人教版高中化学选修五综合测试(20211002130821)

选修 5 综合测试
(100 分钟， 120 分 )
一、选择题 (本题包括20 小题，每小题 3 分，共 60 分 )
1． (2015 福·建理综 )下列关于有机化合物的说法正确的是()
A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C．丁烷有 3 种同分异构体
D．油脂的皂化反应属于加成反应
【答案】 B
【解析】氯乙烯分子中含有碳碳双键，通过加聚反应生成的聚氯乙烯分子中没有碳碳
双键，故 A 错误；以淀粉为原料可以制备乙醇，乙醇可被氧化生成乙酸，故可以制取乙酸乙
酯，所以 B 正确；丁烷只有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，故 C 错误；油脂的皂化反应属
于水解反应(取代反应)，故 D 错误。

2． (双选 )(2015 海·南单科)下列有机物的命名错误的是( )
【答案】BC
【解析】按照系统命名法的命名原则， A 、 D 正确； B 项，应为3－甲基－1－戊烯；
C 项，应为 2－丁醇。

3． (2015 ·庆高二检测重)下列物质分类正确的是()
A．苯和溴苯均为芳香烃
B．酚醛树脂和聚乙烯均为体型高分子材料
C．葡萄糖和麦芽糖均为还原型糖
D．油脂和淀粉均为天然高分子化合物
【答案】 C
4． (2015 ·威高二检测武)已知甲醛 (HCHO) 分子中的 4 个原子是共平面的，下列分子中所
有原子不可能同时存在于同一平面的是()
【答案】 D
5．(2015 ·州高二检测滨 )“埃博拉”病毒的形状宛如中国古代的“如意” (如图 )。

病毒的基本
化学组成是核酸和蛋白质。

有的病毒还含有脂质、糖类等其他组分。

下列有关有机物的
说法不正确的是()
A．漂白粉、双氧水都可以杀灭埃博拉病毒
B．组成病毒的糖类、酯类和蛋白质在一定条件下都可发生水解反应
C．酯在酸性条件下的水解反应属于取代反应，也属于可逆反应
D．糖类和蛋白质的燃烧产物不同
【答案】 B
【解析】漂白粉和双氧水都具有强氧化性，故都可以杀灭病毒， A 项正确；糖类中的
单糖不能发生水解反应， B 项错误；酯在酸性条件下的水解反应属于取代反应，也属于可逆
反应， C 项正确；糖类和蛋白质的组成元素不同，故燃烧产物不同， D 项正确。

6． (2015 ·题调研试)下表中实验操作能达到实验目的的是( )
实验操作实验目的
A 向甲酸钠溶液中加新制的Cu(OH) 2并加热确定甲酸钠中含有醛基
B 向苯酚的饱和溶液中滴加稀溴水制备三溴苯酚
C 向酒精和醋酸的混合液中加入金属钠确定酒精中混有醋酸
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混
检验水解产物中的溴离子
D 合液中滴加硝酸银溶液
【答案】 A
【解析】 B 中制备三溴苯酚应将苯酚的稀溶液滴加到浓溴水中； C 中的酒精和醋酸都
能与钠反应； D 中在检验溴离子之前应该加硝酸中和溶液中的碱。

7．氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体，工业制氯乙烯需要发生以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯；②高温煅烧石灰石；③电解饱和食盐水；④制乙炔；⑤制乙烯；⑥合成氯化
氢；⑦制水煤气；⑧制盐酸；⑨制电石。

下列关于制氯乙烯的正确操作顺序是()
【答案】 C
【解析】氯乙烯可以由乙炔和氯化氢发生加成反应得到，因此需要先制备乙炔和氯化
氢。

制乙炔需要电石，制氯化氢需要氯气和氢气。

8．“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性” (原子节约 )的新概念及要求，理想原子经
济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。

下列反应类型一定符合这一要求的是()
①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦酯化反应
A ．①④B．②③
C．⑤⑥D．②⑤
【答案】 D
9．下列物质中的杂质(括号内的物质 )除去时，所使用的试剂和主要操作都正确的是() 选项物质使用的试剂主要操作
A 乙醇 (水) 金属钠过滤
B 乙酸乙酯 (乙酸 ) 饱和碳酸钠溶液分液
C 苯(苯酚 ) 浓溴水振荡、分液
D 乙烷 (乙烯 ) 酸性高锰酸钾溶液洗气
【答案】 B
【解析】乙烯和 1－丁烯可形成链节CH2CH2和，相互连接时可形
成以下两种结构：
10． (2015 ·阳高二检测南)某有机物 A 由 C、 H、O 三种元素组成，相对分子质量为90。

