农副产品及其加工：8油脂

N H 4O O C -(C H 2)8-C O O N H 4
H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O N H 2+ 2 N a C lO H O O C - ( C H 2 ) 8 - N H 2 + N a 2 C O 3
+ C l2
H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O N H 2 N H ( C H 2 ) 8 C O n + n H 2 O
第五章 油脂类化工产品
第一节 油脂工业
一. 油脂的来源及分类 二. 油脂的组成与性质 三. 油脂的用途 四. 油脂的提取 五. 油脂的精制 六. 生产技术经济指标
一.油脂的来源及分类
1. 油脂的来源
2.
油和脂肪是从动物或植物内提取而得到的
油腻性物质。习惯上把常温下呈液态的称为油，
呈固态的叫做脂。
3.
H 3C (C H 2)5C O C H 3+C H 2(C H 2)8C O O N a O H
（2）中和
2 N a O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O N a + H 2 S O 4p H = 6 .52 H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O N a + N a 2 S O 4
碱裂
H 3C(C H 2)5－ CH － CH ＝ CH － (C H 2)8CO O N a +N aO H+ H 2O O H
H 3C(CH 2)5－ C H － C H 3＋NaO O C(CH 2)8CO O N a+H 2 O H
－ －
H 3C (C H 2)5－ C H － C H 2－ C H ＝ C H － (C H 2)7C O O H+N aO H+ 20 H 02 ℃ O O H
分离
亚油酸
分离 棉籽
棉壳（纤维素） 棉仁 润滑油
棉籽油 棉油脚
丙酮 棉酚
水解或皂化
分离
棉油脂肪酸
亚油
酸
压榨 油菜籽
菜油 菜油脚
菜油酸 芥油酸 菜油脂肪酸
H O O C -(C H 2)8-C O O H+N H 3
H O O C -(C H 2)8-C O O N H 4
H O O C -(C H 2)8-C O O H+2N H 3
油
6. 芥酸组
菜籽油、芥菜籽油
7. 亚麻酸组 亚麻油、大豆油、大麻油、桕籽油
工业分类法
组别 8. 轭合酸组
桐油
重要油脂举例
9.海洋油组 （1）海兽油 （2）鱼 油 （3）鱼肝油
10.羟基酸组
海豚油、鲸油 鳁油、鲱油 鳕肝油、鲛肝油 蓖麻油
工业分类法
二.油脂的组成与性质
1.油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称，是三甘油酯类的混合物。 所谓甘油酯就是由脂肪酸与甘油化合而成的酯类化合物， 在油脂分子中，若三个脂肪酸部分是相同的，称为单甘 油酯（简单三酰甘油）；若不同则叫做混甘油酯（混合 三酰甘油）。
（2） 烧碱 固体 含量98%以上;液体 含量30%以上 （3） 硫酸 含量98%以上,工业品; （4）活性碳 PH=4.4-7.5;水分 <10% （5）甲酚 是邻、间、对位甲基苯酚的工业混合品,馏程190205℃．
4．癸二酸的生产工艺过程
蓖麻油酸碱裂制癸二酸的生产过程由碱裂、中和、脱色 过滤、酸化结晶以及过滤干燥等五步组成。 （1）碱裂 （2）中和 （3）脱色过滤 （4）酸化结晶 （5）过滤干燥
尼龙610
磺化
太古油 造纸分散剂 人造纤维软化剂
氧化
人造蜡
皮革染色润滑剂
增塑剂 代桐油
脱水 润滑剂
癸二酸
尼龙1010 增塑剂 聚氨酯合成材料
聚酯聚酰胺 合成材料
二. 蓖麻油酸
蓖麻油酸的俗名叫蓖麻酸或蓖酸,它的化学名称叫顺 式-12-羟基十八-9-烯酸,分子式为:
H 3 C ( C H 2 ) 5 － C H － C H 2 － C H ＝ C H － ( C H 2 ) 7 C O O H O H
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H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O H + 2 N H 3 N H 4 O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O N H 4
