通用版2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础选修512.7题型研究2有机合成与推断课件
高考化学一轮复习 第12章 第1讲 认识有机化合物课件
3.重结晶是提纯固态有机物的常用方法
适 用 条 件 : 在 所 选 溶 剂 中 (1) 杂 质 在 此 溶 剂 中 ________; (2)被提纯的有机物在该溶剂中____________。 4.萃取包括液—液萃取和固—液萃取
液液萃取原理是:利用有机物在________________。
常用的玻璃仪器是________________。 固液萃取原理是用________溶剂从________________ 的过程。
考向分析
本讲内容高考重点考查: (1)碳的成键特征: (2)官能团的辨认; (3)同系物的辨 认及同分异构体的书写与辨认; (4) 用系统命名法对有机
物命名; (5) 计算确定有机物的分子式; (6) 确定有机化合
物的结构。
考点图析
基础知识梳理
一、有机物的分类 1 . 有 机 化 合 物 从 __________ 上 有 ________ 分 类 方 法:一是按照构成有机化合物分子的________________来 分类,二是按照反映有机化合物特性的________来分类。 2 .按碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为 ______化合物和________化合物。脂肪烃包括________烃
是同种物质,而不是同分异构体。 (2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相 同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体, 如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异 构体,如C2H2与C6H6。
(3) 同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可
以是不同类物质。
(4) 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也 存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物] 和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。
高三化学一轮复习第十二章有机化学基础章末考能特训课件新人教.ppt
则该烃的分子式不可能的是
( B)
A.C2H6
B.C4H10
C.C5H12
D.C8H18
2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机
化合物有
( B)
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
3.环己烷有两种空间立体结构:船式环己烷(
)
和椅式环己烷(
)。如果环己烷分子中有两
个不同碳上的氢原子被氯原子取代,考虑环己烷的
【典例导析6】有机物
的同分异构体有多
种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 (1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基; (2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。
解析 根据不饱和度概念,该有机物的不饱和度为6, 除苯环外还有:要么两个双键,要么一个三键。
答案
迁移应用
1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,
A.3种 B.4种 C.5种
D.6种
解析 先写出碳链,共有以下3种: 答案 C
三、定一移二法
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的
同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移
动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原
子取代后,所形成的化合物的数目有( )
A.5
B.7
C.8
D.10
解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的
两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α位
的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子,再连接
其余的α位的和β位的碳原子,这样形成的二溴代
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位
2020版高考化学一轮复习:第12单元 物质结构与性质(选修) 答案
课时作业(三十八)1.A [解析] 基态氮原子的核外电子排布式为1s22s22p3,根据“洪特规则”,2p轨道的3个电子要分占3个不同的轨道,且自旋方向相同,A项错误。
基态Y原子的价电子排布式为ns n np n+2,np能级排布(n+2)个电子,则ns 能级全充满,而s轨道最多只能容纳2个电子,推知n=2,该原子的价电子排布式为2s22p4,Y为O,位于第二周期第ⅥA族,B项正确。
前四周期元素中,基态原子中未成对电子数与其所在周期数相同的元素有H、C、O、P、Fe,共5种元素,C项正确。
基态磷原子的核外电子排布式为1s22s22p63s23p3,最外层电子排布式为3s23p3,由于所处的能级或自旋方向不同,最外层的5个电子的运动状态均不相同,D项正确。
2.B [解析] 同周期主族元素的第一电离能从左到右呈增大趋势,但基态P原子的3p轨道处于半充满的稳定状态,其第一电离能大于S,故第一电离能Cl>P>S>Si,A项错误。
元素原子核外电子总数是最外层电子数的5倍,则该元素为Br,处于第ⅦA族,则其最高正价为+7,B项正确。
Na、Mg原子的价电子排布式分别为3s1、3s2,则第一电离能Na<Mg;Na的第二电离能是失去全充满的2p6中的一个电子,较难失去电子,Mg的第二电离能是失去3s1中的电子,较易失去电子,故第二电离能Na>Mg,C项错误。
基态Mn原子的价电子排布式为3d54s2,3d 轨道有5个未成对电子;基态Cr原子的价电子排布式为3d54s1,含有6个未成对电子,故第四周期元素中,Cr原子价电子层中未成对电子数最多,D项错误。
