有关苷键酸水解的绪论

有关苷键酸水解的绪论

一、机理：苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。其机制是苷原子先质子化，然后断键生成正碳离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。

二、苷键的水解难易的规律：

①按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷>O-苷>s-苷>c-苷。

我们怎么来记呢?是不NO呀，S谐音死，连起来就是不要死，这样就比较轻松的记住了。

②呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解，水解速率大 50-100 倍。

③酮糖比醛糖易水解。

④吡喃糖苷中吡喃环的 C-5 上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解：，其顺为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有一COOH-,则最难水解。

家里的兄弟按资排辈，老五>老六>老七

⑤氨基糖较轻基糖难水解，经基糖又较去氧糖难水解。

⑥芳香属苷(如酚苷)因苷元部分有供电子结构，水解比脂肪属苷(如萜苷、街苷等)要容易得多。

⑦苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解，因为横键上原子易于质子化。