2020_2021学年高中化学专题4第一单元卤代烃课件苏教版选修5.pptx
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苏教版高中化学选修五 专题四 第一单元 卤代烃 课件 (共34张PPT)
DDT的分子结构模型及其在某地区土壤中的残留
DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
化学
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合 成了高效有机杀虫剂 P.H.米勒 (瑞士化学家） DDT,于1948年获得诺 贝尔生理与医学奖。
比较溴乙烷的水解反应和消去反应
化学
碱、水、取代 水解反应
反应物 溴乙烷和NaOH 水 加热
碱、醇、消去
消去反应
溴乙烷和NaOH 乙醇 加热
反应条件
生成物 结论
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
“无醇生醇，有醇生烯”
灵活应用（课堂习题）
+
NaOH
醇
△
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时产物唯一吗？
★札依采夫规则
化学
卤代烃发生消去反应时， 消除的氢原子主要来自含氢原 子较少的相邻碳原子上。
试写出3—溴—3—甲基己烷消去HBr后 可能得到的产物的结构简式。
化学
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元
素，设计了下列实验操作步骤：
实验探究一
化学
①.大试管中加入5mL溴乙烷. ②.加入10mL 10% 的NaOH水溶液，观察现象 充分振荡，加热.观察现象 ③.取大试管中少量剩余物于另一试管中， 加入稀HNO3酸化. ④.滴加AgNO3溶液. 观察现象 实验现象： 溶液由分层到不分层，滴加酸化的硝酸 银溶液后产生淡黄色沉淀。
溴乙烷的水解反应
3、取反应后的少量剩余物于一试 管中，加入稀硝酸酸化，滴加硝酸 银溶液，观察实验现象。
高中化学 4.1 卤代烃课件2 苏教版选修5
二卤代烃
R-CX3
三卤代烃
3）根据烃基结构分：
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等
CH3CH2Cl ，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数 为气体外，多数为液体或固体；
难溶于水，易溶于有机溶剂；
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如： CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳原 子数的增多而升高。(密度、沸点均大于相应的 烃) 液态卤代烃的密度一般比水的密度大。 (脂肪烃的一氟代物、一氯代物密度均小于1)
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽 少，危害却大。
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒
成了高效有机杀虫剂
(瑞士化学家） DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
化学史话
P61页 DDT的分子结 构模型
DDT分子的结构简式
Cl—
—CH— CCl3
R-CX3
三卤代烃
3）根据烃基结构分：
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等
CH3CH2Cl ，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数 为气体外，多数为液体或固体；
难溶于水，易溶于有机溶剂；
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如： CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳原 子数的增多而升高。(密度、沸点均大于相应的 烃) 液态卤代烃的密度一般比水的密度大。 (脂肪烃的一氟代物、一氯代物密度均小于1)
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽 少，危害却大。
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒
成了高效有机杀虫剂
(瑞士化学家） DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
化学史话
P61页 DDT的分子结 构模型
DDT分子的结构简式
Cl—
—CH— CCl3
高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修5
或—C≡C—，生成不
饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
例5 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A.CH3Cl
√B.
C.
D.
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃； 与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子， A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
思维拓展
卤代烃发生消去反应时，消去的产物取决于分子氢原子(β氢原子)的类型，有 几类氢原子(β氢原子)，则有几种产物：
如：
，有三类β氢原子，则有三种产物。
三、卤代烃的化学性质及应用
1.化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOH—— 水 △→ R—OH＋NaX 。
(2)消去反应
＋NaOH—醇 △ —→
2.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及 地球上的生物。
3.物理性质 (1)状态 常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数 卤代烃为 液体 或 固体 。 (2)溶解性 卤代烃都 不溶于 水，可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃 的密度一般比水 大 。 (4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 高 ；互为同系物的卤代烃， 它们的沸点随碳原子数的增多而 升高 。
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认 识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类 型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的 影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃 的替代品。
高一化学苏教版选修五课件：专题4 第一单元 卤代烃(73张PPT)
提示：乙炔。
[必记结论] 1．卤代烃的物理性质 (1)状态： 常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙 烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点： 互为同系物的卤代烃，它们的沸点 随碳原子数的增多而升高。
(3)密度： 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物 外，液态卤代烃密度一般比水大。 (4)溶解性： 卤代烃不溶于水，能溶于有机溶剂， 某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯 甲烷、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。
4．请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇 (HOCH2CH2OH) 的方案，写出有关的化学方程 式，并指出反应类型。
解析：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为： CH3CH2Br CH2Br CH2===CH2 CH2Br —
HOCH2CH2OH
答案：第一步：CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr 消去反应 第 二 步 ： CH2===CH2 ＋ Br2 ― → CH2Br—CH2Br
提示：溴乙烷分子中含有的官能团 是溴原子；乙烯和 HBr 经加成反应可制 得溴乙烷。
3 ．如何通过实验证明溶液中含有 X－(X 代表 Cl、Br、I)?
