2019学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元 人工合成有机化合物学案 苏教版必修2

第三单元 人工合成有机化合物学习目标：1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。

(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。

3.认识高分子化合物的链节和单体，能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。

(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。

[自 主 预 习·探 新 知]一、简单有机物的合成 1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应。

②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应。

③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应。

④CH 3COOH ＋C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应或取代反应。

(2)其他合成路线2．酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH 3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH 3、HCOOC 2H 5、 CH 3COOCH 3、CH 3COOC 2H 5。

二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。

(2)分类①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。

(3)有机高分子合成的有关概念(以n CH2===CH2―→为例)①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。

②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。

③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。

2．有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

②举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：，其单体为CH2===CHCl，链节为—CH2—CHCl—。

苯乙烯：，其单体为C6H5CH===CH2，链节为。

(2)缩聚反应①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。

②酚醛树脂的形成。

3．有机高分子合成领域需要解决的问题(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。

如导电高分子的发明和应用研究等。

(2)研制具有特殊功能的材料。

如仿生高分子材料、智能高分子材料等。

(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。

如能够将化学能转换成电能的传感膜，能够将热能转换成电能的热电膜等。

(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。

如研制可降解塑料等。

[基础自测]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。

( )(2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。

( ) (3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。

( )(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。

( ) 【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)×2．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯(CF 2===CF 2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF 2===CF 2)也可与六氟丙烯(CF 3—CF===CF 2)共聚成全氟乙丙烯。

下列说法错误的是( )A ．ETFE 分子中可能存在“—CH 2—CH 2—CF 2—CF 2—”的连接方式B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D ．四氟乙烯能发生加成反应C [ETFE 为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH 2—CH 2—CF 2—CF 2，A 正确；四氟乙烯(CF 2===CF 2)与六氟丙烯(CF 2===CF —CF 3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF 3，B 正确，C 错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D 正确。

][合 作 探 究·攻 重 难]合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

[思考交流](1)讨论以淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。

【提示】 路线图：淀粉――→H 2O 催化剂葡萄糖――→酒化酶乙醇――→O 2催化剂乙醛――→O 2催化剂乙酸。

(2)设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。

【提示】1．合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料；(2)设计并选择合成方法和路线；(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。

2．有机合成的基本原则廉价、易得、低毒性、低污染。

符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。

条件温和、操作简单、低能耗、易实现。

要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。

3．分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。

(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

[思考交流](1)日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。

传导聚合物的结构式为CH===CH，则该聚合物的单体是什么？【提示】该聚合物的单体是乙炔。

(2)下列高分子化合物的部分结构如下：它的单体是什么？属于哪类反应的产物？【提示】该高分子化合物的单体是CH2===CH—COOH。

它属于加聚反应的产物。

1．加聚反应的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而成高聚物。

如(2)含“C===C—C===C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而成高聚物。

如(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而成高聚物。

如2．由高聚物推断单体(1)如果链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。

如，由高聚物的结构可以知道其单体为单烯烃，从箭头处断开得到如下单体：CH2===CHCN、CH2===CH2和。

(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：链节中主链上以双键为中心的四个碳原子与其他碳原子断开，这四个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。

若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。

如，由高聚物的结构可以知道其单体存在单双键交替的结构，从箭头处断开得到如下单体：CH2===CH—CH===CH—CH3和。

[当堂达标·固双基]题组1 简单有机物的合成1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。

正确的顺序为( )A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③B[进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。

]2．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。

据此回答下列问题：(1)A的结构简式为________，C的结构简式为___________________。

(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为________。

(3)写出D和F生成G的化学方程式：_______________________________________________________________________________________。

(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________。

【解析】C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A 为CH≡CH，由图中转化关系可知B 为CH 2===CHCl ，D 为CH 3CH 2OH ，E 为CH 3CHO ，F 为CH 3COOH ，G 为CH 3COOCH 2CH 3。

(2)CH 2===CHCl 通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为n CH 2===CHCl ――→一定条件。

(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。

(4)CH 2===CH 2与O 2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。

【答案】 (1)CH≡CH CH 2===CH 2 (2)题组2 认识有机高分子化合物3．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )A ．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B ．有机高分子化合物的相对分子质量很大C ．对于一块高分子材料来说，n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D ．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类C [高分子材料是由许多n 值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C 不正确。

]4．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是( ) A ．二者都能使溴水褪色，性质相似 B ．二者互为同系物 C ．二者最简式相同 D ．二者相对分子质量相同C [单体CH 2===CH 2与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH 2===CH 2分子中有C===C 键，而CH 2—CH 2分子中无C===C 键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C 。

] 题组3 判断高分子化合物的单体5．丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。

丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：________、________、________(可不填满，也可补充)。

【解析】 从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。