将 9.0 g A 完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重
与 NaHCO 3溶液发生反应，且两分子 A 之间脱水可生成六元环状化合物。

的是()
A ．分子式是C3H 8O3
B ． 0.1 mol A 与足量 Na 反应生成 2.24 L H 2(标准状况 )
C． A 催化氧化的产物能发生银镜反应5.4 g 和 13.2 g。

A 能
有关 A 的说法正确
D ． A 在一定条件下发生缩聚反应的产物是
【答案】【解析】B
据题意可知该黏合剂能溶于水，而题给四种物质中，只有 C 含有亲水基团
—OH。

11． (2015 ·北石家庄高二检测河)食品化学家 A.Saari Csallany 和 Christine Seppanen 说，当豆油被加热到油炸温度(185 ℃ )时，会产生如下所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质
有关，如帕金森症。

下列关于这种有毒物质的判断不正确的是()
A ．该物质最多可以和 2 mol H 2发生加成反应
B ．该物质的分子式为C9 H15O2
C．该物质分子中含有三种官能团
D．该物质属于烃的衍生物
【答案】 B
【解析】键线式中每一个拐点表示一个碳原子，该物质分子式为C9H16O2，对于只含有 C、 H、 O 原子的分子来说，其H 原子个数一定为偶数。

12． (2015 天·津高二检测)某有机物的结构简式如图：
则此有机物可发生的反应类型有：①取代
⑦中和()
②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化
A ．仅①②③⑤⑥B．仅②③④⑤⑥
C．仅①②③④⑤⑥D．①②③④⑤⑥⑦
【答案】 D
【解析】本物质含有的官能团是酯基、碳碳双键、羟基、羧基。

酯基能发生⑤ ，碳碳
D 。

双键能发生② ，羟基能发生①③④⑥ ，羧基能发生④⑦ ，
故选
13． (2015 ·江理综浙)下列说法不正确的是( )
A ．己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属
于取代反应
C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油
【答案】 A
的皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，C项正确；由该聚合物的链节
可知其单体为 CH2 ===CH2和 CH3—CH===CH 2，D 项正确。

14． (2015 ·标课Ⅱ)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸
和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为()
A ． C14H18O5 B． C14H 16O4
C． C16H22O5 D． C16H 20O5
【答案】 A
【解析】 1 mol 该羧酸酯和 2 mol H 2O 反应得 1 mol 羧酸和 2 mol C 2H5OH ，根据原子守恒可知羧酸的分子式为 C14 18 5。

H O
15． (双选 )(2015 江·苏单科 )己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是 ( )
A ．在 NaOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应
B ．在一定条件下，化合物Y 可与 HCHO 发生缩聚反应
C．用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X 和 Y
D ．化合物 Y 中不含有手性碳原子
【答案】BC
【解析】 A 项，化合物 X 中的溴原子在NaOH 水溶液中发生的是取代反应，不是消去
反应； B 项，化合物 Y 中有酚结构，在一定条件下可与HCHO 发生缩聚反应； C 项，化合物Y 有酚结构，化合物 X 为醚结构，酚类物质遇FeCl3溶液呈紫色，故FeCl3溶液可鉴别 X 、Y ； D 项，化合物 Y 中含有 2 个手性碳原子。

16． (2015 ·京理综北)合成导电高分子材料PPV 的反应：
下列说法正确的是()
A ．合成 PPV 的反应为加聚反应
B ． PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．
D ．通过质谱法测定
和苯乙烯互为同系物PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】 D
【解析】A项，合成PPV 的反应属于缩聚反应； B 项， PPV 中的重复结构单元为
，聚苯乙烯中的重复结构单元为，二者不相同；
C 项，和苯乙烯结构不相似，不互为同系物；
D 项，通过测定高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度。

17． (2015 ·标课Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()
A．3种B．4 种
C．5 种D．6 种
【答案】 B
【解析】能与 NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，其结构简式可能为
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 、
共 4种。

18． (2015 ·武汉高二检测 )尼泊金甲酯 ( )是苯的含氧衍生物，在化妆品中可作
防腐剂。

其一种同分异构体M，满足如下条件：①含有苯环，②含有碳碳双键，③苯环上一
氯取代物只有一种。

尼泊金甲酯的另一种同分异构体N，能发生银镜反应，也能与NaOH 溶液反应生成 C8H 7O3Na。

下列推论合理的是 ( )
A ． 1 mol 尼泊金甲酯能与 1 mol NaOH 反应生成对应的钠盐
B ．符合题述条件的有机物 M 有两种
C．有机物N 一定不能发生酯化反应
D ．符合条件的有机物 M 能与 NaHCO 3溶液反应放出 CO2
【答案】 B
19．某化合物的结构(键线式 )及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。

