有机化学基础-高考化学常考考点归纳总结

专题12 有机化学基础

一、常见的反应类型

1.取代反应：一上一下，取而代之 ①烷烃的取代：光照、纯卤素单质

， ，……。

① 苯的溴代：催化剂、纯卤素单质

② 的硝化：浓H 2SO 4 50～60℃（水溶液）

③ 的磺化：70～80℃（水溶液）

+ HO-SO 3H -SO 3H + H 2O

⑤醇的分子间脱水： 浓H 2SO 4 Δ

RCOOH + R'CH 2OH RCOOCH 2R ′+ H 2O 2CH 3CH 2OH

CH 3CH 2OCHCH 32+ H 2O

⑥醇的溴代

△

CH 4 + Cl 2

CH 3Cl + HCl

光

CH 3Cl + Cl 2

CH 2Cl 2 + HCl 光

R-OH + H-Br → R-Br + H 2O

CH 3CH 2

OH +HBr CH 3CH 2Br + H 2O

⑦苯酚的溴代： 饱和溴水

⑧酯化反应：酸脱羟基醇脱氢

浓H 2SO 4：催化剂、吸水剂

⑨酯的水解 RCOOR ′+ H 2O RCOOH + R'OH RCOOR ′+ NaOH RCOONa + R'OH

⑩卤代烃的水解 R －X+H 2O

R －OH + HX CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH + HBr

2.加成反应

①乙烯的加成

CH 2=CH 2 + Br 2 → BrCH 2H 2Br CH 2=CH 2 + HX → CH 3CH 2X

②乙炔的加成

△

CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH

催化剂

加热、加压

CH ≡CH + 2Br 2 → CHBr 2CHBr 2

CH ≡CH + HCl →催化剂→Δ→ CH 2=CHCl

④ 苯的加成

⑤

醛、酮的加成

3232CH CHO+H CH CH OH ∆

−−−→催化剂

2+H ∆

−−−→催化剂

3.消去反应 ① 醇的消去

CH 3CH 2OH

CH 2=CH 2↑+H 2O(条件为加热170，浓 H 2SO 4)浓H 2SO 4：催化剂、脱水剂

②卤代烃的消去 CH 3CH 2C1+NaOH CH 2=CH 2↑+NaC1+H 2O

4.氧化反应 ①醇的催化氧化

② 醛的氧化

3232CH CHO+O 2CH COOH −−−→催化剂

2RCHO+O 2

2RCOOH ()3334322CH CHO 2Ag NH OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆

⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦

()()34332224Ag NH OH NH CO 4Ag 6NH 2H O ∆

⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦

32322CH CHO 2Cu(OH)CH COOH Cu O 2H O

∆+−−→+↓+

催化剂

醇

△

③有机物的燃烧

④苯的同系物被KMnO4/H+氧化

⑤烯烃、炔烃、二烯烃与KMnO4/H+反应

5.还原反应

①乙醛的还原

CH3CHO + H2→催化剂→Δ→ CH3CH2OH

②乙炔、乙烯、苯与H2加成

6.加聚反应

①烯烃的加聚 n CH2=CH2→催化剂→Δ→ -[-CH2-CH2-] n-

②炔烃的加聚 n CH2≡CH2→催化剂→Δ→ -[-CH=CH-] n-

③二烯烃的加聚

④卤代烯烃的加聚nCH2 = CHCl

⑤丙烯腈的加聚

7.缩聚反应

①二元羧酸与二元醇的缩聚

②羟基酸的缩聚

n CH3-CH-COOH → H-[-O-CH-CO-]n-OH + (n-1)H2O | |

OH CH3

③氨基酸的缩聚

n CH 3-CH-COOH → H-[-NH-CH-CO-]n -OH + (n-1)H 2O

| | NH 2 CH 3

④二元羧酸与二元胺的缩聚

二、基本营养物质 1.糖类 ①单糖

葡萄糖（C 6H 12O 6）：五羟基醛

①加成反应 ②酯化反应

③C 6H 12O 6 →酒化酶→ 2C 2H 5OH + 2CO 2 ④银镜反应

⑤与新制Cu(OH)2悬浊液反应

果糖（C 6H 12O 6） 五羟基酮

②二糖 C 12H 22O 11+H

6 H 12O 6 + C 6H 12O 6

蔗糖 葡萄糖 果糖

C 12H 22 O 11+H 6H 12O 6

麦芽糖 葡萄糖

③多糖

纤维素(C 6H 1O O 5)n +nH 2O nC 6H 12O 6

2.油脂

催化剂

①水解

酸性

C17H35COO-CH2 CH2-OH

C17H35COO-CH +3H2O 3C17H35COONa+CH-OH

C17H35COO-CH2 CH2-OH 碱性（皂化反应）

②氢化（硬化）

4.蛋白质

①两性（以氨基酸为例）

②水解：水解最终产物是α-氨基酸

③盐析：物理变化

④变性：化学变化

加热

强酸、强碱、重金属盐

有机物

⑤颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3生成黄色物质