3.B [解析] 由表中数据I3≫I2知其最高正价为+2价,R元素位于第ⅡA族,最外层有2个电子,R不一定是Be,B 项正确。
4.D [解析] 第二周期主族元素的电子层数相同,核电荷数越大,原子核对最外层电子的吸引力越强,原子半径越小,故原子半径随核电荷数增大依次减小,A项正确。
高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课2 烃和
• ③C氯H乙C烯H+的H加C聚l―反催―应化△――剂→CH2===CHCl
nCH2===CHCl―催―化――剂→
• (5)CH2===CH—CH===CH2与Br2 1∶1加成可能的反应: • ①____C_H__2_=_=_=_C_H__—__C_H__=_=_=_C_H__2_+__B_r_2―__→______________________ • ②______________________________________________________
__________________________________。
• (2)有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有______5____________种 结构;
若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有________1__________种结构。
解析:(1)由 M(CnH2n)=70,14n=70,n=5,即烯烃的分子式为 C5H10;戊烯加 成后所得的产物(戊烷)中含有 3 个甲基,表明在戊烯分子中只含有一个支链,且该支
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律
3.某烃结构式用键线式表示为 比为 1∶1),所得的产物有( C )
A.3 种 C.5 种
,该烃与 Br2 加成时(物质的量之
B.4 种 D.6 种
解析:当溴与 、
发生 1,2-加成时,生成物为
、
有三种;当溴与
发生 1,4-加成时,生
沸点 密度
随着碳原子数的增多,沸点逐渐__升__高____;同分异构体之间,支链越 多,沸点__越__低____ 随着碳原子数的增多,密度逐渐__增__大____,液态烃密度均比水__小____
高中化学第十二章 有机化学基础(选修)知识点总结
第十二章有机化学基础(选修)第一讲认识有机化合物考点1有机物分类与官能团一、按碳的骨架分类链状化合物(如CH3CH2CH3)1.有机物脂环化合物(如)环状化合物芳香化合物(如)烷烃(如CH4)链状烃(又称脂肪烃)烯烃(如CH2===CH2)炔烃(如CH2===CH2)2.烃脂肪烃:分子中不含苯环,而含有其它环状结构的烃(如)苯()芳香烃苯的同系物(如)稠环芳香烃(如)二、按官能团分类1.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物(碳碳双键)苯苯酚(醚键)(羰基)(羧基)(酯基)考点2有机物的结构特点、同分异构体及命名一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法三、有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和四、有机化合物的命名1.烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。
例如:应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
例如:含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。
例如:②同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。
例如:③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。
例如:(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。
原则是先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。
人教版高考化学一轮复习课件:第十二章 《有机化学基础》选修 _OK
解题探究
1.(1)A元素基态原子的最外层有3个未成对电子,次外层有2个电子,
其
N
元素符号为___;其价电子排布图为________________。
(2)B元素的负一价离子和C元素的正一价离子的电子层结构都与氩相 Cl
同, Fe
B的元素符号为___,C1离s2子2s的22p结63构s23示p6意3d图64为s2(_或__[_A_r_]3_d_6。4s2)
,
8
洪特规则特例:当能量相同的原子轨道在全满 (p6、d10、f14)、半满 (p3、 d5、f7)和 全空 (p0、d0、f0)状态时,体系的能量最低,如:24Cr的电子 排布式为1s22s22p63s23p63d54s1或[Ar]3d54s1。 3.基态、激发态及光谱示意图
9
正误判断·辨析易错易混
ⅤA
_n_s_2n_p_3_
ⅥA
_n_s2_n_p_4
ⅦA
_n_s_2_n_p_5_
②0族:He:1s2;其他ns2np6。 ③过渡元素(副族和第Ⅷ族):(n-1)d1~10ns1~2。
ⅣA
_n_s2_n_p_2_
23
(3)元素周期表的分区与价电子排布的关系 ①周期表的分区
24
②各区外围电子排布特点
原子轨道数、④未成对电子数。
(1)N:①_1_s_22_s_2_2_p_3_②_______________③5___④_3___。
(2)Cl : ①1s_2_2_s2_2_p_6_3_s_23_p_5_(_或__[N__e_]_3_s2_3_p_5_)_②_________________③9 ___1④
第十二章 物质结构与性质(选考)
第37讲 原子结构与性质
高考化学一轮总复习-有机化学基础选修课件
章末自查再提升
1.有机物间 的转化关系再 理解
2.重要有机反应方程式再书写
C(H13)CCH2CHl+3NCaOHH2―C乙―△醇→l―CH→2===CCHH2↑2+=N=aC=l+CHH2O2 ____CH__3C__H__2O__H__―浓1__H7―02S℃__→O4__CH__2=__=_=_C__H_2_↑__+;_H_2O_________________
(14)
与 NaOH 溶液在加热条件下反应
________________+__n_N_a_O__H_―__―_△_→_______________+__n_C_H__3C__O_O__N_a___;
(15)