N H 4 O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O N H 4 H 2 N O C - ( C H 2 ) 8 - C O N H 2 + 2 H 2 O
H 2 N -(C H 2 )8 -N H 2 . H O O C -(C H 2 )8 -C O O H
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（3）脱色结晶
p H = 2
2 H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O N a + H 2 S O 4
2 H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O H
+ N a 2 S O 4
3. 生产癸二酸的原料:
（1）蓖麻油酸 (生产中对蓖麻油酸的要求): 蓖麻油酸含量 >80%; 酸值 100-105 水分 <2%
棉子油
1
20～25 1～2
20～30
红花油
亚麻子 油
6
3
13～15
20～35
油脂的 脂肪酸组成
亚油酸 5～10 2～5 1～5 1～2 5～15 50～55 45～50 75～78 15～25
亚麻酸 1
4～8
2.油脂的性质
(1) 物理性质 油脂的物理性质通常指其相对密度、熔点、凝固点、
粘度和折光率。其中以相对密度和折光率最为常用。 (2) 化学性质
3.脂肪酸及甘油工业
油脂在一定的条件下进行水解，可以得到脂肪酸和甘 油水溶液的混合物。通过一定的分离操作将两者分离，即 得到脂肪酸和甘油产品。
4.涂料工业
干性油用来制造油漆、清漆及其装饰涂料、印刷油 墨，这些产品广泛地应用于涂饰日用器具、建筑物、交 通工具、机器设备等，具有防水、防腐、防锈及增加美 观的作用。
五．油脂的精制
1. 精制 2. 脱色 3. 去臭
200A-3螺旋榨油机
剥壳机
DFTA 振动筛 DFZH 锤式粉碎机 DNZH 锤式细粉机
分离机的几种类型
五层蒸炒锅
平转浸出器
浸出车间
脱色锅
震动过滤机
第二节 蓖麻油类化工产品
一.蓖麻油的综合利用
蓖麻是世界十大油料作物之一， 也是众多工业重要的基础原料，经 济价值比较高。蓖麻籽含油率达 45%～52%，是其它一般油料作物 所不及的。
1.肥皂工业 2.硬化油工业 3.脂肪酸及甘油工业 4.涂料工业 5.其它工业
1.肥皂工业
肥皂是一种已被人们熟知并使用了近几个世纪 的传统的表面活性分子, 是数量不断增长的对皮肤无 刺激性，具有很好的清洁作用并无环境污染的改良物 质之一。如果在碱性溶液中使油脂水解，则生成甘油 和高级脂肪酸的盐类（肥皂），因此油脂在碱性溶液 中的水解叫做皂化。
根据油脂所含脂肪酸的成分，可将油脂分为十组。 这种分类法比较合理。
组别
重要油脂举例
1.乳脂组 2.十二酪组
羊乳脂、牛乳脂 椰子脂、棕榈核油、樟实油
3.植物脂组 乌桕脂、可可脂、漆脂
4.动物脂组 牛脂、羊脂、猪脂、蚕蛹油
5.油酸及亚油 棉籽油、花生油、芝麻油、茶油、
酸组
葵籽油、橄榄油、米糠油、葡萄籽
_
8．联产物仲辛醇的利用
（1）仲辛醇的性质
分子式： H 3C (C H 2)5－ C H － C H 3 O H
（2）仲辛醇的用途 （3）原料和原理 （4）仲辛醇的分离 （5）生产技术经济指标及产品规格
冷却水
冷凝器
氢气
碱裂混合物
旋风 分 离器
冷却水
成品贮罐 水
仲辛醇分离生产工艺流程
汽液 分离 器
(5)高级润滑油的原料
2. 癸二酸生产的基本原理
经过碱裂、中和、脱色结晶三个步骤来 完成的. （1）碱裂 （2）中和 （3）脱色结晶
－－ － －
（1）碱裂
H 3C (C H 2)5－ C H － C H 2－ C H ＝ C H － (C H 2)7C O O H+N aO H双键位移 O H
H 3C (C H 2)5－ C H － C H ＝ C H － (C H 2)8C O O N a+ H 2O O H
视盅
水
小结：油脂类农副产物利用途径
硬脂酸
动植 压榨
物油 或萃取
脂
油脂
油脚
水解 皂化
甘油
分离 软脂酸 脂肪酸 中 肥皂 和 油酸
H2,Ni 硬化油
甘油 水解
亚油酸 硬脂酸 甘油
分离
分步结晶 肥皂
不皂化物
菑醇
分离 硬脂精
米糠油胺
水解或皂化 米糠油酸
氨
H2
米糠油氰
压榨
米糠
