一类核苷类似物关键中间体的合成

一类核苷类似物关键中间体的合成
褚吉成;金汝城
【期刊名称】《精细化工》
【年(卷),期】2004(21)3
【摘要】对一类核苷类似物的关键中间体———(4R,5R) 4 (N 甲基羟氨基) 5 [(叔丁基二苯基硅烷基)氧甲基] 3,4 二氢 2(5H) 呋喃酮的合成进行了研究。

以L 抗坏血酸为原料,经Pd/C催化加氢和缩酮保护,生成5,6 O 异亚丙基 L 古洛糖酸 1,4 内酯,产率74 3%。

该内酯经NaIO4氧化、Wittig反应、水解成环和柱色谱分离,得(R) (+) 5 羟甲基 2 (5H) 呋喃酮,产率43 0%。

最后该呋喃酮再经硅烷保护和羟胺Michael加成,即得到目标化合物。

这7步反应的总产率27 9%。

【总页数】4页(P227-229)
【关键词】核苷类似物;Michael加成;L-抗坏血酸;Wittig反应
【作者】褚吉成;金汝城
【作者单位】天津大学药物科学与技术学院
【正文语种】中文
【中图分类】O621.3;O622
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