下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A ．该有机物不同化学环境的氢原子有8 种
B ．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et 代表的基团为— CH3
D．该有机物不可能发生消去反应
【答案】 A
【解析】核磁共振氢谱有8 个吸收峰，说明有机物不同化学环境的氢原子有8 种，A 正确；有机物中不含苯环，不是芳香族化合物， B 错误；根据键线式和球棍模型判断，其中
Et 代表的基团为— CH2CH3， C 错误；该物质有醇羟基，符合醇消去反应的条件，能发生消
去反应， D 错误。

20．(双选 )有机化学中取代反应范畴很广。

下列化学反应中，属于取代反应范畴的是( )
【答案】AC
【解析】 B 是消去反应， D 是加成反应。

二、非选择题 (本题包括 5 小题，共 60 分 )
21． (12 分 )分子式为 C3H 6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X 、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
NaOH 溶液银氨溶液新制 Cu(OH) 2 金属钠
X 中和反应无现象溶解产生氢气
Y 无现象有银镜加热后有红色沉淀产生氢气
Z 水解反应有银镜加热后有红色沉淀无现象
W 水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式 X：________，Y ：________，Z：________，W：________。

(2)① Y 与新制 Cu(OH) 2反应的化学方程式为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。

② Z 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。

△
② HCOOCH 2CH3＋ NaOH ――→HCOONa ＋ CH 3CH 2OH
【解析】X 能发生中和反应，故X 中含有— COOH ， X 为 CH3CH2COOH ；由 Y 的实
验现象判断Y 的分子结构中含有—CHO。

则Y 的结构为；Z 能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z 为HCOOCH 2CH 3；W 能发生水解反应，分子结构中含有—COO —和—CH 3，则其结构为CH 3COOCH 3。

22． (12 分 )(2015 山·东潍坊高二检测)现有有机化合物 A ～ E，其转化关系如图所示。

根据以上信息，回答下列问题：
(1) 若 A 为氯代烃，质谱分析测得有三个波峰，其面积之比为
A
，则
的相对分子质量为
A 的结构简式为
92.5，且 A 的核磁共振氢谱图上
________， B 中所含官能团的名称
为 ________。

(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型。

①A →B ：____________________________________________ ，
反应类型为 ___________________________________________ 。

②
B ＋D→E：_________________________________________ ，反
应类型为 __________________________________________ 。

(3)请写出有机物 D 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________ 。

酯化反应 (或取代反应 )
(3)HCOOCH 2CH 2CH3、 HCOOCH(CH 3)2、
CH 3COOCH 2CH3、 CH3CH2COOCH 3
【解析】 A 的相对分子质量为 92.5，且 A 为氯代烃，故其分子中只能含有 1 个氯原子。

92.5－35.5＝ 57,57 ÷12＝ 49，故 A 中的烃基为— C4H 9，则 A 的分子式为C4H9Cl ；根据题中图示的转化关系可知 B 是醇，且含有— CH 2OH 结构，可能是CH3CH2CH 2CH2OH 或(CH 3)2CHCH 2OH。

再根据 A 的核磁共振氢谱图中有三个波峰，且其面积之比为：：6，可知 A 是 (CH 3)2CHCH 2Cl。

(2)A → B 是氯代烃的水解反应， B ＋D → E 是酯化反应。

(3)D 是(CH 3)2CHCOOH ，属于酯的同分异构体有甲酸酯[HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCH(CH 3)2]、乙酸乙酯和丙酸甲酯，共四种。

23． (12 分 )(2015 山·东济南高二检测)Ⅰ .某有机物的结构简式如图：
(1) 当此有机物分别和 ______、 ______、 ______反应时依次
(2) 根据 (1) 可知 — OH 上 H 电离由易到难的顺序为
______________________________( 填
官能团名称 )。

(3)1 mol 该物质与足量金属钠反应生成
________mol H 2。

Ⅱ .卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1) 多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是
________，工业上分离这
些多氯代甲烷的方法是 ________________________________ 。

(2) 三氟氯溴乙烷 (CF 3CHClBr) 是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式： ________(不考虑立体异构 )。

(3) 聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为 ___________________________________ ，
反应类型为 ________，反应②的反应类型为 ________。