米糠油 析出
米糠油脂肪酸
米糠醋
2.硬化油工业
液体油脂，如大豆油或菜籽油， 在有镍或镍铜催化剂存在下进行控 制氢化反应，可以制得塑性的起酥 油与人造奶油，它们是食品工业的 重要原料。氢化后的油脂成固态或 半固态，可改善油脂物理性质（如 熔点、质地、加工性、稳定性等），
延长保存期，减少在加热过程中产生的不适气味及味道。市售 的有很多用人造黄油、起酥油、煎炸油等氢化油脂制成的食品， 如各种糕点、冰激凌、炸鸡、薯条等，以独特的风味受人喜爱。
H 2 N O C - ( C H 2 ) 8 - C O N H 2 N C - ( C H 2 ) 8 - C N + 2 H 2 O
H O O C -(C H 2 )8 -C O O H +H 2 N -(C H 2 )1 0 -N H 2 H O O C -(C H 2 )8 -C O O H .H 2 N -(C H 2 )1 0 -N H 2
它不仅可以直接用来做润滑油、 电气绝缘用油、刹车油和医用泻药 等，而且还可以它为原料，经过各 种比较简单的反应，制成各种重要 的化工原料和产品。
蓖麻
润滑油
直接 医药用
利用
增塑剂 煞车油
尼龙11
酯交换裂解
11-烯酸 香料 增塑剂
仲辛醇
增塑剂 表面活性剂
庚醛
香料
香料
蓖
麻
碱裂
尼龙9 尼龙810
油
印染润滑剂
按照来源的不同，可将油脂分为动物油脂
和植物油脂。动物油脂主要有牛脂、羊脂、猪脂、
鱼脂、鱼肝油、蚕蛹油等。植物油脂主要有大豆
油、花生油、棉籽油、菜籽油、芝麻油、茶油、
葵籽油、桐油、乌籽油、乌桕油等。
4.
2. 油脂的分类
（1） 混合分类法 因油脂的来源广泛，品种繁多，按某一点进行分类
会有所困难，所以常用混合分类法进行分类。 （2）工业分类法
油脂具有酯类化合物的化学通性，其化学性质测定 常用碘价、皂化价、酸价及不皂化物等。
三.油脂的用途
油脂的世界年总产量达到上亿吨，其中80%来源于植物，20％来 源于动物。这些油脂的80％用于食品，6％用于饲料，14％则用于制 备其它一些油脂化学品。由于油脂化学品是以可再生资源为基础的， 相比石化产物，它们更容易生物降解也更具有环境友好性。
5．其它工业
应用于制造油毡、油布、油灰、Байду номын сангаас滑油、润滑脂、 增塑剂、表面活性剂、杀虫剂及杀菌剂等。
四.油脂的提取
1．熔出法
即将油料加热，使油脂熔融变成液体流出来，多用于动 物油脂的提取。熔出法又可分为干煎法和湿煎法 。
2．压榨法
压榨法多用于植物油料的提油，利用压力将油料中的油 脂压榨出来。
3．浸出法
7．副产物癸脂的利用
（1）癸脂肪酸的性质和用途 1）癸脂肪酸的性质 2）癸脂肪酸的用途 （2）生产过程 1）酸洗水解 2）减压蒸馏 3）冷冻压榨
癸脂
酸水
低碳脂肪酸 甲酚
酸洗
蒸馏
癸脂肪酸
水 甲酚 杂质
癸脂脚
制造肥皂 制造水解
粘结剂
乳化剂
冷冻压榨 脂肪酸饼
癸油酸
直接出售
分离硬脂酸 和棕榈酸
制造肥皂
癸脂综合利用的工艺过程
油脂
月桂酸
肉豆蔻酸
脂肪酸（质量百分数）
棕榈酸 硬脂酸
油酸
猪油
1～2 25～30 12～16 40～50
奶油 2～5
8～14 25～30 9～12 25～35
牛油
3～5 25～30 20～30 40～50
椰子油 45～48 16～18 8～10 2～4
5～8
橄榄油
8～16
2～3
70～85
豆油
10
3
25～30
－
三．癸二酸
1. 癸二酸的性质和用途 （1）癸二酸的性质 分子式 : HOOC(CH2)8COOH 物理性质: 化学性质: （2）癸二酸的用途
癸二酸的用途
(1) 合成尼龙9
反应原理
(2) 合成尼龙810
反应原理
(3) 合成尼龙1010
反应原理
(4) 塑料工业的增塑剂 例如：癸二酸二丁酯，癸 二酸二辛酯
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H O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O H + 2 N H 3 N H 4 O O C - ( C H 2 ) 8 - C O O N H 4
低 温
N H 4O C -(C H 2)8-C O N H 4 +4N aC lO
H 2N -(C H 2)8-N H 2
+2N a2C O 3+2C l2 H O O C -(C H 2 )8 -C O O H +H 2 N -(C H 2 )8 -N H 2