ch14氨基酸
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O H2N CH C OH + H2N CH3 CH2
O H2N CH CH3 O O OH
O CH C OH + H2N
O CH2 C OH
C NH CH C NH CH2 C CH2
Gansu Agricultural University
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NH2 CH COOH O O C NH CH2COOH
CH2CH C NH CH
CH2SH
γ-谷氨酰半胱氨酰苷氨酸或γ-谷-半胱-苷肽 谷胱苷肽 符号：GSH
Gansu Agricultural University
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中 缬氨酸 性 苯丙氨 酸 脯氨酸 酪氨酸
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精品 课程 类 别 俗名 谷氨酸 酸 性 天门冬 氨酸 碱 赖氨酸 性 组氨酸 缩写符 号 Glu Asp 结构式 HOOCCH2CH2CH（NH2） COOH HOOCCH2CH（NH2） COOH NH2CH2CH2 CH2CH2CH （NH2）COOH 等电点 （20ºC） 3.22
(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2
CH3CH2CH
CHCOOH
CH3 NH2
异亮氨酸
缬氨酸
CH3CH OH
亮氨酸
CHCOOH CH3SCH2CH2 CHCOOH H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH NH2
NH2
蛋氨酸
NH2
赖氨酸
苏氨酸
C6H5CH2 CHCOOH NH2
苯基丙氨酸
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精品 课程
R CH COOH NH2 [O] R C COOH NH α-亚氨基酸 H2O
O R C COOH NH3 HO NH2 α-羟基-α氨基酸 R C COOH α-酮酸
Ø 6 配位反应 氨基酸分子中的羧基可以与金属成盐，同时氨基氮上 的未共用电子对可与某些金属形成配位键，生成稳定的配 合物。例如氨基酸与铜离子生成蓝色结晶，可用于分离或 鉴定氨基酸
精品 课程
课程类型：基础课
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精品 课程
第十四章 氨基酸、蛋白质
蛋白质是构成生物体最重要的一类复杂天然高分
子化合物，它是一切生命活动的主要承担者。蛋白 质的重要生物功能主要有两个方面：一是作为生物 体的结构物质；二是作为生命活动的调节物质。蛋 白质彻底水解的产物是α-氨基酸， α-氨基酸是 构建蛋白质结构的基石。 核酸的主要功能是储存、翻译、复制、转录和转 译基因信息以及指导和管理蛋白质的合成。一定结 构的蛋白质和核酸才能反映一定的生物功能。
CHO H OH CH2OH
COOH H R NH2 H2N
COOH H R
CHO HO H CH2OH
D - 甘油醛
D -α - 氨基酸
L -α - 氨基酸
L - 甘油醛
蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L – 型。 氨基酸构型的标记通常采用D/L命名法；而分子中手性 碳原子的标记则采用R/S命名法。
H2N CH COOH + O2N R F NO2 O2N H NH C R NO2 COOH NaHCO3 室温 乙醇
利用色谱法分离并与标准 DNP-氨基酸比较，就可确 定是哪一种氨基酸。此法 是由英国两次诺贝尔奖获 得者桑格尔首先提出的， 常用于肽链的N-端分析
Gansu Agricultural University
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精品 课程 Ø 1 分类 （1）根据烃基的不同
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸
（2）根据羧基和氨基的数目不同 中性氨基酸:分子中－NH2和－COOH的数目相等 酸性氨基酸:分子中－COOH数目 ＞ －NH2 数目 碱性氨基酸:分子中－NH2数目 ＞ －COOH数目
精品 课程
Ø 8 与茚三酮的反应 α- 氨基酸在弱酸溶液中与水合茚三酮共热，经 氧化、脱氨、脱羧、缩合等反应，生成醛，放出二 氧化碳，同时生成蓝紫色物质。 O OH
C C N C C C O
凡含有游离氨基的α氨基酸都有此反应， β-、γ-氨基酸无此反 应，该反应用于α-氨 基酸（脯氨酸除外）的 定性和定量分析
