、氧化剂和还原剂都很稳定，但 遇稀酸则分解为原来的羰基化合物。
★应用：保护羰基或邻二醇结构
？ 想一想 CH3CH CHCHO
CH3CH CHCHO
氧化反应 还原反应
亲核加成
O -
C C R (H)
+
H
碱进攻
Nu
a-C及a-H的反应
(一)亲核加成反应
H C +C
亲核加成反应
-
O 亲核试剂Nu-
亲核试剂：带负电荷或孤对电子 如：HCN，ROH 及氨的衍生物等
一些常见的亲核试剂
负离子型 Nu
O CH2CCH3
甲基苄基酮
2、复杂的醛酮用系统命名法
命名原则： 主链：含羰基的最长碳链 编号：使羰基的位次最小
（1）脂肪醛按分子中碳原子数称某醛
4 3 C2H3 1
H3C
H2C
CH
a
CHO
2-甲基丁醛 a-甲基丁醛
（2）脂肪酮按分子中碳原子数称某酮
5
C H 3 O
4
3 21
C H 3 H CH 2CC C H 3
4-甲基-2-戊酮
（3）不饱和醛酮要标出不饱和键位置
O
4 3 21
5 4 3 21
C H 3 C HC H C H OCH3CHCH C CH3
2-丁烯醛
3-戊烯-2-酮
（4）含芳香环的醛酮以脂肪醛酮为母体
O
CH2CHO
CH3
苯乙醛
苯乙酮
（5）环酮根据碳原子总数及所含羰基数 称为环某几酮
H3C 3 2
含有a-氢的醛酮具有一定的酸性是因为：
(1)受到邻近羰基的吸电子作用影响，使C-H键 的极性变大，a-氢易成质子形式离去；
(2)a-氢离去后所形成的共轭碱因存在P-π 共轭， 而得到稳定。
HO
OH- - O
RCHCR'(H) RCCR'(H)
-HOH 负 碳 离 子
O-
R CH C R'(H)
负烯醇离子
2C2H5OH 干燥HCl
CH3CH CHCHO OH OH
OC2H5 CH3 CH CH CH
OC2H5
KOMHn-O4
CH3
OC2H5
CH CH CH
H2O H+
OH OH OC2H5
CH3CH CHCHO OH OH
当分子中既有羰基又有羟基，且两基团 位置恰当，就可能在分子内发生亲核加成反 应，生成五元或六元环状半缩醛（酮）。
HO O H - -O
RC HCR '(H ) RCCR '(H )
负 碳 离 子
O -
RC HCR '(H )
负 烯 醇 离 子
OH-
sp3 -C
sp2-C
1、醇醛缩合
R C H 2O C H + O H --H 2 OR C -H O C H
O R C H C H
பைடு நூலகம்
负碳离子
O
-O 慢
O- H O
苯肼
C=N-NH-C6H5 苯腙
羰基试剂
O R H(R ')
NO2 H2N-H N
NO2
2，4-二硝基苯肼
R N-HN
(R')H
NO2 NO2
2，4-二硝基苯腙 （橙黄）
★应用：鉴别和分离羰基化合物
(二) a-碳及a-氢的反应
H ’’+
a
碱
’+ +
aC C
-
O
(二) a-碳及a-氢的反应
课堂练习: 命名
CH3CHCH2CH2CHCHO
Cl
CH3
O CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3
C=CH2 CH3
2-甲基-5-氯己醛
CH3 O
O
4-甲基-3-丙基-4-戊烯-2-酮 4-甲基-1,3-环己二酮
第二节 醛酮的结构 sp2
116.6°
121.7° sp2
s
+
C 2s22p2
小结 二、a-碳及a-氢的反应(1、醇醛缩合)
O
H
CH3
C
H
+
α CH2
CHO
稀 NaOH 4～ 5 ℃
OH
CH3CHCH2CHO
β-羟基丁醛
O H
CH 3CH CH 2CH O △ CH 3CHCH CH O+H 2O
2-丁烯醛
反应物要求： 含有a-H的醛（酮较难）
反应条件： 稀碱
写法：
2CH3 CH2
RCHO O
CHO
C
八碳以下的环酮
R
CH3
思考：芳香酮为什么不能反应？
能与HCN发生亲核加成反应：
醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
例：下列哪些化合物可以和HCN发生反应？
O
O
CH3CH2CC6H5 CH 3CH 2CH O
（1） （2）
（3）
解：① ③可以和HCN发生加成反应。
