3-2《醛》课件(人教版化学选修5)

碳原子价 态改变
HC
乙醛的氧化反应： H
HO
CH
极性键
H C CH
O
H
⑴乙醛的氧化反应
①燃烧
在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃
烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为： 2CH3CHO+5O2 点燃 4CO2+4H2O
②催化氧化 2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH3COOH
催化氧 H O
化机理
H C CH
⒉乙醛的分子结构：
分子式: C2H4O
HO
结构式:
HC CH
结构简式: CH3CHO H
官能团: -CHO 不能写成－COH
图3-12 乙醛分子的比例模型
图3-11 乙醛的核磁共振氢谱
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信 息？请你指出两个吸收峰的归属。
醛基上的氢
甲基上的氢
吸收峰较强的为甲基上的氢原子，较弱的为 醛基上的氢原子，二者面积比约为3：1
由苯二氯甲烷水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲
醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是苯甲醛系香料
最基本的原料，是某些合成医药产品、塑料添加剂的最
基本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁
气味，因此它也是合成香精香料的一种重要中间体，苯
甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步，这
些香料广泛用于各种香皂和香水中。
根据乙醛的结构——预测乙醛的性质
H HC
O 不饱和
CH
H
烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应， 这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构 不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯 烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生 加成反应。
⒊乙醛的化学性质 根据乙醛的结构预测乙醛的性质
HO
⑴1试mo管l一－内水C壁HO、1应m～洁二ol净2银醛A。g、(基NH三3)~~氨2O~~H、～2m乙o2l酸molA铵Agg
⑵必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加 热。
⑶加热时不能振荡试管和摇动试管。 ⑷配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止生成易
爆物质）
⑸碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应 生成乙酸铵。
CH2=CH—CHO
植物中的醛——苯甲醛
苯甲醛俗称苦杏仁油，
－
CHO
是工业上最重要的芳香醛。
分子式C7H6O 。 自然界中 苯甲醛以苦杏仁苷的形式
存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无
色的无色液体。
是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、
苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或
⑥可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜,再用水洗。 ⑺长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生
成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。
⑻必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液 会产生Ag3N，图易3爆-1炸4 。乙醛的银镜反应
工业上可利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。
Ⅱ.乙醛与新制氢氧化铜的反应 实验3-6乙醛与新制氢氧化铜反应
茴香醛
对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、
葵花、紫丁香等香精的香基。
视黄醛
也称维生素A醛，分子式：C20H28O；
视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，
其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要
作用。
【生活常识】由“酒后不要立即饮茶” （本草 纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛， 兼患痰饮水肿）。 【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。 但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛 过早进入肾脏，损害很大。
O
H 工业上就是利用这个反应制取乙酸。
③被强氧化剂氧化 乙醛能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
乙醛有 还原性
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
④与弱氧化剂反应
Ⅰ.银镜反应---与银氨溶液的反应：乙醛的银镜反 应 ㈠ 配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml 2%
的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀 氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银
氨溶液。
资料卡片 #43; NH4+
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子
醛的分类：
饱和醛、不饱和醛
脂肪醛
一元醛
R 醛 二元醛
芳香醛
多元醛
饱和一元醛的通式: CnH2nO 或 CnH2n+1CHO 归纳:研究有机物性质的方法 官能团→决定→有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入
手。 以乙醛为例，学习醛的化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
⒈乙醛的物理性质：
植物中的醛——肉第桂二醛节 醛
醛的肉概桂念醛：通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油
、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。
由烃分基子与式醛C9H基8O相相连对而分构子成质的量化13合2.1物5，，微简溶写于为水R，CH溶O
于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气 中易被氧化成肉桂酸。
用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于 口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。可由桂皮油 中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制 得。
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点 20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿 等互溶。
名称 丙烷 乙醇 乙醛
分子式 C3H8 C2H6O C2H4O
相对分子质量 44 46 44
沸点 -42.07
78.5 20.8
溶解性 不溶于水
与水以任意 比互溶
⑴不*比互较为以同上系数物据的，有你机得物出，些熔什沸么点结不论能或由看碳法原？子数多少 来比较。在相对分子质量接近时，通常极性强的分子间 作用力强而熔沸点高。 ⑵相似相溶规律。
或:AgOH+2NH3·H2O＝Ag(NH3)2 OH+2H2O
氢氧化二氨合银－银氨溶液
㈡水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中 滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中 温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管
实验现象：试管壁上附有一层光亮如镜的金属银 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4+2Ag↓+3NH3＋H2O
【操作】在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入
2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制氢氧化铜。振 荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记