偶极离子
在酸性中,以正 离子形式存在. 在电场中移向阴极
Gansu Agricultural University
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精品 课程
若调节溶液的pH值，使－NH2和－COOH的 离子化程度相等，氨基酸所带的净电荷为零，在 电场中既不向阴极移动，也不向阳极移动，此时 氨基酸所处溶液pH值称之为该氨基酸的等电点， 以 pI 表示。氨基酸在等电点时主要以两性离子状 态存在。 氨基酸在等电点时溶解度最小，易沉淀。氨 基酸在不同pH溶液中所带电荷不同，可用电泳法 分离氨基酸。
Ø 3 命名
俗名 甘氨酸 丙氨酸 丝氨酸 缩写 符号 Gly Ala Ser Val Phe Pro Tyr 结构式 CH2（NH2）COOH CH3CH（NH2）COOH CH2（OH）CH（NH2） COOH （CH3）2CHCH（NH2） COOH C6H5CH2CH（NH2） COOH 等电点 （20ºC） 5. 97 6 .02 5 .68 5 .96 5 .48 6 .30 5 .66 Gansu Agricultural University
R CH COOH + HNO2 NH2 R CH COOH + N2 + H2O OH
Gansu Agricultural University
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精品 课程 Ø 4 与甲醛的反应 氨基酸分子中氨基与甲醛发生亲核加成反应，生成N， N-二羟甲基氨基酸，使氨基的碱性消失，可用标准碱滴 定，测定氨基酸的含量。
R CH C NH2 O OH Cu
2+
O O C R CH NH2 Cu2+
NH2
CH R C O
O
Gansu Agricultural University
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精品 课程 Ø 7 成肽反应 一个氨基酸的羧基中的羟基与另一个氨基酸中的氨基脱 水，生成含有酰胺键的化合物。由两个氨基酸分子脱水形成的 肽叫二肽，由三个氨基酸分子脱水形成的肽叫三肽，由多个氨 基酸分子脱水形成的肽叫多肽
PDF 文件使用 "pdfFactor酸反应 α- 氨基酸中游离的氨基可与亚硝酸反应生 成羟基酸，并放出氮气，根据放出氮气的量可 计算出α- 氨基酸的含量。此法称为范斯莱克 （Van Slyke）氨基测定法。脯氨酸不含游离的 氨基除外。
Ø 2 结构
R
CHCOOH NH2
﹡
L-α-氨基酸
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结构特点： 除甘氨酸外，所 有的氨基酸分子 的α-碳原子都 是手性碳原子 Gansu Agricultural University
精品 课程 其构型与甘油醛的关系是：
COOH
COOH H2N
S
H
H2N H
S
R
H OH
CH3
CH3
L - 丙氨酸
L - 苏氨酸
绝大多数α - 氨基酸的绝对构型为 S – 型。 Gansu Agricultural University
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精品 课程 类 别
Gansu Agricultural University
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精品 课程
Ø 2 与2，4-二硝基氟苯（DNFB）反应 在近中性和室温条件下，α- 氨基酸中游离的氨基与 2，4-二硝基氟苯反应，生成黄色的2，4二硝基苯氨基 酸（简称DNP-氨基酸）
R CH COOH + HCHO NH2 R CH COOH N(CH2OH)2
Ø 5 氧化脱氨反应 α- 氨基酸中的氨基被氧化剂氧化，或在生物体内酶的 作用下生成α- 亚氨基酸，然货经过水解、脱氨生成α酮酸。 α- 酮酸是生物体内代谢的重要物质。 Gansu Agricultural University
氨基酸既含有氨基，可接受H+，又含有羧基， 可电离出H+，所以氨基酸具有酸碱两性性质。通常 情况下，氨基酸以两性离子的形式存在，氨基酸在 溶液中存在下列平衡：
R CH NH2
R CH
+
COOH
COOH
H+ OH
R
CH
+
COO
OH H+
R
CH NH2
COO
NH3
NH3
在碱性中,以负 离子形式存在. 在电场中移向阳极
Gansu Agricultural University
2.77
Lys His
10.76 7. 59
Gansu Agricultural University
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精品 课程 在这20多种α-氨基酸中，有八种是人体所需要的必需 氨基酸（即人体本身不能合成的氨基酸）