提示：取少量溶液于洁净试管中， 滴入几滴用硝酸酸化的 AgNO3 溶液，观 察沉淀的颜色
[课堂互动区]
[新知探究] 探究 1 什么是卤代烃？ CF2Cl2 属
c．反应类型：取代反应。
[成功体验] 3． 1溴丙烷、 2溴丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热，则两反应( )
A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
解析：选 A 二者均发生消去反应， 产物均为 CH3—CH===CH2，但 C—H、 C—Br 键断裂的位置不相同。
2020_2021学年高中化学专题4烃的衍生物1卤代烃学案苏教版选修5
专题4 烃的衍生物本专题内容为烃的衍生物，是在烃的基础上通过一定的化学反应在烃分子上引入一些新的官能团而衍生出的一系列物质。
由于引入的官能团的种类和数目不同，从而形成了各类烃的衍生物，从而使不同类型的烃的衍生物具有不同的物理性质和化学性质。
本专题是有机化学学习的延伸和提高，使有机化学的学习更系统化，更实用，更接近于生活，在有机反应类型上也更完善，更综合，为进一步提高学生分析问题、解决问题的能力打下良好的基础。
本专题内容共分三部分。
第一部分系统介绍了烃的衍生物之一——卤代烃的性质及应用；第二部分主要介绍了醇和酚的性质及应用，以及醇类和酚类的区别与联系；第三部分主要介绍了醛类和羧酸类物质的性质及应用，同时介绍了酯类的制备。
学习重点：1．烃的几种衍生物的分子结构、通式。
2．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸的物理性质和化学性质。
3．消去反应的原理。
学习难点：1．各种烃的衍生物之间的相互转化。
2．利用烃和烃的衍生物的性质进行有机合成。
本专题是有机化学知识重点和难点，是高考考查的重点。
学好本专题关键是学好代表物的结构特点和性质，然后由点到面，认识一类有机物的通性；通过积极动手进行实验探究或观察与思考，加深对有机物的反应原理等的理解，增强感性认识；用结构决定性质，性质决定用途的化学基本思想指导本专题的学习；由官能团的结构特点，预测和记忆有机物的性质；根据基团间的相互影响，理解有机物的特殊性质；掌握好重要有机物之间的相互转化关系，是顺利解答有机推断题和有机合成题的保证。
第一单元的学习中，要充分利用卤代烃在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验，通过积极参加实践活动获取感性认识；认识有机物不同条件下发生化学反应的“多面性”。
第二单元的学习中，要积极参加乙醇和苯酚性质的实验探究，获取对醇类和苯酚性质的认识和探究过程的体验；通过对醇与酚的结构和性质的差异的比较分析，认识有机物分子中基团间的相互影响。
第三单元学习中通过实验探究了解醛基的强还原性的同时，认识银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液的制备以及反应条件的控制。
苏教化学选修 有机化学基础专题4第一单元 卤代烃(共19张PPT)
CH3
CH3—C—Cl 52
CH3
0.9159 0.8978 0.8909 0.8617 0.8862 0.8732
0.8420
➢二、溴乙烷
1、溴乙烷的组成与结构
（1）分子式： C2H5Br （2）结构式： （3）结构模型：
(4)结构简式：C2H5Br 或CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，有刺激性气味、易挥发， 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
由于卤素原子的引入使卤代烃的性质发生什么变 化呢。
---------------
结构决定性质
若溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生 哪种类型的反应？ 取代反应（水解反应）
溴乙烷的结构特点 HH
H— C — C +—OOBHHr-
HH
思考与交流1 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？ 请设计实验证明。
卤代烃名称 结构简式
沸点/℃ 相对密度
一氯甲烷 一氯乙烷 1—氯丙烷 2—氯丙烷
1—氯丁烷 2—氯丁烷
2—氯—2— 甲基丙烷
CH3Cl
-24.2
CH3CH2Cl
12.3
CH3CH2CH2Cl 46.6
CH3CHCl
35.7
CH3
CH3CH2CH2CH2Cl 78.44
CH3CH2CHCl 68.2 CH3
实验：与氢氧化钠水溶液共热
H2O CH3CH2Br + NaOH ──→
△
CH3CH2OH + NaBr
注意：水解反应的条件--强碱的水溶液且共热
1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
CH3—C—Cl 52
CH3
0.9159 0.8978 0.8909 0.8617 0.8862 0.8732
0.8420
➢二、溴乙烷
1、溴乙烷的组成与结构
（1）分子式： C2H5Br （2）结构式： （3）结构模型：
(4)结构简式：C2H5Br 或CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，有刺激性气味、易挥发， 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
由于卤素原子的引入使卤代烃的性质发生什么变 化呢。
---------------
结构决定性质
若溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生 哪种类型的反应？ 取代反应（水解反应）
溴乙烷的结构特点 HH
H— C — C +—OOBHHr-
HH
思考与交流1 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？ 请设计实验证明。
卤代烃名称 结构简式
沸点/℃ 相对密度
一氯甲烷 一氯乙烷 1—氯丙烷 2—氯丙烷
1—氯丁烷 2—氯丁烷
2—氯—2— 甲基丙烷
CH3Cl
-24.2
CH3CH2Cl
12.3
CH3CH2CH2Cl 46.6
CH3CHCl
35.7
CH3
CH3CH2CH2CH2Cl 78.44
CH3CH2CHCl 68.2 CH3
实验：与氢氧化钠水溶液共热
H2O CH3CH2Br + NaOH ──→
△
CH3CH2OH + NaBr
注意：水解反应的条件--强碱的水溶液且共热
1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
2020高中化学选修五课件：专题4 第一单元 卤代烃
第一单元 卤代烃
[课标要求] 1．以 1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。 2．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。 3．掌握卤代烃在有机合成中的应用。
1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或 几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。在强碱醇溶 液中可发生消去反应生成不饱和烃。
(3)对人类生活的影响 ①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 ②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层 。 2．卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除 CH3Cl 、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 常温下是气体外，其 他大部分为液体，且密度比水大。 ② 难 溶于水， 易 溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而 升高 。
