课程设计苯氧乙酸

课程设计
题目苯氧乙酸工艺设计
学院化学化工学院
专业化学工程与工艺
班级化工xxx
学生xxx
学号xxxxxxxxxxxx
指导教师化学工程系课程指导小组二〇一一年十二月二十六日
学院化学化工学院专业化学工程与工艺
学生xxx 学号xxxxxxxxxxxx
设计题目对苯二甲酸二辛酯工艺设计
一、课程设计的内容
主要内容为年产10万吨苯氧乙酸的合成工艺设计。

通过不同工艺的对比，确定并绘制出工艺流程图、反应釜等相关图纸，对工艺的可行性做出合理的规划选择。

二、课程设计的要求
1.查阅国内外的相关文献不得少于5篇，完成课程设计任务。

2.独立完成给定的设计任务后编写出符合要求的课程设计说明书，要求工艺设计合理，将研
究、开发的技术及过程开发的成果与过程建设、经济核算衔接起来；绘制出必要的设计图纸。

3. 综合应用化学工程和相关学科的理论知识与技能，分析和解决实际问题。

4. 完成课程设计的撰写。

三、文献查询方向及范围
1．利用学校的清华同方数据库、万方学位论文全文数据库、ScienceDirect、ACS(美国化学学会)数据库查询卟啉在流动注射化学中的应用等中英文文献与硕博论文。

2．主要参考文献
[1] 李毅群.新型相转移催化剂三丁基乙基硫酸乙酯铵催化合成苯氧乙酸的研究明. 化学试剂,
2000, 22(1): 47-48．
[2] 柴兰琴. 微波辐射下苯氧乙酸的合成[J]．兰州交通大学学报(自然科学版)，2004，23(3)：
133-135．
[3] 李丕高，周玉强．微波辐射合成苯氧乙酸[J]．农药。

2007,46(a)：103-104,，
[4] 彭安顺，赵长恩.醇催化合成苯氧乙酸[J]．当代化工，2003，32(2)：73-75．
[5] 刘贤贤，覃雯．新型相转移催化合成苯氧乙酸的研究[J]．柳州师专学报．2004, 19(4)：
117-118．
[6] Yu Z K, Liao S J, Xu Y. Hydrogenation of nitroaromatics by polymer-anchored bimetallic palladium-ruthenium and palla-dium-platinum catalysts under mild conditions[J]. 1997
目录
1前言 (1)
1.1性质及用途 (1)
1.2 产品特性............. . (1)
1.3 产品工艺介绍 (2)
1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸 (2)
1.3.2 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸...........................,.. (2)
1.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究....................................,.,. (2)
1.3.4 聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸 (2)
1.3.5微波合成苯氧乙酸 (3)
2 工艺设计 (5)
2.1 工艺路线设计 (5)
2.2 生产工艺 (5)
2.2.1 工艺流程图 (9)
2.2.2 生产操作 (5)
3 可行性分析 (6)
3.1工艺可行性分析 (6)
3.2经济效益可行性分析 (6)
结论 (7)
参考文献 (8)
附录..................................................... . ...... ...... . (9)
1前言
1.1性质及用途
苯氧乙酸，CAS：122－59-8，分子式：C8H8O3，英文名称是：phenoxyacetic acid，一般物理性质见表 1。

该产品对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。

苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

（1）青霉素V钾片目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。

将苯氧乙酸转化为酰氯，再与6-APA上6号位的氨基进行缩合反应，即可制得青霉素V。

青霉素V是青霉素G的衍生物，其特点是耐酸性好，可以口服，解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题，临床使用日益广泛。

（2）除草剂低浓度的苹氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。

此外，苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。

苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业，仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种，如二甲苯氧庚酸Gemifibrozil（诺衡）、非诺贝特Fenofibrate（普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯）、降脂哌啶Lifitrate（降脂新、利贝特、新安妥明）、氯贝丁酯Clofibrate（安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美）等。

[1]
1.2产品特性
白色针状结晶，在空气中久置会发黄，熔点97－99／℃，沸点285／℃（部分分解）。

在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。

1.3产品工艺介绍
将氯乙酸水溶液缓慢加人配好的氢氧化钠溶液中，使溶液呈中性，备用。

在反应釜中加入苯酚和水，边搅拌边加入20％氢氧化钠溶液，全部溶解后，补足计量的水和氢氧化钠。

快速搅拌，缓缓加入上述氯乙酸钠水溶液，加完后，升温至75－80℃，并在此温度下保持3h。

反应结束后，分出下层水相并冷却，有白色鳞片状结晶析出。

过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得产品。

由于苯酚在水中溶解度较小，可以在反应介质中加入有机溶剂和相转移催化剂，以提高反应转化率。

同样装置，用苯酚的衍生物代替苯酸可以制备一系列产品，如2，4－二氯对氧乙酸等。

1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸
当采用苯酚和氯乙酸为原料, 在碱性条件下合成苯氧乙酸时, 原料最佳配比为苯酚:氯乙酸:氢氧化钠= 0.9:1.1:2.4, 反应时间为5h, 反应温度为102℃, 可以得到较高产品收率( 69%) 。

与过去的收率60%左右有较大的提高, 工业上有很好的应用价值。

[2]
1.3.2 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸
用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和苯酚合成苯氧乙酸，十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化活性。

可以加快合成苯氧乙酸。

反应过程考察了苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度对产率的影响以及催化剂的重复使用性能。