(CH3)2CHCHCOOH NH2
C O
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精品 课程
第二节 蛋白质
F 14.2－1蛋白质的组成和分类
1、组成 蛋白质的元素组成是碳、氢、氧及少量硫元素。 2、分类 按化学组成不同
单纯蛋白质 由多肽组成，水解后最终产物都是α-氨基酸 单纯蛋白质 结合蛋白质 辅基（非蛋白质部分） 脂 糖 磷酸 核酸 等
精品 课程 多肽的书写是将含有游离氨基的一端写在左边，叫 N-端；含有游离羧基的一端写在右边，C-端
O NH2 CH R N-端 C NH CH R O C NH O CH CH R HN CH COOH R C-端
J 多肽的命名是以C-端的α –氨基酸为母体，在母体氨基酸
名称前按氨基酸的排列顺序从N-端开始，依次加上氨基酸残 基相应的酰基名称。例如：
F 14.1-1 氨基酸的分类、结构和命名
R
α
CH NH2
COOH
R
β
CH NH2
α
CH2COOH
R
γ
CH NH2
β
CH2CH2COOH
α
α 氨基酸
β 氨基酸
γ 氨基酸
在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基 酸。它是构成蛋白质的基本单元。 Gansu Agricultural University
CH2CHCOOH N H
色氨酸
NH2
Gansu Agricultural University
精品 课程
F 14.1-2 氨基酸的物理性质
α- 氨基酸为白色结晶固体，具有较高熔点，其熔 点约为200～300℃ ，切大多数在熔化时分解。 α-氨基酸 易溶于水，略溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚、四氯化碳、 苯等有机溶剂。除甘氨酸外α- 氨基酸都含有手性碳原 子，因此具有旋光性。
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精品 课程
第一节 氨基酸
氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的 生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团 氨基酸按分子中所含－NH2和－COOH的相对位置， 可将其分为：
F 14.1-3 氨基酸的化学性质
R CHCOOH NH2
氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，也有氨基和羧基相 互影响产生的特殊性质 Gansu Agricultural University
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﹡
精品 课程 Ø 1 两性性质和等电点
O H2N CH CH3 O O OH
O CH C OH + H2N
O CH2 C OH
C NH CH C NH CH2 C CH2
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NH2 CH COOH O O C NH CH2COOH
CH2CH C NH CH
CH2SH
γ-谷氨酰半胱氨酰苷氨酸或γ-谷-半胱-苷肽 谷胱苷肽 符号：GSH
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中 缬氨酸 性 苯丙氨 酸 脯氨酸 酪氨酸
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精品 课程 类 别 俗名 谷氨酸 酸 性 天门冬 氨酸 碱 赖氨酸 性 组氨酸 缩写符 号 Glu Asp 结构式 HOOCCH2CH2CH（NH2） COOH HOOCCH2CH（NH2） COOH NH2CH2CH2 CH2CH2CH （NH2）COOH 等电点 （20ºC） 3.22
(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2
CH3CH2CH
CHCOOH
CH3 NH2
异亮氨酸
缬氨酸
CH3CH OH
亮氨酸
CHCOOH CH3SCH2CH2 CHCOOH H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH NH2
NH2
蛋氨酸
NH2
赖氨酸
苏氨酸
C6H5CH2 CHCOOH NH2
苯基丙氨酸
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R CH COOH NH2 [O] R C COOH NH α-亚氨基酸 H2O
O R C COOH NH3 HO NH2 α-羟基-α氨基酸 R C COOH α-酮酸
