一、有机推断题-山西省忻州市第一中学高三化学复习练习(PDF版)

)是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子 A 为原料合成环丁基甲
请回答下列问题:
(1)化合物 A 的化学名称是
,由 A 生成 B 的反应类型是
。
(2)化合物 B 中所含官能团的名称为
。
(3)化合物 C 和 D 反应所形成高聚物的结构简式是
。
(4)写出 E+F G 的化学方程式:
(5)X 是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X 共有
(6)无机试剂任选,写出以 1-丁醇为原料制备 C 的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)的合成路线。
3.治疗癌症的有机小分子酯类药物 X 被批准使用。以芳香族化合物 A 为主要原料合成 X 的路线如下:
已知: ①核磁共振氢谱显示 A 有 3 种不同化学环境的氢原子,E 只有 1 种化学环境的氢原子
(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种
不同化学环境的氢,峰面积比为 6∶2∶1∶1。写出 2 种符合要求的 X 的结构式:
。
(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
【针对训练】 对氨基水杨酸钠(PAS-Na)是抑制结核杆菌最有效的药物。某同学设计的合成 PAS-Na 的两条路线如右:
(1)甲和丙的名称分别是
、
。
(2)E 的结构简式是
。
(3)A→B 的化学方程式是
反应类型是
(4)A 的同分异构体中氨基(—NH2)与苯环直接相连并且能发生银镜反应的有 氢谱为 4 组峰且峰面积之比为 2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为
(5)有同学认为“路线二”不合理,不能制备 PAS-Na。你的观点及理由是
。
①苯环上有两个取代基;
②能发生银镜反应,且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。
(6) 参照上述合成路线和信息,以乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成 1,6-己二酸
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4.芳香族化合物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A 有如下转化关系:
已知: ①A 的苯环上只有一个支链,支链上有 2 种不同化学环境的氢原子
回答下列问题:
(1)A 生成 B 的反应类型为
,由 D 生成 E 的反应条件为
。
(2)H 中含有的官能团名称为
。
(ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ)I 的结构简式为
。
(4)由 E 生成 F 的化学方程式为
。
(5)F 有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构式:
。
①能发生水解反应和银镜反应;
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;
命题角度一 有机推断型 例 1.(2017 年全国Ⅰ卷,36)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合 成路线如下
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是
。
(2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是
、
。
(3)E 的结构简式为
。
(4)G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为
回答下列问题:
(1)A 的名称是
;G 中官能团名称是
。
(2)C 在一定条件下反应生成高分子化合物,该反应的化学方程式为
。
(3)D 生成 E 的反应类型为
。
(4)X 的结构简式为
。
(5)已知:同一个碳原子若连有两个—OH 时,易转化成 。H 是 C 的同分异构体,写出两种满足下列要
求的 H 的结构简式:
③核磁共振氢谱具有 5 种不同的吸收峰。
(6)糠叉丙酮(
)是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇
[(CH3)3COH]和糠醛(
)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有
机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
4
1
。 种,其中核磁共振
。
改编题
1.(2018 年全国Ⅱ卷,36 改编)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平 台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。以葡萄糖为原料合成 E 的路线如图:
回答下列问题:
(1)葡萄糖分子中含有的官能团的名称为
。
(2)A 的分子式为
。
(3)由 B 到 C 反应的化学方程式为
(4)D 的结构简式为
。
(5)由 D 到 E 的反应类型为
。
(6)F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状
况),F 的结构可能共有
种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积之比为
4∶3∶2∶1 的结构简式为
。
刷模拟题 1.环丁基甲酸( 酸的路线如图:
种;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6∶1∶1 的结构简式为
。
(6)写出以 1,3-丁二烯和化合物 F 为原料制备环戊基甲酸的合成路线
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2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。
(1)B 的核磁共振氢谱图中有
组吸收峰,C 的名称为
。
(2)E 中含氧官能团的名称为
,写出 D 生成 E 的化学方程式:
。
(3)E 生成 F 的反应类型为
。
(4)E 的同分异构体中,含有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有
种,写出其中甲基数目最
多的同分异构体的结构简式:
、
。
(5)下列有关产物 G 的说法正确的是
(填字母)。
A.G 的分子式为 C15H28O2 C.G 中至少有 8 个 C 原子共平面
B.1 mol G 水解能消耗 2 mol NaOH D.合成路线中生成 G 的反应为取代反应