反应的最佳条件为：在80℃下，苯酚和氯乙酸的摩尔比为1：3，催化剂质量为1.59，反应时间为1.5h。

此反应所得到的苯氧乙酸的产率为52.74％。

该催化剂的用量很少，而且易于回收，并且可以重复使用。

[2]
1.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究
用微波辐射合成苯氧乙酸,考察了不同反应条件对收率的影响,优化出最佳反应条,收率可达93%。

[2]
1.3.4 聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸
以水为溶剂，聚乙二醇-800为催化剂，苯酚的衍生物与氯乙酸在碱性条件下加热回流制备取代苯氧乙酸。

当反应物的浓度是3.5 mol/L，苯酚衍生物与氯乙酸的摩尔比1:1.1，反应时间是1 h，合成了5种取代的苯氧乙酸，都获得了高产率，其中，4-氯苯氧乙酸产率为95.2%，2,4-二氯苯氧乙酸产率91.4%。

[3]
1.3.5 微波合成苯氧乙酸
在水溶剂中,使用微波合成苯氧乙酸,反应仅需2一4分钟,收率达84.3%。

1，微波功率对反应的影响
表1微波功率对反应的影响
微波功率/w675 600 525 450 375
苯氧乙酸收率/%26.8 67.6 84.2 70.3 50.4
实验结果表明,微波功率对反应影响很大。

功率大,反应温度高，反应快,但易造成局部过热而早致碳化功率小,收率较低,本实验以525W为最佳。

2，微波辐射时间对反应的影响
表2微波辐射时间对反应的影响
微波时间/min 2.5 3.0 3.33 4.0
苯氧乙酸收率/%65.1 70.2 84.2 64.6
结果表明，反应时间以3分20秒为宜。

时间低于了3分20秒,反应不充分时间长于3分20秒，副反应增多,且碳化严重。

故取3分20秒为宜。

3，反应物摩尔配比对收率的影响
表3反应物摩尔配比对收率的影响
酚纳：氯乙酸1:1 1.2:1 1.4:1 1.6:1
苯氧乙酸收率/%84.2 71.8 64.2 57.8
结果表明,摩尔配比以1:1最好,反应配比合理,且利用率高。

由此可见,合成苯氧乙酸的最佳反应条件是反应物的摩尔配比为1:1,微波功率为525W，微波辐射时间为3分20秒。

[4]
2工艺设计2.1工艺路线设计
OH
+NaOH ONa
ClCH2COOH
盐酸
OCH2COOH
十六烷基三甲基溴化铵
2.2生产工艺
2.2.1 工艺流程图(见附录)
2.2.2 工艺操作[5]
用相转移催化剂在两相体系中进行苯氧乙酸的合成。

在装有电动搅拌器和回流冷凝管的250mL的三颈瓶中加入0.04mol的苯酚，加入一定量的NaOH和50mL的水，搅拌将其溶解，升温至70℃后在溶解含有氯乙酸和催化剂的苯(50mL)，温度保持不变反应一定的时间，冷却放置一段时间后分出有机层，水层用盐酸酸化至刚果红试纸变色，分离出针状晶体，用固体碳酸钠加蒸馏水使其变成盐而溶于水，分出水层再酸化得到沉淀，烘干后再用适当的溶剂重结晶得到晶体，产品烘干后称量并计算苯氧乙酸的收率，必要时可进行减压蒸馏提纯。

3可行性分析
3.1工艺可行性分析
原材料来源较广, 较易制的, 价格便宜, 设备较少, 操作简单方便, 收率在百分之七十五左右, 产品质量好, 对环境影响较低.
3.2经济可行性分析
固定成本100万
可变成本40万
年产值80万
编号固定成本
（万元）可变成本
（万元）
年产值
（万元）
年累积
（万元）
1 -100 -40 80 -60
2 0 -40 80 -20
3 0 -40 80 20
4 0 -40 80 60
5 0 -40 80 100 经分析在第三年后即可获利, 故项目可行.[6]
结论
以十六烷基三甲基溴化铵为催化剂，可以快速地合成苯氧乙酸，其最佳反应条件为：苯酚／氯乙酸摩尔比=1:3，催化剂用量为1.59，反应时间1.5h，反应的温度80℃。

产品收率为52.74％，而催化剂的重复利用率也很高，这种方法大大缩短了反应时间，催化剂用量少且可以重复利用，反应条件温和，投料比合理，操作简便，是快速合成苯氧乙酸的有效方法。

参考文献
参考文献：
[1] 李毅群.新型相转移催化剂三丁基乙基硫酸乙酯铵催化合成苯氧乙酸的研究明. 化学试剂,
2000, 22(1): 47-48．
[2] 柴兰琴. 微波辐射下苯氧乙酸的合成[J]．兰州交通大学学报(自然科学版)，2004，23(3)：
133-135．
[3] 李丕高，周玉强．微波辐射合成苯氧乙酸[J]．农药。

2007,46(a)：103-104,，
[4] 彭安顺，赵长恩.醇催化合成苯氧乙酸[J]．当代化工，2003，32(2)：73-75．
[5] 刘贤贤，覃雯．新型相转移催化合成苯氧乙酸的研究[J]．柳州师专学报．2004, 19(4)：
117-118．
[6] Yu Z K, Liao S J, Xu Y. Hydrogenation of nitroaromatics by polymer-anchored bimetallic palladium-ruthenium and palla-dium-platinum catalysts under mild conditions[J]. 1997
济南大学课程设计
济南大学设计用纸 - 8 - 附 录 产品 蒸馏 脱水塔
液化塔
催化剂回收釜
尾气
气液分离器 催化剂推加釜 加氢釜 出料液平衡罐
冷却器 出料液平衡罐 成熟釜苯酚 沉降槽 酸化槽氢氧化钠。