卤代烃考点归纳

卤代烃考点归纳
□甘肃苟小立
一、考查卤代烃分子的结构
有机分子结构考查一般有两类：共平面问题和共线问题。

这两类题的切入点是以烃类各代表物的分子结构为基石，甲烷（空间正四面体）、乙烯（平面型）、乙炔（直线型）和苯（平面型），将复杂分子拆解成上述四种分子的结构，然后重组整合。

例1（2011年海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）
A. 乙烷
B. 甲苯
C. 氟苯
D. 四氯乙烯
【解析】乙烷并非平面结构；甲苯中甲基最多有2个原子（一个碳原子和一个氢原子）能落到苯环的平面上；氟苯中氟原子相当于代替苯中的1个氢原子的位置而仍共平面；四氯乙烯中氯原子相当于代替乙烯中氢原子的位置而仍共平面。

【答案】CD
二、考查卤代烃的同分异构体
卤代烃的同分异构体主要从碳链异构和官能团的位置异构考虑。

例2（2011年新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）
A.6种
B.7种
C. 8种
D.9种
【解析】C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；，若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷；由上可知C5H11Cl的同分异构体共有8种。

【答案】C
三、考查卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质主要有：水解反应和消去反应。

水解反应的条件是：强碱水溶液，有时需要加热。

卤代烃的水解反应是个可逆反应，利用强碱中和反应生成的氢卤酸，可促进水解平衡向正反应方向移动；消去反应的条件是：①强碱的醇溶液并加热②连接卤原子的碳原子相邻碳上要有氢原子。

例3 （2010年全国卷I）下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（）
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
【解析】反应①：4－溴环己烯中的双键会被酸性KMnO溶液氧化为羧基，产物中官能团有－COOH和－Br；反应②：4－溴环己烯与H2O发生加成反应生成－OH，产物中官能团有－COOH和－Br；反应③：4－溴环己烯发生消去反应，产物中官能团只有碳碳双键；反应④：4－溴环己烯与HBr发生加成反应，产物中官能团只有－Br。

综上所述，Y、Z中只含一种官能团。

【答案】B
四、考查卤代烃中卤原子的检验
卤代烃中卤原子的检验途径有两种：①利用卤代烃的水解反应；②利用卤代烃的消去反应（此法有局限性，有些卤代烃不能发生消去反应）。

其步骤为：①取少量卤代烃；②加入强碱水溶液（或强碱醇溶液）；③加热；④冷却；⑤加入过量稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，利用卤代烃发生水解反应或消去反应后产生的卤离子与Ag+结合生成的卤化银沉淀颜色来判断。

例3 要证明氯乙烷中氯元素的存在可以进行如下操作，其中正确的顺序是（）
①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤冷却后加入硝酸酸化
A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④③①③ D．③⑤①
【解析】利用卤代烃在碱性条件下水解产生的卤离子与Ag+结合生成的卤化银沉淀颜色来判断氯元素的存在，依上所述，其中正确的操作顺序为②③⑤①。

【答案】B。