人教版高中化学选修5课件章末专题复习3

(4)根据某些反应的产物推知官能团的位置 如若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “—CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结构 “CHOH”。 由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置； 由取代产物的种类可确定碳架结构； 由加氢后的碳架结构，可确定“ “—C≡C—键”的位置。
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解答有机推断题的常用方法如下： (1)根据官能团的特征性质进行推理判断 如：能使溴水褪色的有机物含有“ “—C≡C—键”等； 能发生银镜反应的有机物含有“—CHO”； 能与 Na 发生反应产生 H2 的有机物含有“—OH”或 “—COOH”等； 键”或
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4．氧化反应 有机物得氧或失氧的反应。氧化反应包括：①烃及烃的 衍生物的燃烧反应；②烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、 醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液等氧化剂的反应；③醇氧化为 醛和酮；④醛基化合物被银氨溶液或新制氧化铜悬浊液氧化 的反应。 5．还原反应 有机物加氢或去氧的反应， 如乙醛与 H2 加成生成乙醇的 反应、乙烯与 H2 加成生成乙烷的反应等。
合成它时用到的三种单体的结构简式分别是________、 ________、________。
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答案：CH2===CH—CH===CH2
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6．加聚反应 通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。 主 要包括含双键或三键的单体聚合。 7．缩聚反应 通过缩合反应生成高分子化合物， 同时生成小分子(H2O、 NH3、HX 等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩 聚、氨基酸缩聚等。
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能 与 Na2CO3 溶 液 反 应 产 生 CO2 的 有 机 物 含 有 “—COOH”等； 能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。 (2)根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以 推断 关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知 识链。
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(3)根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数 如关系式： R—CHO～2Ag(或 Cu2O) 2R—OH～H2↑
－ 2R—COOH～CO2 3 ～CO2↑
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【解析】
(1)X分子中氧原子数<(180×49.4%)÷ 16
≈5.5,1 mol X水解得到2 mol甲醇，说明X有两个酯基，且X 水解生成的A能与HCOOH发生酯化反应，说明X中至少含 有1个醇羟基，所以X中含有5个氧原子；分子中含有醇羟基 可以发生消去反应、氧化反应、酯化反应，不能发生加成反 应。(2)Mr(X)＝(5×16)/0.494＝162，由反应X＋2H2O―→A ＋2CH3OH可知Mr(A)＝162＋2×18－2×32＝134。
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(1)1个X分子中含有________个氧原子，X不可能发生的 反应有________(填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③氧化反应 ④消去反应
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3．消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如 H2 O、 HX、NH3 等)，生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。 如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子 HX， 同时生成烯 烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子 H2O，生成 烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与邻位碳上的氢 原子结合而形成 HX 或 H2O 而脱去。
点拨：本题可用“弯箭头法”解答。
弯箭头表示电子对的转移，从而可立刻将单键切断，得 到合成丁苯吡橡胶的3种单体：
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【答案】
(1)
加聚
(2)
缩聚
(3)HCHO、
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●变式训练 1．(2013· 广西百所高中联考)新弹性材料丁苯吡橡胶的 结构简式如下：
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△ ④CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 ――→ CH3COOH ＋ Cu2O↓ ＋ 2H2O 浓硫酸 ⑤CH3COOH ＋ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ＋ △ H2 O ⑥CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH 浓硫酸 ＋ H2 O CH3COOH ＋ △
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8．酯化反应(属于取代反应) 酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 9．水解反应 有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反 应，水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖类物质的水解、 蛋白质水解等。
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1．取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团 所代替的反应，取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯 化等反应类型。 2．加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接 结合生成别的物质的反应。加成反应包括加 H2、X2(卤素)、 HX、HCN 等。
成才之路· 化学
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路漫漫其修远兮 吾将上下而求索
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第三章
烃的含氧衍生物
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章末专题复习
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键”或
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●典例透析 (2013· 云南联考)已知：①有机物X的相对分 子量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%；②1 mol X在 稀硫酸中发生水解反应生成2 mol甲醇和1 mol A；③X中没 有支链；④有机物X，A物质能发生如下转化关系，E为高分 子化合物，B为环状结构。根据以上信息回答问题：
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(3)由A中含有2个羧基、1个羟基，结合式量可知，A去掉2个 羧基、1个羟基后的残基式量为134－2×45－17＝27，即 ，故A的结构简式
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【解析】
(1)依加聚反应规律“破两头移中间”，即可
写出所得高聚物的结构简式。 (2)依“羟羧缩聚”反应规律可写出高聚物的结构简式。
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其解题思路可简要归纳如下表：
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2．有机推断题的解题思路与方法 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互 衍变关系的知识， 结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。 首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内 容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特殊点作为解题 突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰， 最后作出正确推断，一般可采取顺推法、逆推法、多法结合 推断法等。
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请你认真写出①～⑥的化学方程式，检查一下你这一段 的学习效果。 Cu ①2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △ 浓硫酸 ②CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O 170℃
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●典例透析 (2013· 西安八校月考)写出由下列化合物作为单 体聚合生成的高聚物的结构简式。
(1) ________反应。
聚合得________，该反应属于
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(2)A分子中含有的官能团是________(写名称)，A的摩 尔质量是________。 (3)写出反应④的化学方程式：________________。
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(4)有机物“C8H8O8”因为分子组成中含有三个人们心目 中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”。由A转化而成的 “吉利分子”有多种不同的环状结构，写出其中之一含1个 六元环的有机物B的结构简式：________。 (5)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水 和c L CO2(标准状况)，则等物质的量该混合物完全燃烧消耗 氧气的物质的量：________。
有机合成题与有机推断题的解题思路
●专题归纳 1．有机合成题的解题思路与方法 (1)首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪 种官能团，与哪些知识和信息有关；
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(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可 能合理地把目标化合物分成若干片断， 或寻找官能团的引入、 转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成 目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加 以综合比较，选择出最佳的合成方案。
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专题突破· 纵引横连
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有机反应类型
●专题归纳 有机合成中，主要运用各类型的有机化学反应进行合 成，现对有机化学重要的反应类型总结如下：