Ø 6 配位反应 氨基酸分子中的羧基可以与金属成盐，同时氨基氮上 的未共用电子对可与某些金属形成配位键，生成稳定的配 合物。例如氨基酸与铜离子生成蓝色结晶，可用于分离或 鉴定氨基酸
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课程类型：基础课
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第十四章 氨基酸、蛋白质
蛋白质是构成生物体最重要的一类复杂天然高分
子化合物，它是一切生命活动的主要承担者。蛋白 质的重要生物功能主要有两个方面：一是作为生物 体的结构物质；二是作为生命活动的调节物质。蛋 白质彻底水解的产物是α-氨基酸， α-氨基酸是 构建蛋白质结构的基石。 核酸的主要功能是储存、翻译、复制、转录和转 译基因信息以及指导和管理蛋白质的合成。一定结 构的蛋白质和核酸才能反映一定的生物功能。
CHO H OH CH2OH
COOH H R NH2 H2N
COOH H R
CHO HO H CH2OH
D - 甘油醛
D -α - 氨基酸
L -α - 氨基酸
L - 甘油醛
蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L – 型。 氨基酸构型的标记通常采用D/L命名法；而分子中手性 碳原子的标记则采用R/S命名法。
H2N CH COOH + O2N R F NO2 O2N H NH C R NO2 COOH NaHCO3 室温 乙醇
利用色谱法分离并与标准 DNP-氨基酸比较，就可确 定是哪一种氨基酸。此法 是由英国两次诺贝尔奖获 得者桑格尔首先提出的， 常用于肽链的N-端分析
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精品 课程 Ø 1 分类 （1）根据烃基的不同
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸
（2）根据羧基和氨基的数目不同 中性氨基酸:分子中－NH2和－COOH的数目相等 酸性氨基酸:分子中－COOH数目 ＞ －NH2 数目 碱性氨基酸:分子中－NH2数目 ＞ －COOH数目
精品 课程
Ø 8 与茚三酮的反应 α- 氨基酸在弱酸溶液中与水合茚三酮共热，经 氧化、脱氨、脱羧、缩合等反应，生成醛，放出二 氧化碳，同时生成蓝紫色物质。 O OH
C C N C C C O
凡含有游离氨基的α氨基酸都有此反应， β-、γ-氨基酸无此反 应，该反应用于α-氨 基酸（脯氨酸除外）的 定性和定量分析
偶极离子
在酸性中,以正 离子形式存在. 在电场中移向阴极
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若调节溶液的pH值，使－NH2和－COOH的 离子化程度相等，氨基酸所带的净电荷为零，在 电场中既不向阴极移动，也不向阳极移动，此时 氨基酸所处溶液pH值称之为该氨基酸的等电点， 以 pI 表示。氨基酸在等电点时主要以两性离子状 态存在。 氨基酸在等电点时溶解度最小，易沉淀。氨 基酸在不同pH溶液中所带电荷不同，可用电泳法 分离氨基酸。
Ø 3 命名
俗名 甘氨酸 丙氨酸 丝氨酸 缩写 符号 Gly Ala Ser Val Phe Pro Tyr 结构式 CH2（NH2）COOH CH3CH（NH2）COOH CH2（OH）CH（NH2） COOH （CH3）2CHCH（NH2） COOH C6H5CH2CH（NH2） COOH 等电点 （20ºC） 5. 97 6 .02 5 .68 5 .96 5 .48 6 .30 5 .66 Gansu Agricultural University
R CH COOH + HNO2 NH2 R CH COOH + N2 + H2O OH
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精品 课程 Ø 4 与甲醛的反应 氨基酸分子中氨基与甲醛发生亲核加成反应，生成N， N-二羟甲基氨基酸，使氨基的碱性消失，可用标准碱滴 定，测定氨基酸的含量。
R CH C NH2 O OH Cu
2+
O O C R CH NH2 Cu2+
NH2
CH R C O
O
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精品 课程 Ø 7 成肽反应 一个氨基酸的羧基中的羟基与另一个氨基酸中的氨基脱 水，生成含有酰胺键的化合物。由两个氨基酸分子脱水形成的 肽叫二肽，由三个氨基酸分子脱水形成的肽叫三肽，由多个氨 基酸分子脱水形成的肽叫多肽
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Ø 2 结构
R
CHCOOH NH2
﹡
L-α-氨基酸
