基团间的相互影响

【学习目标】

1、 了解醇羟基和酚羟基性质的区别；

2、 通过对苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，理解

【学习过程】

活动一：醇羟基和酚羟基性质的区别

【交流与讨论】

[例1] 某芳香族化合物A 经分析含有C 、H 、O 的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。如果该有机物一个分子中只含一个氧原子，求该化合物的分子式

①如果该有机物具有两个甲基，且它遇到FeCl 3会变为紫色，这样的结构共有＿＿种；如果它遇到FeCl 3不会变色，这样的结构共有 、

、

②如果该有机物只有一个甲基，且它遇到FeCl3会变为紫色，这样的结构共有 、 、 ；如果它遇到FeCl 3不会变色，这样的结构共有＿＿种；

③如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl 3 紫色，这样的结构共有＿＿种

活动二：基团之间相互影响

【交流与讨论】

1、 苯和苯酚：

(1)苯与溴的反应：

＋ Br 2

苯酚与溴水的反应：

＋ Br 2

Fe OH

结论：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的、位发生取代反应

(2) 与NaOH溶液的反应：

CH3CH2OH + NaOH

OH

+ NaOH

结论：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出而表现出性。

【自主检测】

一、选择题

1．下列说法中，正确的是

A．烃基和羟基直接相连接的化合物一定属于醇类

B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类

C．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基

D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

2．下列物质在空气中能稳定存在的是

A．乙醇B．白磷C．苯酚D．氢硫酸

3．能说明苯酚酸性很弱的实验是

A．常温下苯酚在水中的溶解度不大。B．苯酚能跟NaOH溶液反应。

C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色。D．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊。

4．皮肤上沾了少量苯酚，正确的处理方法是

A．用稀NaOH溶液洗B．用水洗C．用酒精洗D．用布擦去即可

5．常温下就能发生取代反应的是

A．苯酚与溴水B．苯和溴水C．乙烯和溴水D．甲苯和溴水

6．只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、乙烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是

A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4溶液D．金属钠7．严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有

A．甘油B．乙醇C．乙酸D．甲醇

8．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水即反应，原因

A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了

B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了

C．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了

D．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了

二、填空题：

9．鉴别苯酚溶液和甲苯有不同的方法，请叙述其中两种方法。

方法一：；

方法二：。

10．除去苯酚中混有的少量苯，其方法是；

除去苯中混有的少量苯酚，其方法是。

11．一种苯酚、苯和硝基苯的混合物，为了把它们彼此分离进行如下图操作，得到A、B、C三个组分，在横线上填出各组分的主要化合物（填写结构简式）。

A ，

B ，

C ，

12．下列两题都有左右两栏，左栏中有一项跟右栏中四项相关，请把左栏中的这一项和右栏中根本不相关的一项选出，将编号填入空位。

（1）左栏右栏

（A）苯；（B）苯酚；（C）乙醇①具有酸性；②常温下能跟水以任意比互溶

③有特殊气味，（C）在空气中暴露易变质

④能跟金属钠反应；⑤能跟溴水反应

左右

（2）左栏右栏

（A）苯酚；（B）盐酸；（C）碳酸①使湿润蓝色石蕊试纸变红；②难电离物质

③酸性最弱；④能跟氢氧化钠溶液反应；

⑤跟氯化铁溶液反应混合显示紫色

左右

三、计算题

13．某无色晶体由碳、氢、氧三种元素组成，该化合物中含碳、氢原子个数比为1∶1，含氧的质量分数为17％，此物质微溶于水，能溶于NaOH溶液。每摩尔此物质可以与金属钠反应置换出11.2L氢气（标准状况下）。取0.94g该晶体与20mL 2mol／L的NaOH溶液反应，再用1mol／L的硫酸15mL可中和过量的碱。试推断该有机物的分子式和结构简式。