与 NaOH 溶液在加热条件下反应
+2NaOH――△→
+NaX+H2O
_________________________________________________________________。
(22CH)3CCHH2O3HC+HO2―2O―C△u→H2C―H3C→HOC+2HH22O===CH2 _CH_3C_O_O_H+_C_H_3C_H_2O_H_浓H_△2SO_4C_H_3C_O_OC_2H_5_+_H2_O ___________ _____; (O3H)CC—HCH3OC+HO2―2催O―化△剂→HH―OOC→—CCOOHH3CHO __________________________________ _________;
(nH6O)C乙H2—二CH醇2OH和+n乙HO二OC—酸CO生OH成一定条聚件 酯
C_H_3C_H_O+_2_A_g(N_H_3)_2O_H_――_△→_C_H_3C_O_ON_H_4+_2_Ag_↓_+_3N_H_3+_H_2O_____ ______________________;
高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第1节 认识有机化合物教案 新人教版
学习资料第一节认识有机化合物考纲定位要点网络1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。
了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等).4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简单的有机化合物。
有机物的分类与基本结构知识梳理1.有机物的分类(1)根据元素组成分类(2)根据碳骨架分类(3)根据官能团分类①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键CH2===CH2炔烃碳碳三键CH≡CH卤代烃卤素原子—X CH3CH2Cl醇醇羟基—OH CH3CH2OH酚酚羟基—OH醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基(酮基)羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基-NH2、-COOH2。
有机物的基本结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象.b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)同系物命题点有机物的分类、官能团及基本结构1.(2020·南阳模拟)下列叙述正确的是( )D[A项,不是芳香烃,不是烃,错误;B项,属于酚,属于醇,二者不是同系物关系,错误;C项,属于酯类,错误。
]2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.①②③④⑤B.②③④C.②④⑤ D.仅②④C[①为醇类,③为酯类。
]3.(2020·唐山模拟)烃 (甲)、(乙)、(丙),下列说法正确的是()A.甲、乙均为芳香烃B.甲、乙、丙互为同分异构体C.甲与甲苯互为同系物D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面B[乙不含苯环,不是芳香烃,A错误;甲、乙、丙的分子式均为C8H8,互为同分异构体,B正确;甲为烯烃含,甲苯中不含,二者结构不相似,C错误;乙中含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,D错误.]4.下列有机物中官能团的识别.(1)中含氧官能团的名称是 .(2)中含氧官能团的名称是。
(通用版)2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础(选修5)12.3分类突破(2)醇、酚、醛课件
(CH3)3COH 不能发生催化氧化生成相应的醛,只可以发生消
去反应生成相应的烯烃,故 C 错误;(CH3)2COHCH2CH3 不
能催化氧化生成相应的醛,能发生消去反应生成相应的烯烃,
故 D 错误。
知识点一 醇的结构与性质 2.(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,
下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( ) A.分子式为 C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应 解析:分子式应为 C10H18O,A 错误;含有碳碳双键和羟基, B 正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液 褪色,C 正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和 羧酸发生酯化反应(取代反应),D 正确。
知识点二 酚的结构与性质
提醒
知识点二 酚的结构与性质
①酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环如
(奈酚)也属于酚。
②酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物
(如
)。
知识点二 酚的结构与性质
2.苯酚的物理性质
无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化 颜色状态
而显粉红色
常温下在水中溶解度不大,高于65 ℃与水 水溶性
结构 特点
—OH 与链 —OH 与芳香 —OH 与苯环 烃基相连 烃侧链相连 直接相连
主要化 学性质
①取代反应 ②消去反应(与羟基相邻的碳 原子上含有 H) ③氧化反应
①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应
羟基 H 的 活动性
酚羟基>醇羟基
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气 使 FeCl3 溶液
后呈粉红色
溴的状态 液溴
液溴
浓溴水
2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.1宏观把握认识有机化合物学案(含解析).doc
2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.1宏观把握认识有机化合物学案(含解析)第十二章有机化学基础考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。
