植物化学7 PPT课件

概述
植物的初级代谢产物是蛋白质、脂肪和碳水化合物
植物中也含有多种低分子量的次级代谢产物, 它们 是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括紫外 线)相互作用的生物活性分子。
植物的次级代谢产物除个别为维生素前体外均是非 营养素膳食成分, 现已把它们统称为植物化学物。
概述
植物化学物对健康有 有益和有害的双重作 用。以前只是侧重了 解它们的毒性作用， 即植物性食品中天然 毒素对人体健康的有 害作用:
2、类黄酮具有免疫抑制作用。
3、皂甙、硫化物、植酸具有免疫增强作 用。
（由于缺少人群研究, 目前还不能对植物化学物影响 人体免疫功能的作用进行系统评价,但类胡萝卜素 及类黄酮可能对人体具有免疫调节作用）
㈣ 抗微生物作用 1、硫化物（蒜素）具有很强的抗微
生物作用。 2、芥子油甙的代谢物（异硫氰酸盐
和硫氰酸盐）具有抗微生物作用。 3、其他：浆果（酸梅和草莓）可预
（目前, 对一种有明显抗癌作用的异硫氰酸盐—— 萝卜硫素(sulforaphane)已有较多的研究报道）
植物化学物的分类
㈤ 多酚（polyphenols）：主要为酚酸和类黄酮（存 在于水果蔬菜外层和整粒谷物中）。新鲜蔬菜中的 多酚可高达0. 1%, 例如莴苣外面的绿叶中多酚的含 量特别高, 绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成 熟而增高, 户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于 大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素，摄 入量约为23mg/d。
硫化物具有明显的抗氧化作用。以多酚类的抗氧化作 用最强。
2、对DNA氧化损伤有保护作用。 3、抗氧化作用机制：
① 清除自由基：自身供氢氧化。 ② 抗脂质过氧化：抑制酶性或非酶性脂质过氧化 过程。 ③ 螯合金属离子：过渡态金属离子是许多自由基 产生过程的催化剂。
㈢ 免疫调节作用
1、类胡箩卜素具有免疫增强作用。
植物化学物的分类
按化学结构分为：
㈠ 类胡箩卜素（carotenoids）：存在于深色蔬 菜（红、黄色）。在自然界存在的700 种天然类胡 萝卜素中, 对人体营养有意义的大约在 40～ 50 种， 摄入量约为6mg/d。
（最近, 番茄红素因其具有广泛的生理活性而引起了 人们特殊的研究兴趣）
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2、生物学活性 （1）抗突变作用 （2）抗癌作用 （3）抗氧化作用 （4）免疫增强作用 （5）对心脑血管作用 （6）抗病毒作用
四、异硫氰酸盐类化合物(ITCs)
1、异硫氰酸盐类化合物的结构和类型：以前 体芥子油甙（GS）的形式存在于十字花科蔬 菜中。至少有120多种GS。在十字花科蔬菜 的细胞中存在一种能使GS水解的酶-黑芥子酶 或葡萄糖硫苷酶，十字花科蔬菜在收割、加工、 咀嚼或植物降解时释放出来，使GS水解成以 下三类物质：异硫氰酸盐、硫氰酸盐和腈。
几种植物化学物的主要生理学效应
种类
效应
A B C D E F GH I J
类胡萝卜素 √
√
√
√
植物固醇
√√
√
√
皂苷
√√
√
√
葡萄糖硫苷 √ √
√
多酚
√ √ √ √ √ √√
√
蛋白酶抑制剂 √
√
单萜类
√√
植物雌激素 √ √
硫化物
√ √ √ √ √ √ √√
√
植酸
√
√
√
√
注：A＝抗癌 B＝抗微生物 C＝抗氧化 D＝抗血栓 E＝免疫调节 F＝抑制炎症过程 G＝影响血压 H＝降低胆固醇 I＝维持正常血糖水平 J＝促进消化
⑵ 酚酸可于活化的致癌剂共价结合而掩盖与DNA 结合的位点，抑制由DNA损伤造成的致癌作用。
⑶ 植物雌激素可在人肝脏诱导性激素结合球蛋白 结合雌激素，从而降低雌激素促肿瘤生长的作用。
⑷ 减少内源性细胞生长促进物质的形成（如次级 胆汁酸），阻止其对细胞增生的异常调节作用。
㈡ 抗氧化作用 1、类胡箩卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、
花卉、茶叶和红酒中。
2、酚酸:酚酸在蔬菜、水果、谷物中的含量都很高，如 苹果、土豆、白菜、番茄，各种果汁、酒类、咖啡等饮料都 广泛存在，每日可摄入几克以上。黄酮类在大肠经微生物代 谢亦可形成酚酸衍生物。
3、单宁 ：能与蛋白质和消化酶形成难溶于水的复合物， 影响食物的消化吸收。全谷、豆类中的单宁含量较多。
酸排出增加。 ② 增加肝脏中胆汁酸的合成，从而降低
了血中胆固醇浓度。 ③ 抑制肝脏中胆固醇代谢的关键酶HMG-
CoA（羟甲基戊二酸单酰CoA 还原酶）。
㈥ 其他作用 1、调节血压 2、调节血糖 3、参与血凝 4、抑制炎症
一、酚类化合物
（一）分类 1、黄酮类:广泛存在于水果、蔬菜、谷物、根茎、树皮、
㈡ 植物固醇（phytosterols）：存在于种籽和油料，如 β-谷固醇、豆固醇和菜油固醇。植物固醇有降低胆固醇 的作用, 其作用机制主要是影响胆固醇的吸收和代谢, 可 能还影响类固醇激素的代谢，摄入量约为150～400mg/d。 体外试验结果提示, 植物固醇的吸收与其抑制胆固醇吸 收之间存在相反的关系。植物固醇在动物中具有广泛的 治疗作用(包括抗肿瘤作用), 几乎未发现毒副作用 。
（白菜中也含有硫化物, 但由于缺少蒜氨酸酶, 不能形成具有生 物活性的硫化物代谢产物。）