由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般 采用NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢 滴加硫酸。这样可使反应产生的HCN随即与醛 酮反应。即使这样操作也必须在通风柜中进行。
如何提高此反应速度 提高溶液的pH值
H CN
OH H +
H + CN-
加氢氰酸反应的用途
CH3
CH2 C C N
-H2O
CN
[H]
CH 3 C CH 3
OH
H2O
CH 2 NH 2 CH 3 C CH 3
OH
COOH CH 3 C CH 3
增长碳链（多一个C）
OH
能与HCN发生亲核加成反应： 醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
★ 应用：a-氨基酸和蛋白质的显色剂
3、加 Grignard 试剂
Grignard试剂中的碳镁键是 高度极化的，碳原子带部分
负电荷，是较强的亲核试剂。
+ -
无水乙醚 - +
RCH2X + Mg
RCH2MgX
C 6 H 5C + O -+ C H 3 C -H 2 M +g X 干醚
G
-H2O
R NG - N-取代亚胺
H+ (R'H)
G可以是-R , -OH , -NH2 , -NH-Ph
C=O + H2N-R -H2O
C=N-R
Schiff碱 （亚胺）
伯胺
C=O +H2NOH -H2O C=N-OH 肟
羟胺
C=O＋H2N-NH2 -H2O
肼
C=N-NH2 腙
C=O＋H2N-NH-C6H5 -H2O
(1)电子效应
Nu-越强，反应越 易
羰基碳原子带正电性越 多，反应越 易
(2)空间效应：羰基上取代基及Nu-位阻小 反应越 易
◆ 醛和酮的亲核加成反应活性比较:(电子效应和空间效 应）
▽醛羰基碳所带的正电性程度高 ▽酮羰基碳所带的正电性程度低 ▽只连一个烃基，空间位阻较小 ▽连有两个烃基，空间位阻较大
稀 NaOH
CH2 CHO 4～ 5 ℃
？
OOH
α
CH3 CH2 CH2 CCHH +C HC H 2C HCOH O
C HC H2 2C HC3H 3
常用于合成（C成倍增加）
无α-H
稀 O H - CH3CHCH2CHO
+ CHO CH3CHO
稀 O H - 50℃ OH
2pz sp2杂化
sp2杂化
2px 2py 2pz 激发
2px 2py 2pz
2s
2s
O 2s22p4
2pz sp2杂化
2px 2py 2pz 2s
sp2杂化
C sp2杂化
2pz
C
O sp2杂化
2pz
O
键 键
H H
C
键
O
键
H
H3C HC CHC O
2-丁烯醛(a,β-不饱和醛)
★应用：有机合成中增长碳链的重要方法
问题：
稀OH-
CH3CHO + CH3CH2CHO
?
如果使用两种不同的带a-H的醛进行醇 醛缩合,则反应复杂，最少生成四种产物。
一般选用一种无a-H的醛和一种有 a-H的醛进行“交错”缩合。
如 PhCHO+CH3CH2CHO 稀OH- PhCH=CCHO CH3
OH
偕二醇
不稳定
C H 3 C =O+ H -O H
~0.1%H O — C C — H 3 O H
C H 3
C H 3
★ 一般醛、酮不反应
Cl
Cl C C O + H2O
Cl H
三氯乙醛
O C
CO C O
茚三酮
+ H2O
OH C C l3 C H
OH
水合氯醛（镇静催眠药）
O
C
OH
C C OH
O
水合茚三酮(显色剂)
O
HO R
R OH R'
O 环状半缩酮 环状半缩醛（酮）较稳定
R'
这种现象在单糖化合物中很普遍！
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H OH
HO
OH H
HO
H
H OH
CH2OH
H H
O
OH
OH H HO
H
H OH
CH2OH
吡喃葡萄糖 > 99%
加水
O
OH
R C R'(H +H )2OH+ or OH- R CR'(H偕) 二醇
*也可采用以下方法制备氰醇：
O
NH a3 SOOH
OH NaCN
C H 3 C C3H
H 3 CCS3 N Oa H 3 CCC
C3H
C3H
2、加醇和水
R
干燥HCl
CO+H O R '
R
H 反应在无水条件下进行!