了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
能正确书写有机化合物的同分异构体不包括手性异构体。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。
4.能够正确命名简单的有机化合物。
了解有机分子中官能团之间的相互影响。
5.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
6.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
7.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
8.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
9.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
10.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
11.了解合成高分子的组成与结构特点。
能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
了解加聚反应和缩聚反应的含义。
12.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
教学建议如果说“物质结构与性质”的知识琐碎,那么“有机化学基础”的知识虽难,却有规律可循,对于逻辑思维较强的考生而言,掌握了有机规律,则“难者亦易矣”,反而比学“物质结构与性质”更有趣,更省时省力本章共设7课时,编写思路图解如下第1课时宏观把握认识有机化合物知识点一有机物的分类与命名1.按碳的骨架分类[提醒] 分子中不含苯环,而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。
2.按官能团分类1官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2分类官能团符号名称物质类别官能团符号名称物质类别碳碳双键烯烃羰基酮碳碳三键炔烃羧基羧酸X 卤素原子卤代烃酯基酯OH 羟基醇NH2 氨基胺酚NO2 硝基硝基化合物醚键醚SO3H 磺酸基磺酸化合物醛基醛氰基腈[提醒] ①苯环不属于官能团。
高考化学一轮复习配套课件:第十二章 选修5 有机化学基础 第51讲 考点2
A 能发生的反应有_______________(填反应类型)。 B 的结构简式为_______________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:A―反 反应 应―试 条→剂 件 B……―反 反应 应―试 条→剂 件 目标产物)
(3)E为有机物,能发生的反应有____c_d_____(填字母)。
a.聚合反应
b.加成反应
c.消去反应
d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
C_H__2=_=_=_C__H_C_H__2O__C_H__3、_______________、______________、_______________。
有机合成中常见官能团的保护方法
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
有机合成题的解题思路
1.由
合成水杨酸的路线如下:
(1)反应①的化学方程式:______________________________。
(2)反应②的条件:_酸__性___K_M__n__O_4_溶__液___。
2.请设计以 CH2===CHCH3 为主要原料(无机试剂任选)制备 CH3CH(OH)COOH 的合 成路线流程图(须注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
解析 (1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面,单键可旋转,从而使 氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上,乙基上最多有一个氢原子位 于上述平面内,故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团 都不等效,所以三个基团中共有8种碳原子,即有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团 是醛基,检验醛基可用银氨溶液,也可用新制氢氧化铜。(3)结合“已知”信息及 C→D+A+E可知,E为乙醇。乙醇能发生消去反应,也能发生取代反应,故c、d 项正确;乙醇不能发生聚合反应和加成反应,故a、b项错误。
2020年高考化学总复习第一轮复习第12章(选修5)有机化学基础第3节烃的衍生物
2020年高考化学总复习第一轮复习第12章(选修5)有机化学基础第3节烃的衍生物一、选择题1.卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是()A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D.己烷【答案】 C2.(2018·南安模拟)分子式为C6H9Br的有机物,其结构不可能是() A.含有一个双键的直链有机物B.含有两个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物【答案】 A3.最近«美国科学院院刊»发表了关于人体体香的研究文章,文章称人的品味中存在两种名为〝AND〞和〝EST〞的荷尔蒙。