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㈩ 植物凝血素（lectins）：存在于大豆和谷 类制品。可能具有降低血糖的作用。
除上述各种植物次级代谢产物外, 还在一些植 物化学物没有归属到表 1 所列分类中, 例如葡萄糖 二胺、苯酞、叶绿素和生育三烯酚类。另外还有植 酸。动物试验的结果表明植酸具有调节血糖和预防 肿瘤的作用。但在某些情况下, 植酸可影响矿物质 和微量元素的吸收。
（目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作为食品添加 剂用于饮料, 如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在 啤酒中, 英国用在无酒精饮料中。）
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㈣ 芥子油甙（glucosinolates）：存在于十字花科 植物，其降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜 的味道。助于植物中特殊酶——葡糖硫苷酶的作用, 植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际 活性的物质, 即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。当 白菜加热时, 其中的芥子油甙含量可减少 30～ 60%。 摄入量约为10～50mg/d。
概述
例如，马铃薯和西红柿中 存在的配糖碱、木薯中存 在的氰化苷、马铃薯中存 在的茄碱（即龙葵素）、 鲜黄花菜中的类秋水仙碱、 棉籽中的棉酚和菜籽油中 的芥酸等；
概述
其中有些还因限制营养素的利用而被认为是 “抗营养”的化学物，
例如，大豆和各种卷心菜中存在的蛋白酶抑 制剂和萝卜、白菜、芥菜、 甘蓝和油菜籽等十字花科 植物中存在的葡萄糖硫苷 等。
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㈧ 植物雌激素（phyto-oestrogens）：可结合到哺乳动物体内 雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分，存 在于所有植物。异黄酮（isoflavones）和木聚素从化学结构 上讲均属多酚类，异黄酮几乎全部存在于大豆及制品中，木 聚素在亚麻种籽和粮食制品中含量较高。虽然植物雌激素所 显示出的作用只占人体雌激素的 0. 1%, 但在尿中植物雌激素 的含量可比内源性雌激素高10～ 1 000 倍。依照机体内源性 雌激素数量和含量的不同, 植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激 素两种作用。
3、安全性和存在的问题 使用治疗剂量的大蒜可能会干扰同时进行的
降血糖和抗凝血治疗。大蒜可增强阿司匹林、 鱼油这些抗血栓制剂的作用。大蒜会促进流 产，影响月经周期。孕期、哺乳期也不宜食 用超过日常食用量很多的蒜量。
过量食用也难免硒中毒现象。
三、皂甙类化合物
1、化学结构： 大豆皂甙是由低聚糖和齐墩 果烯三萜连接而成的奇墩果烷型皂甙。其配 基脂溶，糖苷水溶，属双亲性五环三萜类糖 苷。其水溶性糖甙经酸水解后的糖类主要为 葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖 和葡萄糖醛酸等。
（三）异黄酮类化合物过量的毒性效应 1、促癌效应 2、免疫抑制 3、生殖毒性 4、抗甲状腺作用 5、其他负面效应
二、含硫化合物
1、大蒜和洋葱的含硫化合物 2、大蒜成分的生物学作用 （1）抗氧化作用 （2）抗突变作用 （3）抗癌作用 （4）对免疫功能的影响 （5）延缓衰老作用 （6）调节脂肪代谢的作用 （7）调节肝脏解毒酶系统的作用
（最近的研究表明这个剂量的类黄酮
㈥ 蛋白酶抑制剂（protease inhibitors）：存在 于所有植物，以豆类、谷类含量更高。蛋白酶是使 一些癌症具有侵袭能力的重要因子。哺乳动物肠道 中的蛋白酶抑制剂与内源性蛋白酶(如胰蛋白酶)形 成复合物, 阻断酶的催化位点, 从而竞争性抑制蛋白 酶的活性。摄入量约为295mg/d。
（目前, 异黄酮和木聚素正作为保健食品在市场上出售。）
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㈨ 硫化物（sulphides）：存在于大蒜等球根状植物。 大蒜中含硫成分多达30 余种, 其中主要的含硫化合 物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化物和二烯 丙基三硫化物。其中二烯丙基二硫化物的生物活性 最强, 亦称蒜素(allicin), 蒜素中的基本物质是蒜苷 (alliin)。当大蒜类植物的结构受损时, 蒜苷在蒜氨 酸酶的作用下可形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量 可高达 4 g/kg。
植物化学物的生物学作用
㈠ 抗癌作用 1、蔬菜和水果中的约30种植物化学物
质可能降低人类癌症发病率。 2、动物实验证实植物性食物或植物提
取物可抑制自发性肿瘤或化学诱导性肿瘤。
3、抗癌机制 ⑴ 芥子油甙、多酚、单帖类、硫化物等通过抑制
Ⅰ相酶（如细胞色素P450）和诱导Ⅱ相酶（如谷胱甘 肽-S-转移酶）来抑制亚硝胺的致癌作用。
（现在食品公司已将 β-谷固醇提取并浓缩, 制造成特殊的人造奶油, 其降低消费 者血浆LDL 胆固醇水平的能力增强。）