食品化学课件：第五章 脂质

❖
月桂酸酯：月桂酸含量特别高，熔点低，如椰子油。
5.2 Structure and
Composition of Fats
3. 脂肪酸的组成分布
（2）植物脂肪
5.3 Physical Properties
of Fats
1. Smell and colour
2. Melting and Boiling Points
D
12: 0
十二酸
月桂酸 (Lauric acid)
La
14: 0
十四酸
肉豆蔻酸 (Myristic acid)
M
16: 0
十六酸
棕榈酸 (Palmtic acid)
P
16: 1
9-十六烯酸
棕榈油酸(Palmitoleic acid)
Po
18: 0
十八酸
硬脂酸 (Stearic acid)
St
18: 1 ω9
酸与硬脂酸，含短链脂
肪酸C4－C12，少量的支
链、奇数碳FA。

高等陆生动物脂
大量的C16和C18饱和脂肪
酸(P,St)和中等量不饱
和FA（O和L),mp较高
（1）动物脂肪

水产动物油脂
高不饱和脂肪酸,
EPA(20:5), DHA(22:6)。

两栖类、爬行类、鸟
类和啮齿动物
FA的组成介于水产动物
和陆产高等动物之间。
(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)
(2) Nomenclature of Triacylglycerols (TG)
5.2 Structure and
Composition of Fats
2. 命名(Nomenclature)
(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)
按不饱和程度分：
➢干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻油、红花油等；
➢半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等；
➢不干性油：碘值小于100，如花生油、菜子油等。
5.1 Introduction
3. Function of Lipids
热量最高的营养素(39.58kJ/g)

提供必需脂肪酸
synthesized by human body. They
include the members of the ω3 and
ω6 families.(L,Ln,An,EPA,DHA)
5.2 Structure and
Composition of Fats
2. 命名(Nomenclature)
按化学结构分：
简单脂质
酰基甘油
（simple lipids）
复合脂质
蜡
甘油+脂肪酸 （占天然脂质的95%）
长链脂肪醇+ 长链脂肪酸
磷酸酰基甘油 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团
（complex lipids） 鞘磷脂类
脑苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
鞘氨醇+脂肪酸+糖
神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
3. Crystallization properties
4. Melting properties
5.3 Physical Properties
of Fats
1. Smell and colour
纯脂肪无色、无味
多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起
的。
芝麻油
椰子油
N
O
N
乙酰吡嗪
COCH3
芥酸 (Erucic acid)
E
22: 6 ω3
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid)
Ad
DHA
植物中最常见的脂肪酸
约占脂肪酸总量的 97％
➢棕榈酸、油酸以及亚油酸含量较高，即不
[12：0]
饱和脂肪酸占主要成分
月桂酸
肉豆蔻酸 ➢亚油酸（ω-6）、
Composition of Fats
1. Structure of Fats
fat是甘油与脂肪酸生成的一酯,二酯和三酯
5.2 Structure and
Composition of Fats
R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；
Ri 不完全相同时，混合甘油酯；
R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L型。
γ-Ln
20: 0
二十酸
花生酸 (Arachidic acid)
20: 4 ω6
5,8,11,14-二十碳四烯酸
花生四烯酸(Arachidonic acid) An
20: 5 ω3
5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
(Eicosapentanoic acid)
EPA
22: 1 ω9
13-二十二烯酸
（与矿物油不同）。
5.1 Introduction
食用脂的两种形式

游离脂，或可见脂肪
➢
➢

是指从植物或动物中分离出来的脂
如奶油、猪油或色拉油
食品组分
➢
➢
➢
是指存在于食品中，作为食品的一部分
不是以游离态存在
例如肉、乳、大豆中的脂
5.1 Introduction
2. Classification
真脂
碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸
5.2 Structure and
Composition of Fats
1. Structure of Fats结构
2. Nomenclature 命名
3. 脂肪酸的组成分布
5.2 Structure and
Composition of Fats
2. 命名(Nomenclature)
水性化合物
➢ 95%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，即脂
肪（fat）
➢ 脂：室温下为固体
➢ 油：室温下为液体
5.1 Introduction
Lipids通常具有下列共同特征:
❖ 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙
酮等有机溶剂。
❖ 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯
最多。
❖ 都是由生物体产生，并能由生物体所利用
Fisher平面投影
➢ 中间的羟基位于
中心碳的左边
➢
CH2OOC(CH2)14
16CH3
CH3(CH2)7CH
CH(CH2)7COOCH
CH2OOC(CH2)16
12CH3
①数字命名: Sn-16:0-18:1-18:0
②英文缩写命名: Sn-POSt
③中文命名:
Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
3.2 Structure and
Composition of Fats
3. 脂肪酸的组成分布
（1）动物脂肪
5.2 Structure and
Composition of Fats
3. 脂肪酸的组成分布
（2）植物脂肪
❖
植物油脂：大量油酸、亚油酸,饱和脂肪酸均低于20％
❖
亚麻酸酯：豆油、麦胚油、大麻籽油
例： 18:0 18:1 18:2 18:3
位置
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号
记作:ω数字
从此端编号
5.2 Structure and
Composition of Fats
ω-命名系统：
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
衍生脂质
类脂
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
（derivative lipids）
5.1 Introduction
2. Classification
按来源分：
乳脂类、植物脂、动物脂、
海产品动物油、微生物油脂
按脂肪酸构成分：
单纯酰基油，混合酰基油。
5.1 Introduction
2. Classification
5.2 Structure and
Composition of Fats

