高考化学复习《有机化合物》专项推断题综合练习及答案

高考化学复习《有机化合物》专项推断题综合练习及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：
（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂
AlCl 3的用量(摩尔当量) ①
-30~0℃ 1 eq ②
-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq
上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)
已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl
−−−−−→
【解析】
【分析】
A 发生取代反应生成
B ，B 发生还原反应生成
C ，C 发生取代反应生成
D ，D 发生取代反应生成
E ，E 发生取代反应生成W ；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；
(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；
(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；
(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；
③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；
(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。

【详解】 A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；
(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；
(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ；B 分子去掉氧原子生成C ，该反应为还原反应；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；
(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；
③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；
根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：
； (6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：
322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl
−−−−−→。

2．合成乙酸乙酯的路线如下：
CH 2=CH 2C 2H 5OH
CH 3CHO CH 3COOH
CH 3COOCH 2CH 3。

请回答下列问题：
（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.
（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B 中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O CH 3CH 2OH +CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 饱和碳酸钠溶液
【解析】
【分析】
(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；
(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】
(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；
(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸
乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故
答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH
+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；
反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

3．(1)写出以乙炔为原料制备PVC（聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型：
____________、_____________。

PE（聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。

辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。

(2)PVDC（）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。

写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式_________。

(3) “白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。

焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是
___________________（填序号）。

a ．该物质在氧气中完全燃烧的产物是2CO 和2H O
b ．该物质属于烃
c ．该物质的一卤代物只有2种
【答案】加成反应 加聚反应 聚氯乙烯 聚氯乙烯 乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成 ClCH CHCl = b
【解析】
【分析】
(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =聚合生成聚氯乙烯；聚氯乙烯因会释放出氯化氢而具有刺激性气味；依据阿伏加德罗定律的推论，气体的密度之比等于其相对分子质量之比，由此可确定聚氯乙烯与聚乙烯的密度关系；氯乙烯燃烧时产生。

(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，由此确定其同分异构体。

(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素；
b ．该物质中含有氧元素；
c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子。

【详解】
(1)22C H 与HCl 加成生成2CH CHCl =，2CH CHCl =经过加聚反应生成聚氯乙烯；具有刺激性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl ，有白雾（含有HCl 的小液滴）生成。

答案为：加成反应；加聚反应；聚氯乙烯；聚氯乙烯；乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾（HCl 的小液滴）生成；
(2)PVDC 的单体为22CH CCl =，该单体的同分异构体为ClCH CHCl =。

答案为：ClCH CHCl =；
(3) a ．该物质含碳、氢、氧三种元素，在氧气中完全燃烧的产物是CO 2和H 2O ，a 正确； b ．该物质中含有氧元素，不属于烃，b 不正确；
c ．该物质苯环上有2种不同性质的氢原子，所以其一卤代物只有2种，c 正确； 故选b 。

答案为：b 。

【点睛】
有机物燃烧时，氢元素转化为H 2O ，碳元素转化为CO 2，氯元素转化为HCl 。

若氧气不充足，则有机物分子中的碳可能转化为CO ，甚至生成C 。

4．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。

完成下列填空：
(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。

______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________
(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ，α—C 上的H 就称为α—H ，醛的α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：
设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选)：_________(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂反应条件
−−−−−−→目标产物)
【答案】醛基 由黑变红 乙醛
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ 还原性 ①取少量
该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛
【解析】
【分析】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→；乙醛有刺激性气味；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；
(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

【详解】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ，官能团为醛基；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性
气味，说明有乙醛生成；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆
→↑ ；乙醛发生氧化反应，体现乙醛的还原性；
(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；
(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是：。

5．聚乳酸（PLA ），是一种无毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA 早期是开发在医学上使用，作手术缝合线及骨钉等，现在则已较广泛的应用于一些常见的物品，如：包装袋、纺织纤维，PLA 由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麦、甘薯等）或用纤维素（玉米干草、麦杆、甘蔗渣等木质的农业废弃物）经过下列过程制造而成： 淀粉或纤维素葡萄糖乳酸聚乳酸
根据上述信息，回答下列问题：
（1）淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式为_________；
（2）已知1mol 葡萄糖
2mol 乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，则乳酸的分子式为_________；
（3）某研究性小组为了研究乳酸（无色液体，与水混溶）的性质，做了如下实验： ①取1.8g 乳酸与过量的饱和NaHCO 3溶液反应，测得生成的气体体积为448mL （气体体积已换算为标准状况下体积）；
②另取1.8g 乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为448mL （气体体积已换算为标准状况下体积）。

由实验数据推知乳酸分子含有_________（填官能团名称），从以上条件推知乳酸的结构简式可能为_________；
（4）经现代化学仪器分析，测定乳酸分子中含有一个甲基．请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式_________。