【答案】
Ⅰ .(1)NaHCO 3 NaOH 或 Na 2CO 3
Na
(2) 羧基、酚羟基、醇羟基 (3)1.5
Ⅱ .(1) 四氯化碳 分馏
(3)H 2 C===CH 2＋ Cl 2―→ CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应
【解析】 Ⅰ .由于酸性 —COOH>H 2 3
>HCO 3
－
，所以若生成 ① 应加入 NaHCO 3，
CO >
只与 —COOH 反应，生成 ② 应加入 NaOH 或 Na 2
3，与酚羟基和 — COOH 反应；生成 ③应 CO
加入 Na ，与 — COOH 、醇羟基、酚羟基都反应。

1 mol 任何羟基与足量的钠反应可产生 0.5 mol H 2，故 1 mol 该物质与足量钠反应生成 1.5 mol H 2。

Ⅱ .(1) 甲烷与氯气发生取代反应生成四种取代产物，一氯甲烷为气态，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳均为液态，其中氯仿、四氯化碳常作为有机溶剂，其中只有四氯化碳的空间结
构为正四面体；由于相互溶解，所以分离的方法只能根据沸点差异进行分馏得到各种多氯代
甲烷；
(2)三氟氯溴乙烷 (CF3CHClBr) 的结构可以依据氟原子在不同碳原子上先分为两类，然后
再分别添加氯、溴和氢原子，结构有CF2HCFBrCl 、 CF2ClCHFBr 、 CF2BrCHFCl 共三种；
(3)乙烯与氯气反应生成 1,2－二氯乙烷，反应方程式为
CH 2===CH 2＋ Cl 2―→ CH2ClCH 2Cl ，反应类型为加成反应；
1,2－二氯乙烷在480～530℃反应生成了氯乙烯，则发生了消去反应
(CH 2ClCH 2Cl ―→ CH2===CHCl ＋ HCl) 。

24．(12 分 )(2015 课·标Ⅱ )聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG 的一种合成路线如下：
已知：
①烃 A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为C5H8
③ E、 F 为相对分子质量差14 的同系物， F 是福尔马林的溶质
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________。

(2)由 B 生成 C 的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ________，G 的化学名称为 ________。

(4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 ____________________ ；
②若 PPG 平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号 )。

a． 48 b．58
c． 76 d．122
________________ 种(不含立体异构)；
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为6：1：1 的是 __________________( 写结构简式 )；
D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据 )完全相同，该仪器是
________(填标号 )。

a．质谱仪b．红外光谱仪
c．元素分析仪d．核磁共振仪
(5)5
c
【解析】 (1)70 ÷12＝ 5 10，则 A 的分子式为 C 5H 10，因 A 分子中只有一种化学环境
的氢原子，故 A 为环戊烷，结构简式为 。

(2)B 为单氯代烃，故 B 为 ， B
乙醇 转化为 C 是卤代烃的消去反应，化学方程式为 ＋ NaOH ――→ ＋NaCl ＋H 2O 。

△
(3)由题给信息 ③ 知 E 为 CH 3CHO ， F 为 HCHO ，由信息 ④ 知生成 G 的反应为： CH 3CHO ＋
HCHO 稀NaOH
G 的反应是加 ――→ HO — CH 2— CH 2— CHO ，G 的化学名称为： 3－羟基丙醛，生成 成反应。

(4)①由题给转化路线知 D 为 戊 二 酸 (HOOCCH 2CH 2CH 2 COOH) ， H 为
HOCH 2— CH 2—CH 2 2 22
OH ，则生成 PPG 的反应的化学方程式为： nHOOCCH CH CH COOH ＋
浓 H 2SO 4
nHOCH 2CH 2CH 2 OH ――→ △。

② PPG 的链节是 ，相对质量为 172,10
000 ÷172≈ 58。

(5)D 的同分异构体能与饱和NaHCO 3溶液反应生成气体，说明分子中含有
— COOH ；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分
异构体有如下 5 种：
其中核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积比为：：1的是。

因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示
的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。

25． (12 分 )(2015 山·东理综 )菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
(1)A 的结构简式为________，A 中所含官能团的名称是________。

(2)由 A 生成 B 的反应类型是 ________， E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该
同分异构体的结构简式为 ________。

(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。

(4) 结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选 )。

________________________________________________________________________ 。

合成路线流程图示例：
CH 3CH 2Cl CH 3CH 2OH CH3COOCH 2CH3
合成路线可知E为CH 2===CHCH 2OH，其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢，所以该同分异构体
只能是丙酮：。