不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH－反应得到 AgOH 白色沉淀，AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉淀，影响溴的检验，故需 加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。答案：C
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代 反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引 入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起 着重要的桥梁作用。
a．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或 几个 小分子 生成 不饱和 化合物(含双键或叁键)的反应。
b．反应条件：与 强碱的醇 溶液共热。 c．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
醇 C__H_3_C__H_2_C_H__2B__r_＋__K_O__H_―_△_→__C__H_3_C_H__=_=_=_C__H_2_↑__＋__K_B__r_＋__H_2_O_。_ ③水解反应 a．反应条件：与 强碱的水 溶液共热。 b．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为
[课标要求] 1．以 1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。 2．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。 3．掌握卤代烃在有机合成中的应用。
1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或 几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。在强碱醇溶 液中可发生消去反应生成不饱和烃。
(3)对人类生活的影响 ①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 ②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层 。 2．卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除 CH3Cl 、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 常温下是气体外，其 他大部分为液体，且密度比水大。 ② 难 溶于水， 易 溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而 升高 。
不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH－反应得到 AgOH 白色沉淀，AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉淀，影响溴的检验，故需 加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3 溶液检验。答案：C
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代 反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引 入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起 着重要的桥梁作用。
a．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或 几个 小分子 生成 不饱和 化合物(含双键或叁键)的反应。
b．反应条件：与 强碱的醇 溶液共热。 c．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
醇 C__H_3_C__H_2_C_H__2B__r_＋__K_O__H_―_△_→__C__H_3_C_H__=_=_=_C__H_2_↑__＋__K_B__r_＋__H_2_O_。_ ③水解反应 a．反应条件：与 强碱的水 溶液共热。 b．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为
高中化学专题4第1单元卤代烃课件苏教版选修5
、
(2) 将 会 产 生 褐 色 沉 淀 AgNO3 ＋ NaOH===AgOH↓ ＋ NaNO3 、 2AgOH===Ag2O＋H2O
(3)不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的， 不能与 Ag＋反应
35
当堂达标 提素养
36
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
C [A 选项是 CH4 中的两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A 属 于卤代烃；B 选项是 CH4 中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子 被两个氟原子取代，都是卤素原子，B 属于卤代烃；C 选项是苯中的一个 氢原子被硝基取代，属于硝化物，不属于卤代烃；D 选项是苯中的一个氢 原子被溴原子取代，属于卤代烃。]
复习课件
高中化学专题4第1单元卤代烃课件苏教版选修5
2021/4/17
高中化学专题4第1单元卤代烃课件苏教版选修5
1
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
3
目标与素养：1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对 卤代烃进行分类。(宏观辨识与微观探析)2.通过对 1-溴丙烷性质的学习掌 握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。(宏观辨识与微观探析)3.知道卤 代烃在有机合成中的应用及对人类生活的影响。(科学态度与社会责任)
39
4．某一溴代烷 A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物 B； A 在氢氧化钠和 B 的混合液中共热生成一种气体 C；C 可由 B 与浓 H2SO4 混合加热制得，C 可作果实催熟剂。则：
(1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)写出 A 生成 B 的化学方程式：____________________。 (3)写出 A 生成 C 的化学方程式：____________________。 (4)B 生成 C 的反应类型为___________________________。
苏教版高中化学选修五课件专题4第1单元.pptx
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
【例2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合
理的是( )。
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤ 加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与 AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知， 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液 显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反 应得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影 响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3溶液检验。 答案 C