【答案】（C 6H 10O 5）n +nH 2O n C 6H 12O 6 C 3H 6O 3 羟基、羧基 CH 3CH （OH ）COOH 、CH 2（OH ）CH 2COOH
【解析】
【分析】
(1)根据信息淀粉水解生成葡萄糖结合质量守恒书写化学方程式。

(2)根据信息：1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，结合质量守恒书写化学式。

(3)根据n=m/M计算出1.8g 乳酸的物质的量,能与过量的饱和NaHCO3溶液反应,说明1个乳酸分子中含有一个羧基；另取1.8g 乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为
448mL (标准状况下),则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基；据此解答。

(4)经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,根据酯化反应的原理书写六元环状化合物。

【详解】
(1)淀粉在淀粉酶的作用下最终水解为葡萄糖C6H12O6 ,化学方程式为: （C6H10O5）
n+nH2O n C6H12O6；正确答案: （C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6。

(2)1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物,1mol葡萄糖
（C6H12O6）含6molC、12molH、6molO，转化为2mol乳酸,所以1mol乳酸中含3molC ,
6molH，3molO, 则乳酸的分子式为C3H6O3；正确答案: C3H6O3。

(3) 1.8g乳酸的物质的量1.8/90=0.02mol,取1.8g 乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应,测得生成的气体体积为448mL (标准状况下)，说明乳酸分子中含有羧基，反应生成的二氧化碳气体的物质的量0.448/22.4=0.02mol，说明1个乳酸分子中含有1个羧基；另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应,产生氢气0.448/22.4=0.02mol；0.02mol乳酸含有0.02mol 羧基与金属钠反应生成0.01mol 氢气，则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基, 0.02mol乳酸含有0.02mol 醇羟基,与金属钠反应生成0.01mol氢气；所以乳酸的结构简式可能为: CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH ；正确答案：羟基、羧基；CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）
CH2COOH。

(4)乳酸的结构简式可能为CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH，经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,乳酸的结构简式为CH3CH （OH）COOH,2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合物,结构简式为
；正确答案：。

6．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。

则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C________________________________________。

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：
________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。

④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。

a、催化剂、脱水剂；催化剂
b、催化剂、吸水剂；催化剂
c、都作催化剂
d、吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。

下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。

a、一定条件下能与甘油发生酯化反应
b、能与NaOH溶液反应
c、能使酸性KMnO4溶液褪色
d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。

参照乙酸乙酯水解中化学
键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为
____________________、____________________________________________________、
________。

(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。

该有机物的分子式为________，其分
子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和
Na2CO3溶液分液 b CH3COOH和C2H518OH d
HOCH2CH2OH C6H10O3羟基、酯基 1 4
【解析】
【分析】
(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度=42+2-8
2
=1，所以为饱和一元酯，A可
以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH，据此分析解答；
(2)酯水解生成羧酸和醇；
(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析；
(4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；
(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；
【详解】
①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH；
②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；
③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；
④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，
CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；
(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；
(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；
B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；
C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误；
答案选d；
(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；
(5)根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价
键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。

7．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

苯甲酸乙酯(密度
1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。

制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(M r=122)、20ml乙醇(M r=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。

在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。

记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。

合并有机层，用无水硫酸镁干燥。

回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。

相关数据如下：
沸点(℃，1atm)
苯甲酸苯甲酸乙酯石油醚水乙醇环己烷共沸物(环己烷—水—乙醇)
249 212.640~80 100 78.380.7562.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。

（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：
_________________________________。

A．加入环已烷形成水-乙醇-环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。

（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。

【答案】+CH3CH2OH+2
H O(球形)冷凝管 b ABC
加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。

【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：
H O，根据装置图可知仪器a的名称为冷
+CH3CH2OH +2
凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。

【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。

物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。

8．（1）完成下列反应的化学方程式：（注明反应的条件，并配平方程式）
①实验室制乙炔____；
②向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳气体____；
③甲苯与氯气在光照条件下反应生成一氯取代产物____；
（2）有机物A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构（不考虑立体异构）；
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构；
③C5H12O的同分异构体中属于醇类且能被氧化成醛的有____种。

【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3 +Cl2+HCl 5 1 4
【解析】
【分析】
（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔；
②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠；
③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代
的是甲基上的氢原子，苯环不变；
（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置；
②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置；
③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子。

【详解】
（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔，方程式为：CaC2+2H2O=Ca(OH)2＋C2H2↑；
②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠，方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3；
③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子,苯环不变，方程式为：+Cl2+HCl；
（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，5号
碳原子上没有H原子，与相连接T原子不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1和2之间；2和3之间；3和4之间，3和6之间，4和7之间，故该烃共有5种结构；故答案为：5；
②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置，该烷烃的碳链结构为，所以能
形成三键位置只有：1和2之间，结构简式为；故答
案为：1；
③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，当烷烃为CH3CH2CH2CH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，当烷烃为（CH3）CHCH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，当烷烃为（CH3）4C，-OH取代甲基上2
的H原子有1种结构，C5H12O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种，故答案为：4。

9．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

10．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：。