关于〝AND〞和〝EST〞的以下讲法中正确的选项是()(提示:)A.〝AND〞和〝EST〞互为同分异构关系B.〝EST〞属于芳香烃,〝AND〞不属于芳香烃C.〝AND〞和〝EST〞两者分子式之差为CH3D.〝AND〞和〝EST〞均能够与溴水发生反应【答案】 D4.以下讲法正确的选项是() A.含有羟基的化合物一定属于醇类B.羟基跟链烃基相连的化合物是醇C.酚和醇具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定属于酚类【答案】 B5.以下关于苯酚的表达中,正确的选项是() A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子一定不能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精清洗D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【答案】 C6.(2018·瑞安模拟)苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应,而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应,那个事实讲明()A.羟基阻碍了苯环,使苯环上的氢原子变得不爽朗B.苯环阻碍了羟基,使羟基上的氢原子变得不爽朗C.羟基阻碍了苯环,使苯环上的氢原子变得更爽朗D.苯环阻碍了羟基,使羟基上的氢原子变得更爽朗【答案】 C7.(2018·江苏高考)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
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策略一 依据有机物的结构与性质进行推断
回答下列问题: (1)A的化学名称是________。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 ______________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、 __________。 (4)D的结构简式为_____________________________。 (5)Y中含氧官能团的名称为________。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结 构简式为_______________________________________。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的 核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 _________________________________________________。
策略二 依据题目中的新信息进行推断 [对点练2] 麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如
图所示:
已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92
策略二 依据题目中的新信息进行推断
请回答下列问题:
(1)D的名称是______;G中含氧官能团的名称是______。
(2)反应②的反应类型为______;A的结构简式为_________。
等氧化
策略一 依据有机物的结构与性质进行推断
反应条件
有机反应
银氨溶液或新制的氢氧化 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等
铜悬浊液
氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸,加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸,加热
苯环上取代
稀硫酸,加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX),加热
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计 4.有机合成中路线设计 (1)一元合成路线
R—CH===CH2―一―定H―条X―件→卤代烃―N―a―O―△H/―H―2O→一元醇→ 一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线 CH2===CH2―X―2→XCH2—CH2X―N―a―O△―H/―H―2O→二元醇→
策略一 依据有机物的结构与性质进行推断
策略一 依据有机物的结构 与性质进行推断
策略一 依据有机物的结构与性质进行推断 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“
”或
“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“
”、
“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物
(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH
如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2,CH3CH2OH氧化生 成CH3CHO。 (3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO
如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2还原生成 CH3CH2OH。
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计
策略二 依据题目中的新信息进行推断 (3)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶 液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可 确定碳碳双键的位置。
策略二 依据题目中的新信息进行推断 (4)双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,
(6)已知:
仿照上述流程,设
计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体 的路线。
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计
策略三 利用常见官能团的 性质进行路线设计
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计
1.官能团的引入
引入羟基 (—OH)
烯烃与水的加成;醛(酮)与氢气的加成; 卤代烃的水解;酯的水解等。其中最重要 的是卤代烃的水解
策略二 依据题目中的新信息进行推断
2.近年常考的有机新信息
(1)苯环侧链引羧基
如
(R 代表烃基)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