【慎思1】1-溴丙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件 有何差异？由此你可得到什么启示？ 【答案】1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是 以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行 。 由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同， 产物不同。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
卤代烃的性质
1.物理性质 (1)状态 常温下除______ ____、____ ____、___ _____等少数为气体 外，其余为液体或固体。 (2)沸点 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而 ______。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
【慎思2】根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃 都能发生消去反应？
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
【慎思3】回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？ 写出你所知道的几个方程式。
苏教化学选修 有机化学基础专题4第一单元 卤代烃(共24张PPT)
2020/5/18
19
取代反应
消去反应
反应物 反应 条件
断键
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
C－Br
主要生成物
CH3CH2OH
CH3CH2Br
NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H 相邻两个碳原子上
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/5/18
20
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
√ B、CH3－CH－CH3
D、
√Br
Cl
√ E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
2020/5/18
22
课后练习及作业：
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ？ OH OH
— —
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代
→ A → B → C →D →
应中易断裂，使溴原子易被取代； ②甚至还会影响到邻位上的C—H键。
2020/5/18
6
3、溴乙烷的化学性质
实验一：
AgNO3溶 液 溴乙烷
现象：
无明显变化
原因：溴乙烷不
是电解质，不能电离 出Br－
实验二：
实验三：
2020/5/18
AgNO3溶 液
溴乙烷与 NaOH水溶液 反应混合液
现象：
产生黑褐色沉淀
17
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修5
2.实验流程
归纳总结 (1)实验原理
卤代烃的检验
R—X＋NaOH――H△―2O―→ R—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。 (2)实验主要问题 在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧 化钠反应干扰实验现象。
4.化学性质 (1)实验探究
试管a中 1-溴丙烷和KOH醇溶 1-溴丙烷和KOH水
试剂
收集液到气体
无溶气液体产生
试管b 实验现象 中
消去
试管b
，c中 中
水解
，c
(2)消去反应 ①概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个_小__分__子_ 生成 不饱和 化合物(含双键或叁键)的反应。 ②反应条件：与 强碱的醇 溶液共热。 ③1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2CH2Br＋K。OH――醇 △――→ CH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O
(3)水解反应 ①反应条件：与 强碱的水 溶液共热。 ②1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 CH3CH2CH2Br＋KOH――水△―→CH3CH2CH2OH＋KBr ③反应类型： 取代 反应。
归纳总结
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
√D.CH3CH2Br―→CH2==CH2――B―r2→CH2BrCH2Br
解析 答案
规律方法
在有机合成中引入卤素原子的方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br。 (2)取代反应
如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――光―照―→CH3CH2Cl＋HCl，
高二化学苏教版选修5 专题4第一单元 卤代烃 课件(44张)
4.增长碳链或构成碳环 如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏 试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中 非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作 用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳 链的烃。
RX ＋ Mg 无―水―乙→醚 RMgX ， CH2CHCH2Cl ＋
实质
键
—X被—OH取代
键的变 化
C—X与C—H断裂形成 C===C或Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱC与H—X
C—X断裂形成 C—OH键
消去反应
水解反应
卤代烃
含有—X的卤代 烃绝大多数都
可以水解
主要产物
烯烃或炔烃
醇
特别提醒 卤代烃中卤素原子的检验方法
卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须将—X转 化成X－，方可用AgNO3来检验。卤代烃中卤原子的检验步 骤：(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加 热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液。根 据生成AgX沉淀的颜色进行判断“X”的种类；此法不能确定 “F”的存在且仅限于含一种“X”的鉴定。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸 点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。 (2)氯乙烯：结构简式为_H__2C__=_=_=_C__H_C__l ，熔点为－153.8 ℃， 沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称 PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。 (3)四氟乙烯：结构简式为_C__F_2=__=_=_C_F__2 主要用于制聚四氟乙 烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容 器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
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第一单元 卤代烃