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结构特点： 除甘氨酸外，所 有的氨基酸分子 的α-碳原子都 是手性碳原子 Gansu Agricultural University
精品 课程 其构型与甘油醛的关系是：
COOH
COOH H2N
S
H
H2N H
S
R
H OH
CH3
CH3
L - 丙氨酸
L - 苏氨酸
绝大多数α - 氨基酸的绝对构型为 S – 型。 Gansu Agricultural University
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Ø 2 与2，4-二硝基氟苯（DNFB）反应 在近中性和室温条件下，α- 氨基酸中游离的氨基与 2，4-二硝基氟苯反应，生成黄色的2，4二硝基苯氨基 酸（简称DNP-氨基酸）
R CH COOH + HCHO NH2 R CH COOH N(CH2OH)2
Ø 5 氧化脱氨反应 α- 氨基酸中的氨基被氧化剂氧化，或在生物体内酶的 作用下生成α- 亚氨基酸，然货经过水解、脱氨生成α酮酸。 α- 酮酸是生物体内代谢的重要物质。 Gansu Agricultural University
氨基酸既含有氨基，可接受H+，又含有羧基， 可电离出H+，所以氨基酸具有酸碱两性性质。通常 情况下，氨基酸以两性离子的形式存在，氨基酸在 溶液中存在下列平衡：
R CH NH2
R CH
+
COOH
COOH
H+ OH
R
CH
+
COO
OH H+
R
CH NH2
COO
NH3
NH3
在碱性中,以负 离子形式存在. 在电场中移向阳极
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2.77
Lys His
10.76 7. 59
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精品 课程 在这20多种α-氨基酸中，有八种是人体所需要的必需 氨基酸（即人体本身不能合成的氨基酸）
(CH3)2CHCHCOOH NH2
C O
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第二节 蛋白质
F 14.2－1蛋白质的组成和分类
1、组成 蛋白质的元素组成是碳、氢、氧及少量硫元素。 2、分类 按化学组成不同
单纯蛋白质 由多肽组成，水解后最终产物都是α-氨基酸 单纯蛋白质 结合蛋白质 辅基（非蛋白质部分） 脂 糖 磷酸 核酸 等
精品 课程 多肽的书写是将含有游离氨基的一端写在左边，叫 N-端；含有游离羧基的一端写在右边，C-端
O NH2 CH R N-端 C NH CH R O C NH O CH CH R HN CH COOH R C-端
J 多肽的命名是以C-端的α –氨基酸为母体，在母体氨基酸
名称前按氨基酸的排列顺序从N-端开始，依次加上氨基酸残 基相应的酰基名称。例如：
F 14.1-1 氨基酸的分类、结构和命名
R
α
CH NH2
COOH
R
β
CH NH2
α
CH2COOH
R
γ
CH NH2
β
CH2CH2COOH
α
α 氨基酸
β 氨基酸
γ 氨基酸
在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基 酸。它是构成蛋白质的基本单元。 Gansu Agricultural University
CH2CHCOOH N H
色氨酸
NH2
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F 14.1-2 氨基酸的物理性质
α- 氨基酸为白色结晶固体，具有较高熔点，其熔 点约为200～300℃ ，切大多数在熔化时分解。 α-氨基酸 易溶于水，略溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚、四氯化碳、 苯等有机溶剂。除甘氨酸外α- 氨基酸都含有手性碳原 子，因此具有旋光性。
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第一节 氨基酸
氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的 生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团 氨基酸按分子中所含－NH2和－COOH的相对位置， 可将其分为：
F 14.1-3 氨基酸的化学性质
R CHCOOH NH2
氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，也有氨基和羧基相 互影响产生的特殊性质 Gansu Agricultural University
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﹡
精品 课程 Ø 1 两性性质和等电点