,此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如 CH3CH2Br―N―aC―N→CH3CH2CN―H―2O→CH3CH2COOH; 卤代烃与氰化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是 增加一个碳原子的常用方法。
醇取代反应
策略一 依据有机物的结构与性质进行推断
3.根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤素
单质(X2)。
(2)
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质
的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO对应2 mol Ag;或1 mol —CHO对应1 mol
3.官能团的改变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变
如R—CH2OH
O2 H2
R—CHO―O―2→R—COOH
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个
消去
加成
如CH3CH2OH―-―H―2O→CH2===CH2―+―C―l→ 2
水解 Cl—CH2—CH2Cl――→HO—CH2—CH2—OH
(3)通过某种手段改变官能团的位置
1.利用新信息,找准对应物质 在解有机合成与推断的题目时,有时仅用已学过的有机 物的结构、性质进行解题,往往会出现“卡壳”现象, 这时充分利用题干中的新信息,是解题的另一关键要 素,利用新信息解题时,不必记住新信息,只要看清新 信息反应的实质,如物质含有什么官能团,发生什么反 应,然后对应找到题目中的物质,代入即可。
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计
[典例3] 丁香酚(
)发生反应如图所示:
(1)丁香酚→A过程中加入NaOH溶液的原因是 __保__护__丁__香__酚__中__的__酚__羟__基__,__防__止__被__臭__氧__氧__化______________。
目 录
01
依据有机物的结构与性质 进行推断
02 依据题目中的新信息进行推断
03 利用常见官能团的性质进 行路线设计
04
ห้องสมุดไป่ตู้
课时跟踪检测
以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的 工艺路线是有机结构推断题的永恒载体,试题将教材知识置 于新的背景材料下进行考查,且常考常新。其主要考查点: 有机物官能团的名称与结构、有机物结构简式的确定、有机 反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断与 书写、合成路线的设计等,近年来,有机合成路线的设计已 经成为常考考点,而且设计过程需要的信息逐渐由显性变为 隐性,即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中,需要考生 去发现、去挖掘,难度较大。
策略一 依据有机物的结构与性质进行推断 [对点练1] (2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂,
一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_氯__乙__酸___。(2)②的反应类型是_取__代__反__应___。
(3)反应④所需试剂、条件分别为_乙__醇__/浓__硫__酸__、__加__热____。
(3)写出反应⑦的化学方程式:________________________。
(4)X分子中最多有________个碳原子共平面。
(5)在H的同分异构体中,同时能发生水解反应和银镜反应的芳
香族化合物有_____种。其中,核磁共振氢谱上有4组峰,且峰
面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为__________。
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计
(2)写出一种同时符合以下条件的D的同分异构体的结构 简式:____________________________________________。
a.苯环上连接两种基团 b.遇FeCl3溶液显示特征颜色 c.能发生银镜反应 d.核磁共振氢谱显示含有五种氢原子 (3)D→E反应的化学方程式为_____________________。
二元醛→二元羧酸→环链酯酯 高聚酯
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计 (3)芳香化合物合成路线
策略三 利用常见官能团的性质进行路线设计
[典例3] 丁香酚(
)发生反应如图所示:
(1)丁香酚→A过程中加入NaOH溶液的原因是 _____________________________________________________ ________________________________________________。
(4)G的分子式为_C_1_2H__1_8O__3。(5)W中含氧官能团的名称是羟__基__、__醚__键_。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢
谱为两组峰,峰面积比为1∶1) 、
。
策略二 依据题目中的新信息进行推断
策略二 依据题目中的新 信息进行推断
策略二 依据题目中的新信息进行推断
策略二 依据题目中的新信息进行推断 Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍,且支链有一个甲基, I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应; K的结构具有对称性。试回答: (1)A的结构简式为______________________________,J中所含 官能团的名称为____________________。 (2)C的名称为__________。 (3)反应D→E的化学方程式为___________________________ _______________________;反应类型是______________。 (4)“H+K→双安妥明”的化学方程式为__________________。 (5)与F互为同分异构体,且属于酯的有机物有________种。其中 核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 ________________________。