OH
CH
OR'
半缩醛
特征：一个C同时连有-OH和-OR’
OR'
HOR`/干燥HCl R C H 缩醛
68%
小结
一、亲核加成反应
试 剂 反应物 反应条件
产 物 常见的用途
HCN ROH RMgX H2N-G
醛、脂肪族甲 基酮和8个碳 以下的环酮
弱碱性
醛
干燥HCl
所有醛酮
1. 无水乙醚 2. H3O+
所有醛酮 弱酸性
a-氰醇 缩醛
醇
制备多一个C 的a-羟基酸 保护羰基或 邻二醇结构
制备各种醇
N-取代亚胺 鉴别醛、酮
RCH2 CH+RCHCH
RCH2
C H
C R
C
H
O - O H
快
R C H 2 C HC RCH+H 2O
R C H 2 O C H HH C RO CH+O H -
--羟 羟基 基醛 醛
O
H O 稀 O H -
C H 3CH+C H 2CH4~ 5° C
OH
H
CH3 CH CH2 C O
-羟基丁醛
H
C6H5
OMgX
C
H CH2CH3
H2O
C6H5
OH
C
H CH2CH3
常用于：制备各种醇（碳链增长）
O
甲醛 H C H
OH
R CH H 伯醇
O
OH
醛 R'
C
H 1)RMgX R' CH R 仲醇 2)H3O+
O
OH
酮 R ' C R ''
R ' C R '' 叔醇
R
★ 应用：有机合成中增长碳链的方法
亲核加成反应活性次序如下：
OO
O
O
O
O
O
HCH＞RCH＞ArCH＞CH3CCH3＞RCCH3＞R-＞CA-rR-
烃基的斥电子效应和空间位阻增 大
1、 加氢氰酸
O
OH
RCR(H ') +H CN
RCR(H ')
O CH3 CH+HCN
CN 氰 醇
OH
C H 3 C H a-羟基丙腈
CN
CNˉ浓度决定反应速度
H
C+ -O
H
-
羰基平面
C=O极性较大，醛、酮是强极性分子
一、结构特征 1、羰基碳的杂化类型： sp2
2、羰基共价键类型： 一个键、一个键 一个C-O 键和两个C-H 键，形成“羰基 平面” 3、键的极性：较大极性的不饱和键
4、氧原子带有孤对电子
第三节 醛酮的化学性质
结构特点及反应类型
O
分类2
不饱和醛酮 CH2=CH-CHO
CH3-CO-CH=CH-CH3
命名: 1、简单的醛酮用普通命名法
醛用相应的醇名，只是将名称中的“醇” 字改成“醛”字；
酮按羰基所连的二个烃基命名，称为 “某某酮”； 例如： CH3CH2CHO 丙醛
-CHO 苯甲醛
O —C—
二苯基酮
H3CCOC2H5
O
甲基乙基酮
1
O
O
O
3-甲基环己酮
1,4-环己二酮
（6）多元醛酮
O HC H 2-C H 2C H 2C H O pentaen dial 戊二醛
OO CH3-C-CH2-C-CH3 2.4 - pentanedione
2，4-戊二酮
俗名：(许多天然醛酮都有俗名)
CH3O
CHO 茴香醛 对-甲氧基苯甲醛
CH CHCHO 肉桂醛 3-苯基丙烯醛
第九章
醛和酮
Aldehyde and Ketone
醛（Aldehyde） 酮（Ketone）
C=O
羰基 carbonyl group
O
醛基
醛RC H
O
酮基
酮 R C R'
第一节 醛酮的分类和命名
脂肪醛酮
分类1
CH3CH2CHO 芳香醛酮
CHO
CH3COCH3
O C CH3
脂环酮
O
分类
饱和醛酮 CH3CHO
亲核性 较强
分子型 NuH
H2NR, HNR2 HOR H2O
亲核性 不强
(一) 亲核加成反应
历程： 动画模拟：亲核加成反应的机制
R + CO
R'
A+ 快
Nu- 慢
R O-
C
R' Nu
R OA
C
R' Nu
●影响亲核加成反应的因素
亲核加成的难易与亲核试剂的亲核能力、羰基 碳的正电性以及空间位阻有关，后者影响更大。
OR'
特征：一个C同时连有两个-OR’
R O R '+ H H干 O O 燥 H C lR R 'C O O + H 2 O
缩醛(酮)可看成偕二醚，具有醚的化学性 质对碱、氧化剂和还原剂都很稳定，但 遇稀酸则分解为原来的羰基化合物。
★应用：保护羰基或邻二醇结构
？ 想一想 CH3CH CHCHO
CH3CH CHCHO
氧化反应 还原反应
亲核加成
O -
C C R (H)
+
H
碱进攻
Nu
a-C及a-H的反应
(一)亲核加成反应
H C +C
亲核加成反应
-
O 亲核试剂Nu-
亲核试剂：带负电荷或孤对电子 如：HCN，ROH 及氨的衍生物等
一些常见的亲核试剂
负离子型 Nu