刷基础
2．[广西贺州桂梧高中2018高二月考]下列卤代烃中沸点最低、密度最小的是( B )
A．CH3CH2CHCl2 C．CH3CH2CH2Br
B．CH3CH(Cl)CH3 D．CH3CH(Br)CH3
解析
碳原子数相同、结构相似的卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，据此规 律判断，B项正确。
第一单元 卤代烃
刷基础
题型3 卤代烃中卤素原子的检验
12．[福建莆田一中2018高二月考]为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列操作：(1)加 热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入 NaOH溶液；(6)冷却。正确的操作顺序是( D )
A．(3)(1)(5)(6)(2)(4) B．(3)(5)(1)(6)(2)(4) C．(3)(2)(1)(6)(4)(5) D．(3)(5)(1)(6)(4)(2)
解析
溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应中溴乙烷脱去了溴原子和 氢原子，属于消去反应，故A正确；产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；由 于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验 实验中是否有乙烯生成，故C正确；从装置①导气管出来的气体除了乙烯还有乙醇，乙醇也 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，故装置②中盛有水用以除去乙醇，故 D 错误。
解析
检验某卤代烃(R—X)中的 X 元素的方法是取少量该卤代烃，加入 NaOH 溶液，加热煮沸， 冷却，加入足量稀硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色，故选D。
第一单元 卤代烃
刷基础
9．如图表示4－溴环己烯所发生的四个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 (B)
A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
解析
由结构可知，有机物中含有碳碳双键和—Br，①为氧化反应，产物中有—COOH和—Br两 种官能团；②为水解反应，产物中有碳碳双键和—OH两种官能团；③为消去反应，产物中 只有碳碳双键一种官能团；④为加成反应，产物中只有—Br一种官能团，则产物只含有一 种官能团的反应是③④，故选B。
第一单元 卤代烃
刷基础
题型2 卤代烃的水解反应和消去反应
5．[重庆一中2018高二期中]如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的 检验，下列说法不正确的是( D )
A．该反应为消去反应 B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
第一单元 卤代烃
刷基础
7．能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是( B )
解析
第一单元 卤代烃
刷基础
8．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( C ) A．1－氯丁烷 B．氯乙烷 C．2－氯丁烷 D．2－甲基－2－溴丙烷
解析
1－氯丁烷发生消去反应只能得到一种烯烃，即1－丁烯，A项不符合题意；氯乙烷发生消去 反应只能得到一种烯烃，即乙烯，B项不符合题意；2－氯丁烷发生消去反应能得到1－丁烯 和2－丁烯，C项符合题意；2－甲基－2－溴丙烷发生消去反应只能得到一种烯烃，即2－ 甲基丙烯，D项不符合题意。
第一单元 卤代烃
Hale Waihona Puke 刷基础10．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 A( )
解析
第一单元 卤代烃
刷基础
11．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( A )
A．①③⑥ C．全部
B．②③⑤ D．②④
解析
卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应一般为消去反应。氯苯分子中含有稳定的大π键结构， 假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应， ①符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烷烃能发生消去反 应，生成对应的烯烃和氯化钾，②不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢 原子，因此该卤代烃不能发生消去反应，③符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻 碳原子上有氢原子，因此该多卤代烷烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原 子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯和溴化钾，⑤ 不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因为二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳 原子，⑥符合，答案选A。
第一单元 卤代烃
题型1 卤代烃的分类、结构与物理性质
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( C )
A．CH2Cl2
B．CCl2F2
刷基础
解析
二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代生成的，属于卤代烃，A项不符合题意； 二氟二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代，另外2个氢原子被氟原子取代生成 的，属于卤代烃，B项不符合题意；硝基苯中没有卤素原子，不是卤代烃，C项符合题意； 溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，D项不符合题意。
解析 丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，则Cl的位置有3种：CHClF— CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F在—CH2—上，则Cl的 位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有5种同分异构体，故选C。
第一单元 卤代烃
3．通常状况下，下列物质为气体的是( D )
A．甲苯
B．溴乙烷
C．四氯化碳 D．2－甲基丙烷
刷基础
解析
甲苯常温下为液态，故A错误；溴乙烷常温下为液态，故B错误；四氯化碳常温下为液态， 故C错误；2－甲基丙烷常温下呈气态，故D正确。
第一单元 卤代烃
刷基础
4．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质 的同分异构体有(不考虑立体异构)( C ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
第一单元 卤代烃
刷基础
6．在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。
则下列说法正确的是( C ) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
解析
卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即图中①；卤代烃发生消去反应，断裂 C—X键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，故选C。