2021届高考化学(江苏专用)一轮专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略 Word版含解析

有机推断与合成的突破方略
(建议用时：35分钟)
1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。

(2)B中官能团的名称为________、________。

②的反应类型为________。

(3)③的化学方程式为_________________________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。

用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。

G的结构简式为________________。

(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________。

(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化
合物的合成路线(已知：
RCH===CHR ′――――→KMnO 4/H ＋
RCOOH ＋R ′COOH ，R 、R ′为烃基。

其他试剂任选)。

_____________________________________________________
_____________________________________________________。

[解析] 根据题意可知结构简式
[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)
(4)
(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率
(6)
2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。

由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B的结构简式是________。

(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。

(3)写出第③步反应的化学方程式：_______________________。

(4)第①、④步的反应类型分别是________、________。

(5)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：_________________________________________。

[解析](1)根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为；根据合成路线可知，B的结构简式为。

(2)C能发生银镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为。

(3)第③步反应为两分子C之间的加成反应。

(4)第①步为取代反应，第④步为消去反应(或氧化反应)。

(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

[答案](1)甲苯
(2)醛基
(3)
(4)取代反应消去反应(或氧化反应)
(5)
3．(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：
回答下列问题：
(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是
________。

(2)D的结构简式是______，F中所含官能团的名称是________。

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______________。

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是____________。

(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：_____________________________。

(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。

写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：_________________________________________。

[解析]C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合碳原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为
，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G 为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。

(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为。

(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。

[答案]
4．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病
的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：
(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是______(填化学式)，F中含氧官能团的名称为______________。

(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。

(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________。

(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。

①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag
②遇FeCl3溶液发生显色反应
③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基
(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线：_____________________________________________________
_____________________________________________________
(其他试剂任选)。

[解析]由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条
件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯。

(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中
核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。

[答案]
5．(2019·南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知以下信息：
①A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ②；
③RCOCH 3＋R ′CHO ―――――→一定条件
RCOCH===CHR ′＋H 2O 。

回答下列问题：
(1)A 生成B 的反应类型为________，由D 生成E 的反应条件为
________________。

(2)H 的官能团名称为____________。

(3)I 的结构简式为______________________。

(4)由E 生成F 的反应方程式为__________________________。

(5)F 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_____________________________。

①能发生水解反应和银镜反应；
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；
③具有5个核磁共振氢谱峰。

(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考
上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制
备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

_____________________________________________________
_____________________________________________________。

[解析](1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。

由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反应。

根据图示转化关系，D为
，E为，F为。

由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。

(2)H为
，所含官能团名称为羟基、羧基。

(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为。

(4)由E生成F
为的氧化反应，生成和H2O。

(5)F为
，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为或。

(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

[答案](1)消去反应NaOH水溶液、加热
(2)羟基、羧基
(3)
6．(2019·常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为
________。

(2)由I生成J的反应类型为________。

(3)写出F＋D→G的化学方程式：_______________________。

(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：__________________。

①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比1∶1∶1
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任
选)__________________。

[解析]A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D 被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：
，I与CH3OH发生取代反应产生J：
；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定
条件下发生酯化反应产生高聚物G：。

(4)根据限定的条件，M可能的结构为、
、、，共有4种不同的结构。

(5)被氧气催化氧化产生，与H2O2作用产生
，
在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1
分子的水生成。

[答案](1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)C10H12O4醛基(2)取代反应
催化剂(3)n＋n――→
＋(2n－1)H2O(4)4
、、、
(任写两种)
(5)
浓H2SO4
――→
△。