几
何
构
型
c-顺式
t-反式
WHO,FAO,中国营养协会推荐
1：
1：
饱
和
脂
肪
酸
单
不
饱
和
脂
肪
酸
1
多
不
饱
和
脂
肪
酸
5.2 Structure and
Composition of Fats
2. 命名(Nomenclature)
(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)
➢ mp最高在40－55℃之间。碳链越长，饱和度
越 高，则mp越高。
➢ mp<37℃时，消化率>96%。
➢ bp：180－200℃之间，bp随碳链增长而增高
表4-3
几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系
脂 肪
熔点(℃)
消化率(%)
大豆油
-8 ~ -18
97.5
花生油
0~3
98.3
向日葵油
-16 ~19
Chapter 5 Lipids
脂
质
5.1 Introduction
5.2 Structure and Composition
of Fats
Contents
5.3 Physical Properties of Fats
5.4 Chemical Properties of Fats
5.5 Quality Evaluation of Fats
系统命名法
俗名或普通名
数字命名法
英文缩写
表3-1
数字命名
一些常见脂肪酸的命名
系统命名
俗名或普通名
英文缩写
4: 0
丁酸
酪酸 （Butyric acid）
B
6: 0
己酸
己酸 (Caproic acid)
H
8: 0
辛酸
辛酸 (Caprylic acid)
Oc
10: 0
癸酸
癸酸 (Capric acid)
9-十八烯酸
油酸 (Oleic acid)
O
18: 2 ω6
9,12-十八二烯酸
亚油酸 (Linoleic acid)
L
18: 3 ω3
9,12,15-十八三烯酸
α-亚麻酸 (Linolenic acid)
α-Ln
18: 3 ω6
6, 9,12-十八三烯酸
γ- 亚麻酸 (Linolenic acid)
亚油酸 18：2ω6
或 18：2 （n－6）
5.2 Structure and
Composition of Fats
天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是
被亚甲基隔开的。
14 11
8
5
1
6
5,8,11,14-二十碳四烯酸，或20:4ω6（或 n－6）
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸或22:6ω3（或 n－3）
5.2 Structure and
Composition of Fats
1. Structure of Fats结构
2. Nomenclature 命名
3. 脂肪酸的组成分布
5.2 Structure and
Composition of Fats
3. 脂肪酸的组成分布

乳脂
主要的脂肪酸是棕榈酸,油

脂溶性维生素的载体

提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪的造型功能

赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质
5.2 Structure and
Composition of Fats
1. Structure of Fats结构
2. Nomenclature 命名
3. 脂肪酸的组成分布
5.2 Structure and
96.5
棉籽油
3-4
98
奶油
28~36
98
猪油
36~50
94
牛脂
42~50
89
羊脂
44~55
81
人造黄油
––
87
5.3 Physical Properties
of Fats
3. Crystallization properties
and Oil
5.6 Chemistry in Processing
of Fats and Oils
5.1 Introduction
1. Lipids
2. Classification
3. Function of Lipids
5.1 Introduction
1. Lipids
定义：不溶于水而溶于有机溶剂的疏
[14：0]
-亚麻酸（ω-3）,不
棕榈酸 能由人体合成，具有生理活性和营养功能，
[16：0]
是必需脂肪酸
硬脂酸
[18：0]
油酸
[18：1（n-9)]
亚油酸
[18：2（n-6)]
亚麻酸
[18：3（n-3)]
必需脂肪酸
(Essential Fatty Acids, EFA)
Essential fatty acids can not be
系统命名法
末端羧基C定为C1，明确双键位置
12
9
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9,12-十八碳二烯酸
2. 命名(Nomenclature)
(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)
数字命名法
n: m （n-碳链数, m-双键数）
C9H19CCH3
壬基甲酮
菜油
CH2 = CH - CH2 -C -S - 葡萄糖基
NOSO2OK
黑芥子苷
5.3 Physical Properties
of Fats
2. Melting Points and Boiling Points
天然油脂没有敏锐的mp和bp
➢ mp:游离脂肪酸<甘油一酯<二酯<三酯
(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)
(2) Nomenclature of Triacylglycerols (TG)
5.2 Structure and
Composition of Fats
Sn-系统命名三酰基甘油
Sn命名法 (Stereospecific Numbering) Glycerol