8-15 羰基化合物的还原反应
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内容：
学习目标：
还原为醛还原为醇
还原为亚甲基
掌握羰基化合物还原为醛、醇和亚
甲基的方法。
1还原为醛
Rosenmund 还原
Karl Wilhelm
Rosenmund
(1884 -1965)德国
罗森蒙德反应可制备几乎所有醛类，反应需较高温度，常在煮沸二甲苯中进行。
还原为醇
2
1)催化加氢——C＝C和C≡C也被还原
2)金属氢化物还原——C＝C和C≡C不被还原
RCR'(H)+(CH 3)2CH OH
+CH 3CCH 3
[(CH 3)2CHO]3Al
C OH R'(H)R H O O 3)异丙醇铝－异丙醇还原(Meerwein-Ponndorf-Verley(MPV)reduction)
【注意】1) C ＝C 、C≡C 不被还原，选择性高。
2) 逆反应为欧芬脑(Oppenauer)氧化反应
H. Meerwein, et.al., Justus Liebigs Ann. Chem . 1925, 444, 221.W. Ponndorf, Angew. Chem . 1926, 39, 138–143.A. L. Wilds, Org. React , 1944, 2, 178–223.N.C. Deno, et.al., Chem. Rev., 1960, 60, 7.
L. Sominsky, et.al., J. Org. Chem., 2004, 69, 1492.
Rupert Viktor Oppenauer (1910-1969) Italy Hans Meerwein&
Wolfgang Ponndorf
(Germany)
4)金属还原
1）Cleimmensen 还原2)乌尔夫—凯惜纳—黄鸣龙(Wolff-Kishner-HuangMinLong)法
酸性条件下，不受碳碳双键的影响
碱性条件下，不受碳碳双键的影响
还原为亚甲基－CH 2－
3
3) 硫代缩醛(酮)法
中性条件下，不受碳碳双键的影响
小结：
☐羰基化合物还原为醛、醇和亚甲基的反应。
☐选择性还原醛酮的方法。