【考研 反应机理】Ullmann反应
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Ullmann反应
卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。
如碘代苯与铜粉共热得
到联苯:
这个反应的应用范围广泛,可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物。
芳环上有吸电子取代基存在时能促进反应的进行,尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大,邻硝基碘苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。
反应机理
本反应的机理还不肯定,可能的机理如下:
另一种观点认为反应的第二步是有机铜化合物之间发生偶联:
1
反应实例
当用两种不同结构的卤代芳烃混合加热时,则有三种可能产物生成,但常常只得到其中一种。
例如,2,4,6-三硝基氯苯与碘苯作用时主要得到2,4,6-三硝基联苯:
2。